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Reacciones de Aza-Diels-Alder organocatalíticas. Nuevas
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Síntesis de alquenos.
Síntesis de alquenos.

Tema 7. Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y
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Reacción de Alder-eno



La reacción Alder-eno (llamada también Reacción eno) es una reacción química orgánica entre un alqueno que presente un hidrógeno alílico y un compuesto con al menos un enlace π llamado enófilo. La reacción consiste en la migración 1,5 del hidrógeno alílico con la formación de un enlace σ. El producto obtenido es un alqueno con el doble enlace intercambiado en la posición alílica. El enófilo puede ser un alqueno, un aldehído, una cetona o una imina.La reacción Alder-eno presenta un mecanismo relacionado con el de la reacción de Diels-Alder, pero las energías de activación son mucho mayores. Como resultado, las reacciones eno por lo general requieren altas temperaturas, lo que ha limitado la propuesta de los mecanismos y su uso en síntesis. A temperatura mayores a 400 °C se lleva a cabo la reacción inversa, la reacción Retro-Eno. Sin embargo, muchas reacciones catalizadas por ácidos de Lewis han resultado útiles y se han desarrollado métodos que pueden tener altos rendimientos y selectividades a temperaturas significativamente más bajas. En general, el proceso eno se ve favorecida por sustituyentes electroatractores en el enófilo, por la tensión generada por el componente eno. La reacción procede cuando los dos reactivos se alinean en una geometría favorable.
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