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Ficha Técnica N° P/001
BIFENILOS POLICLORADOS (PCB)
Identificación química
N° Registro CAS: 1336-36-3
Estructura molecular:
Tipo: “Categoría” (cada congénere y las mezclas –
Aroclor- poseen otros N° CAS diferenciados)
Nombre IUPAC: Bifenilos Policlorados
3
2
2´
3´
ClnH(10-n)
4´
4
(Polychlorinated Biphenyls -PCB-)
5
Fórmula: C12H10-nCln
(n = 1-10)
6
6
6´
5´
CONGÉNERES: Los anillos cuentan con sustituciones de cloro formando un total de 209
congéneres: monoclorobifenilos (3 compuestos homólogos); diclorobifenilos (12);
triclorobifenilos (24); tetraclorobifenilos (42); pentaclorobifenilos (46); hexaclorobifenilos (42);
heptaclorobifenilos (24); octaclorobifenilos (12); nonaclorobifenilos (3); decaclorobifenilo (1). Se
denominan según IUPAC con un número de orden del 1 al 209, o se detallan en el nombre
completo las posiciones de los cloros en ambos anillos, por ejemplo: IUPAC 128 o
(2,2´,3,3´,4,4´- hexaclorobifenilo).
Resumen
Los bifenilos policlorados (en español también denominados difenilos policlorados), cuyo acrónimo (PCB) se
debe al nombre en inglés (polychlorinated biphenyls), conforman una familia de compuestos organoclorados que
cuentan con una estructura de dos anillos fenólicos unidos por enlace C-C sencillo, y sustituciones de cloro en
distinta proporción totalizando 209 congéneres.
Muchos productos industriales que son mezclas de dichos congéneres, se han utilizado ampliamente en una
gran variedad de aplicaciones (pinturas, sellantes, papel, plásticos, etc.), destacándose su uso en equipamiento
y materiales eléctricos (transformadores, condensadores, etc.), bajo denominaciones comerciales variadas
(Aroclor, Clophen, Askarel, etc.), en razón de que poseen un conjunto de propiedades que los hacen
especialmente aptos para este fin como ser: resistencia al calor, alta constante dieléctrica por lo que son buenos
aislantes, químicamente inertes y de baja volatilidad entre otras.
Estas características químicas y su extendido uso durante décadas, los ha transformado en compuestos
orgánicos persistentes muy difundidos, y el descubrimiento de sus múltiples efectos adversos hacia el medio
ambiente, la salud humana y animal [1], condujeron a su clasificación como contaminantes ambientales ubicuos
y a la necesidad de su completa erradicación [2]. En Argentina en los últimos años se ha desarrollado una
intensa actividad sobre gestión de PCB, realización de inventarios y planes de descontaminación, en
concordancia con las legislaciones nacionales e internacionales vigentes [3,4].
Destino ambiental y toxicidad
En general, la solubilidad y la presión de vapor disminuyen al aumentar el número de posiciones cloradas. Los
policlorobifenilos se volatilizan de la superficie del agua a pesar de su baja presión de vapor, en parte debido a
que son hidrofóbicos y en consecuencia, el transporte atmosférico es un componente importante en su
distribución en el medio. Tienen afinidad de asociarse con la materia orgánica tanto de suelos como de
sedimentos. Son compuestos no polares, lipofílicos, acumulables en los tejidos biológicos, poseen altos factores
de bioconcentración y de bioacumulación, propagándose en las cadenas alimentarias. Su persistencia en el
medio ambiente aumenta con grado de cloración, en un rango muy variable de pocos días en ambientes
reactivos (luz, condiciones de pH y redox) a décadas para los bifenilos muy clorados en condiciones poco
reactivas.
Si bien son compuestos con baja toxicidad aguda (DL50 relativamente altas) se ha mostrado que tienen efectos
crónicos importantes relacionados con la carcinogenicidad y la perturbación endócrina entre otros. La
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BIFENILOS POLICLORADOS (PCB)
carcinogenicidad se asocia a un grupo reducido de congéneres que manifiestan un comportamiento similar a la
denominada “dioxina” (2,3,7,8-tetracloro-p-dibenzodioxina) [5,6], que se vincula con determinadas características
conformacionales de las moléculas, verificándose principalmente en los congéneres denominados co-planares
(no orto o mono orto sustituidos, generalmente también para y meta sustituidos), en los que la rotación del
enlace C-C se ve restringida [6] aproximándose así a la estructura planar de la dioxina. Estas características
conformacionales favorecen su interacción con sustancias que actúan como receptores intracelulares
específicos de compuestos aril-hidrocarbonados. Así los compuestos más activos son iso-estereómeros de la
mencionada dioxina, que es uno de los tóxicos más potentes, carcinógeno clase I [8] y poderoso perturbador
endócrino. Utilizando como referencia este compuesto se han clasificado aquellos con efectos similares a
dioxina (entre los que se cuentan 12 congéneres de PCB), mediante el desarrollo de factores de equivalencia de
toxicidad (TEF). Por adición de los efectos de cada compuesto individual se obtiene un valor de la equivalencia
de toxicidad total (TEQ) [9-12], valores utilizados para establecer los límites permisibles en alimentos y
ambientes, en las legislaciones implementadas para controlar o solucionar los diversos problemas ambientales
originados por el uso de esta familia de compuestos en el pasado [2-4].
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