Reacción de Schmidt

La reacción de Schmidt es una reacción orgánica que implica la migración de un alquilo sobre un enlace carbono-nitrógeno de una azida con la expulsión de una molécula diatómica de nitrógeno. Un reactivo clave para la introducción del grupo azida es el ácido hidrazoico y el producto de la reacción depende del tipo de reactivos: los ácidos carboxílicos forman aminas a través de un isocianato como intermediario (1) mientras que las cetonas forman amidas (2):Para esta reacción se requiere un catalizador que sea un ácido prótico (generalmente ácido sulfúrico o un ácido de Lewis). La reacción fue descubierta en 1924 por Karl Friedrich Schmidt (1887-1971), en donde se convirtió exitosamente benzofenona y ácido hidrazoico en benzanilida. Esta reacción una herramienta utilizada habitualmente en la química orgánica para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos, por ejemplo, la 2-quinuclidona.