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ALGUNOS
ASPECTOS
TEÓRICOS
DE
QUÍMICA
DEL CARBONO
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es una agrupación característica de átomos, con
enlaces polares o múltiples, que introduce un punto reactivo en la
molécula, y que resulta ser el responsable del comportamiento
químico de dicha molécula
CH3CHOHCH3
CH 3CH 2COOH
CH 3COCH 3
Grupo funcional
hidroxilo
Grupo funcional
carboxilo
Grupo funcional
carbonilo
ALCOHOL
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
CETONA
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
SERIE HOMÓLOGA
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos que
contiene un mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la
cadena, es decir, en el número de grupos –CH2–
Serie homóloga de los
ALCOHOLES
CH3OH
CH3CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OH
Serie homóloga de los
ALDEHÍDOS
Serie homóloga de los
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
CH 3COOH
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CHO
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
ISOMERÍA
Isómeros son compuestos diferentes
que tienen igual fórmula molecular
La isomería puede ocurrir por diferentes razones,
dando lugar así a diferentes tipos de isomería:
Isomería constitucional
o estructural
Isomería espacial o
estereoisomería
Isomería de cadena
Isomería geométrica
Isomería de posición
Isomería óptica
Isomería de función
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Isomería constitucional
o estructural
Estos isómeros difieren en la secuencia de sus
enlaces, es decir, en la forma en que están
conectados sus átomos
CH3CH 2CH 2CH 3
CH3CH 2CHOHCH 3 CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH (CH 3 )CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
C4 H10
C4 H10O
CH 3CH 2COCH 3
C4 H 8O
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
La estructura de la
cadena de los isómeros
es diferente: puede ser
lineal o ramificada
Los isómeros tienen el
mismo grupo funcional (o
las mismas insaturaciones),
aunque en posiciones
diferente en una misma
cadena
Son isómeros con
grupos funcionales
distintos
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Isomería espacial o
estereoisomería
CHICHI
Estos isómeros sólo se diferencian en la
orientación de sus átomos en el espacio
Modelo
mecánico
CH 3CHFCOOH
Modelo
mecánico
Isomería geométrica
Isomería óptica
Se presenta en los alquenos que poseen
dos grupos diferentes en el extremo del
doble enlace, ya que este doble enlace no
puede girar libremente
Esta isomería se presenta cuando existe en
la molécula un carbono quiral o asimétrico
(carbono unido a cuatro grupos diferentes)
El isómero cis tiene los sustituyentes en el
mismo lado del doble enlace, el isómero
trans los tiene en lados opuestos
A estos isómeros se les denomina
enantiómeros, sus propiedades físicas son
iguales, excepto en el sentido en que hacen
girar el plano de polarización de la luz
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 1
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos
distribuidos de tal forma que la molécula adquiere unas propiedades
químicas características.
b) Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional
siempre son isómeros.
c) Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero
distinta función, nunca son isómeros.
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 6
a) Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:
i) CH3CH2CHOHCH3
ii) CH3CHOHCHO
iii) CH3CHNH2COOH
b) Escriba un isómero de función de la molécula del apartado i)
c) Escriba un isómero de posición de la molécula del apartado ii)
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 7
Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o
compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales presentes:
a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3
b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3
c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 10
Dados los compuestos:
butan-2-ol, CH3CHOHCH2CH3, y
3-metilbutan-1-ol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH,
responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones:
a) ¿Son isómeros entre sí?
b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 14
Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes
compuestos y represente los correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CHFCOOH
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
La mayoría de las reacciones en química orgánica se
pueden clasificar en alguno de estos grupos:
Reacciones de sustitución
Reacciones de adición
Reacciones de eliminación
Reacciones redox de combustión
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de sustitución
Un átomo o un grupo de átomos de una molécula, denominada sustrato, es
sustituido por otro átomo o grupo de átomos de otra, denominada reactivo
El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo. En la mayoría de las
reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical
CH 4  Cl2  CH 3Cl  HCl
En este caso, la reacción del metano con el cloro conduce a una mezcla de
productos clorados, cuya composición depende de la proporción de cloro y de las
condiciones de la reacción:
Cl2
Cl2
Cl2
Cl2
CH 4  CH3Cl  CH 2Cl2  CHCl3  CCl4
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de adición
Una molécula (sustrato) incorpora a su estructura otra molécula (reactivo)
Este tipo de reacciones ocurren sobre sustratos con dobles o triples enlaces
originando un producto con mayor grado de saturación
Reacción de adición de hidrógeno
CH3CH  CH 2  H 2  CH 3CH 2CH 3
Reacción de adición de halógenos
CH3CH  CH 2  Br2  CH3CHBrCH 2 Br
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de adición
Reacción de adición de agua
CH3CH  CH 2  H 2O  CH 3CHOHCH3
Reacción de adición de haluros de hidrógeno
CH3CH  CH 2  HCl  CH3CHClCH3
Regla de Markovnikov
En general, la adición de un reactivo del tipo HX (H2O, HCl…) a un doble enlace de
un alqueno da lugar a un producto mayoritario en el que el H del reactivo se ha
unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor número de átomos de H
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de eliminación
Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una
nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple)
Reacción de deshidratación de alcoholes
CH 3CH 2OH  CH 2CH 2  H 2O
Reacción de deshidrohalogenación de haluros de alquilo
CH3CHClCH3  CH 2  CHCH3  HCl
Regla de Saytzeff
En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de eliminación
Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una
nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple)
Reacción de deshalogenación de dihaluros vecinales
CH 2 BrCH 2 Br  CH  CH  2HBr
Regla de Saytzeff
En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones redox de combustión
Entre los procesos de oxidación-reducción que pueden experimentar los
compuestos orgánicos se encuentra la combustión, que es la reacción de
oxidación más típica de los hidrocarburos
La combustión es una reacción química muy exotérmica que se produce en presencia de
oxígeno que, en cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua como productos
CH3CH 2CH3  5O2  3CO2  4H 2O
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 4
Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son:
C3H6;
C4H10;
C5H12
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga
b) Los tres presentan reacciones de adición
c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 18
Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares
similares. Indique, justificando la respuesta:
a) Cuál tiene mayor punto de fusión.
b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y
escríbala.
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 21
Indique el tipo al que pertenece cada una de las siguientes reacciones:
CH3CH 2 Br  NaOH  CH 3CH 2OH  NaBr
CH3CH 2CH  CH 2  HCl  CH3CH 2CHClCH3
e tan ol
CH 3CHBrCH (CH 3 ) 2  NaOH 
 CH 3CH  C (CH 3 ) 2  NaBr  H 2O
ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS
Cuestión 19
Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a)
CH 3CH  CH 2  HBr  ...
b)
H 2 SO4
CH 3CH 2CH 2OH 
 ...
c)
H 2 SO4
C6 H 6  HNO3 
 ...
g)
CH3COOH  CH3CH 2OH  .....
i)
C4 H10  O2  .....
j)
luz
CH 4  Cl2 
 .....
¡¡¡¡¡ Hay hasta más allá de la z !!!!!!
FIN