Download LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y

Departamento de Física y Química
CEAD P. Félix Pérez Parrilla
Profesora: Teresa Esparza Araña
LA QUÍMICA DEL CARBONO
UNIDAD 11: Formulación y nomenclatura
de los compuestos del carbono
LA QUÍMICA DEL CARBONO
Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono
1. INTRODUCIÓN
En la unidad anterior hemos estudiado los aspectos generales de la Química del carbono.
Esta unidad la dedicaremos exclusivamente a la formulación y nomenclatura de los
compuestos del carbono. Para ello, la IUPAC ha establecido un sistema basado en el uso
de prefijos numerales, que indican el número de átomos de carbono, y sufijos, para
señalar los grupos funcionales que contiene cada compuesto. Algunos de los prefijos más
utilizados son:
Tabla I
Los compuestos, según el grupo funcional que tienen, se clasifican en:
Tabla II
2. HIDROCARBUROS
Se denominan hidrocarburos a aquellos compuestos formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno.
Los hidrocarburos se clasifican en:
1
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A. CADENA ABIERTA
1. Hidrocarburos saturados También conocidos como Alcanos. Se caracterizan porque
todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2
Ejemplos:
CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2- CH3
CH3 -CH2- CH2- CH3
Alcanos lineales
Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
Etano
CH3 CH3
Butano
CH3 CH2 CH2 CH3
Alcanos ramificados
En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las cadenas
secundarias o laterales (formadas por radicales). Para nombrarlos hay que seguir los
siguientes pasos:
a. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Ésta será la cadena "principal". Si hay
más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor número de cadenas laterales.
2
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b. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el número más bajo posible.
Ejemplos:
CH3
1
2
3
10
4
9
8
6
7
5
4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
5
CH3 CH2 CH CH2 CH3
3
CH2
2
CH2
1
CH3
c. Se nombran las cadenas laterales (radicales) por orden alfabético, indicando su
posición en la cadena principal con un número que precede al nombre del radical;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por –il o -ilo. Si hay dos o más cadenas
iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-. Tanto los números, como estos
prefijos se separan del nombre mediante guiones.
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo.
Ejemplos:
Los radicales también pueden estar ramificados:
d. Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
CH3 CH3
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH C CH3
CH3
2,2,3 – trimetilpentano
4-etil-2,3-dimetilheptano
3
CH3 CH3
5
4
3
CH3 CH2 C
2
1
C CH3
CH2 CH3
CH3
3-etil-2,2,3-trimetilpentano
2,2,4-trimetilpentano
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Para escribir la fórmula de un alcano ramificado, de nombre conocido, se procede así:
 Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos
empezando por cualquier extremo.
 Se sitúan las cadenas laterales en las posiciones que indican sus localizadores.
 Se completa con H las valencias de los átomos de C.
Formula el 3,3-dietil-2-metilhexano
2. Hidrocarburos insaturados: Son los hidrocarburos que tienen doble enlace carbono carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas
generales:


(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos
2.a. Alquenos:
a. Se nombran como el alcano del mismo número de átomos de C, pero cambiando la
terminación -ano por -eno.
Ejemplos:
eteno
propeno
b. Cuando el doble enlace puede presentarse en varias posiciones distintas hay que
indicar su posición con un localizador numérico. Este localizador irá inmediatamente
delante de la terminación-eno.
Ejemplos:
but-1-eno
4
but-2-eno
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c. Si está ramificado, la cadena principal es la más larga que contenga al enlace doble,
aunque haya otras más largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el
enlace doble tenga el número más bajo posible:
Ejemplos:
3-metilpent-2-eno
3-propil-hept-2-eno
d. Si hay más de un doble enlace:




La cadena principal es la que mayor número de dobles enlaces tenga.
A igualdad de número de dobles enlaces entre dos cadenas, será la principal la
de mayor número de átomos de C.
La numeración de la cadena principal se hace de forma que los localizadores de
los dobles enlaces sean los más bajos posibles.
Al nombrar la cadena principal se indica el número de enlaces dobles,
anteponiendo los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminación -eno.
Ejemplos:
2-propil-but-1,3-dieno
3-etil-5-metil-hept-1,4-dieno
2.b. Alquinos:
a. Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminación
-ino.
Ejemplos:
etino (acetileno)
propino
but-1-ino
3,5-dimetil-hept-1-ino
but-2-ino
4-propil-octa-2,5-diino
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b. Si hay varios dobles y triples enlaces:
 La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces múltiples
(insaturaciones)
 A igualdad de número de enlaces múltiples entre dos cadenas, será la principal la
de mayor número de átomos de C.
 Se numera de forma que los enlaces múltiples tengan los números más bajos,
prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia al
doble enlace sobre el triple.
 Se nombran en primer lugar las cadenas laterales (los radicales) indicando su
posición y a continuación se nombra la cadena principal, indicando la posición de
los dobles enlaces y, por último, se indica la posición de los triples enlaces.
Ejemplos:
10
CH3
9
8
7
6
5
8
CH3 CH2 CH2 CH2 C C
7
6
5
4
CH3 CH CH C C
4
CH
CH2
2
CH2
CH
CH2
4-metildeca-1-en-5-ino
CH3
3
1
CH3
1
2
2
3
CH2
1
3
CH2 C CH2
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
CH2 CH3
4
5
6
CH2 C CH CH C CH
CH3
4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
2-metilpent-1-en-3-ino
B. CADENA CERRADA La cadena carbonada presenta al menos una estructura cíclica.
1. No aromáticos: Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une
al último.
a. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo
en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y
anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.
Ejemplos
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
ciclopropano
b. En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella,
teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple.
CH3
Ejemplo:
4
1
3
2
CH2 C
1-metilciclobuteno
CH2 CH
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Es costumbre representarlos por medio de un polígono regular de tantos lados como
átomos de C tenga el compuesto, en cuyos vértices se sobreentiende que hay 1 átomo de
C y el número necesario de átomos de H para completar las 4 valencias de los átomos de
C.
metilciclohexano
1,2-dimetilciclopentano
ciclopropeno
4-metilciclohexeno
1-etil-2-metilciclobutano
ciclobuteno
1,4-dimetilciclopenteno
1-metilciclohexa-1,4-dieno
ciclopenteno
1-etil-2-metilciclobuteno
3-metil-ciclopenta-1,3-dieno
2. Hidrocarburos aromáticos
El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los
cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los
primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas
son derivados del benceno.
La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles
enlaces y tres sencillos alternados. Se puede representar de una de las tres formas
siguientes:
CH
CH
CH
CH
CH
CH
ciclohexa-1,3,5-trieno
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a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido
de la palabra benceno.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
1
1
CH2
CH2
CH3
CH3
1-etil-3-metilbenceno
1-etil-3,4-dimetilbenceno
CH2
CH2
CH3
propilbenceno
b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo
2. COMPUESTOS OXIGENADOS
A. ALCOHOLES
Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o
más de hidrógeno por uno o más grupos ─OH, teniendo en cuenta que nunca se
presentarán varias sustituciones en el mismo carbono.
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a.
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Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de
carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos
tengan los menores números posibles
b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol
c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es
preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo
Ejemplos
etanol (alcohol etílico)
CH3 CH2OH
CH2OH CH2 CH2OH
propano-1,3-diol
propanotriol (glicerina)
CH2OH CHOH CH2OH
d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar
la cadena principal y nombrar el compuesto
Ejemplo
but-3-in-1-ol
CH2OH CH2 C CH
e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga
preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina
hidroxi
Ejemplo
OH
Hidroxibenceno (fenol)
CH
CH
CH
CH
C
OH
CH
B. ÉTERES
Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden
nombrar de dos formas diferentes:
a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la
palabra éter
Ejemplos
etilmetiléter
CH3 O CH2 CH3
dietiléter
CH3 CH2 O CH2 CH3
b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando
siempre en primer lugar al radical más sencillo
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Ejemplos
metoxietano CH3 O CH2 CH3
etoxietano
CH3 CH2 O CH2 CH3
c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho
radical a partir del átomo de oxígeno
Ejemplos
CH3 CH2 O CH CH CH3
Etoxiprop-1-eno
C. ALDEHÍDOS
La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de
alcoholes primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo
funcional que ha de ir siempre en un carbono terminal (primario), es decir, en el extremo
de la cadena.
En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en
vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.
a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si
cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo
aldehído.
Ejemplos
propanal
CH3 CH2 CHO
propanodial
OHC CH2 CHO
b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo
Ejemplos
butin-3-al
2-metilbuten-3-al
CH C CH2 CHO
CH2 CH CH CHO
CH3
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c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el
prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se
cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo
funcional.
Ejemplos
CHO
2-formil-4-metilpentanodial
CH3 CH CH2 CH CHO
CHO
d. La función aldehído
insaturaciones.
tiene
preferencia
sobre
los
alcoholes,
éteres
y
las
D. CETONAS
Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono
ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si
fuera primario sería aldehído
O
C
Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número
localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo.
Ejemplos
pentan-2-ona
CH3 CH2 CH2 CO CH3
pent-1-en-3-ona
CH2 CH CO
CH2 CH3
b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos
de la palabra cetona.
Ejemplos
metilpropilcetona
CH3 CH2 CH2 CO CH3
eteniletilcetona
CH2 CH CO
CH2 CH3
c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como
─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e
insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos
Ejemplos
3-oxopentanal CH3 CH2 CO
CH2 CHO
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E. ÁCIDOS ORGÁNICOS
Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al
saturar dos valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al
O
carbono una valencia libre.
C
OH
a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden,
cambiando la terminación ─o por ─oico.
Ejemplos
ácido etanoico (ácido acético)
CH3 COOH
ácido propanodioico
HOOC CH2 COOH
ácido propenoico (ácido acrílico)
CH2 CH COOH
ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)
HOOC CHOH
CHOH COOH
b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria
su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos
funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el
grupo carboxilo
Ejemplos:
CH3
Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico
CH2 CH CH2 C
COOH
COOH
CH3
Ácido benzoico
c. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, se puede
nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo
posible.
Ejemplos:
HOOC CH2 CH CH2 COOH
COOH
ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
HOOC CH2 COH CH2 COOH
COOH
ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico)
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F. SALES DERIVADAS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS
Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes
(metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato,
es decir, de la misma forma que en inorgánica.
Ejemplos
etanoato de potasio
CH3 COOK
metanoato de plata
H COOAg
propanoato de calcio
CH3 CH2 COO
CH3 CH2 COO
Ca
G. ÉSTERES
También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo
carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir,
terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del
radical.
Ejemplos
CH3 COOCH2 CH3
etanoato de etilo
2-clorobutanoato de metilo
CH3 CH2 CHCl COOCH3
COOH
ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)
OCOCH3
3. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
A. AMINAS
Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH 3, al sustituir
uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un
hidrógeno, secundarias y terciarias
H N H
H
N
amina secundaria
H
amoniaco
amina primaria
H N
H
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amina terciaria
N
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a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está
repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran por orden alfabético.
Ejemplos
etilamina
CH3 CH2 NH2
etilpropilamina
CH3 CH2
NH
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2
etilmetilpropilamina
N CH3
CH3 CH2 CH2
NH2
fenilamina (anilina)
b. Cuando el grupo -NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las
aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)
Ejemplos
NH2
ácido 2-aminopropanoico
CH3 CH COOH
NH2 CH2 CH2OH
2-aminoetanol
c. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición,
se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en
moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales.
Ejemplos
N,N─dimetilfenilamina
N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina
N
CH3
CH3
CH3 NH CH2 CH2 NH CH3
B. AMIDAS
Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del
ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical
amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que
proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos,
cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos
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Ejemplos
O
etanamida
CH3 C NH2
pent-4-enamida
CH2 CH CH2 CH2 CO NH2
CH3 CO NH2
NH2
metanodiamida (urea)C O
NH2
C. NITRILOS
C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se
Se caracterizan por llevar el grupo
pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de
hidrógeno por un radical
a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal
Ejemplos
etanonitriloCH3 C N
CH3 CN
b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos,
ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también
se admite la denominación cianuro de (radical)
Ejemplos
cianopropanamida NC CH2 CO NH2
CN
cianuro de fenilo
D. NITRODERIVADOS
Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por
sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido
directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del
hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la
cadena o anillo
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Ejemplos:
nitroetano
CH3
CH3 CH2 NO2
O2N
NO2
2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (TNT)
NO2
4. HALOGENUROS O DERIVADOS HALOGENADOS
Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o
varios halógenos, distintos o no.
a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la
cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa.
Ejemplo:
CH3 CH2 CHCl CH3
2-clorobutano
b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri,.
Ejemplo:
CH3 CH2 CHCl CHCl2
1,1,2-triclorobutano
c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena
Ejemplo:
CH2 CH CHCl
CHBr
CH2 CH2I
4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno
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