Ullmann condensación

La Ullmann condensación o Síntesis de éter de Ullmann es una variación de la reacción de Ullmann, en el que un fenol está acoplado a un arilo haluro para crear un éter de diarilo en presencia de un cobre compuesto, nombrado por Fritz Ullmann. La correspondiente anilina o aril amida reacción a veces se llama reacción Goldberg, el nombre de Irma Goldberg.Un ejemplo es la síntesis de fenil éter p-nitrofenilUn polvo activo de cobre se requiere para esta reacción que se puede preparar por la reducción de sulfato de cobre por zinc metal en el agua caliente y causa la precipitación de cobre elemental.La reacción requiere a menudo un alto punto de ebullición de disolventes polares tales como N-metilpirrolidona, nitrobenceno o dimetilformamida y las altas temperaturas (a menudo en exceso de 210 ° C) con estequiométricas cantidades de cobre. El haluro de arilo se activa por grupos aceptores de electrones o lleva un ácido carboxílico en el grupo aromático en posición orto. El campo de investigación fue revitalizado con la introducción de las reacciones catalíticas de cobre en 2001-2003 usando hasta 0,1 equivalentes de cobre yoduro, base y una diamina.