Transposición alílica

Una transposición alílica es una reacción orgánica en la cual el doble enlace de un compuesto alílico se intercambia al siguiente átomo de carbono. Se encuentra cuando hay un grupo saliente en un grupo alilo.En las condiciones de reacción que favorecen el mecanismo de reacción SN1 reaction, el intermediario es un carbocatión en donde la estabilización por resonancia es favorable. Alternativamente, es posible un ataque del nucleófilo en la posición alílica en condiciones SN2. Esto se lleva a cabo cuando la posición alílica no presenta impedimento estérico. Es así como procede la reacción de 1-cloro-2-buteno con hidróxido de sodio para dar una mezla de 2-buten-1-ol y 1-buten-3-ol: Sin embargo, hay ocasiones donde el producto en el cual el grupo hidroxilo se encuentra en el átomo de carbono primario es minoritario. El alcohol secundario 1-cloro-3-metil-2-buteno produce el alcohol terciario 2-metil-3-buten-2-ol tiene un rendimiento de 85%, mientras que el alcohol primario 3-metil-2-buten-1-ol es de 15%.En el mecanismo de reacción propuesto, el nucleófilo no ataca directamente al carbono electrofílico, sino a la doble ligadura en un mecanismo de adición al carbono vinílico con desplazamiento del grupo saliente, la cual es denominada transposición alílica.