Rearreglo sigmatrópico 2,3

En química, los rearreglos sigmatrópicos 2,3 son un tipo de mecanismo de reacción de rearreglo sigmatrópico y pueden ser clasificados en dos tipos: los rearreglos de un sulfóxido alílico, óxido de amina o selenóxido son neutrales; los rearreglos de un carbanión de éter de alilo son aniónicos. El esquema general de esta clase de rearreglos es:550pxEl átomo Y puede ser azufre, selenio, o nitrógeno. Si Y es nitrógeno, la reacción se conocida como rearreglo 2,3 de Stevens; si Y es oxígeno, la reacción es denominada un rearreglo 2,3 de Wittig (no confundir con la reacción de Wittig, que involucra a un iluro de fosfonio).250pxUn rearreglo [2,3] puede ocasionar la formación de un enlace carbono-carbono. También puede ser usado en reacciones de expansión de anillo.300px