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SEMANA No.19
ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes,
fenoles
y
éteres
pueden
ser
considerados
como
derivados del agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del
agua se remplaza por un grupo -R, se
produce un ALCOHOL (R-OH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se
remplaza por un anillo aromático, se
produce un FENOL (Ar-OH).
Cuando ambos átomos de hidrógeno se
remplazan por un grupo alquilo y/o arilo
se producen los ÉTERES ( (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).
ALCOHOLES Y FENOLES
Tienen en común, la presencia del grupo
funcional
OH, conocido como grupo
hidroxilo ú oxhídrilo.
• ALCOHOLES: grupo OH-unido
radical alifático (R-OH)
• FENOLES; grupo OH-unido
radical aromático (Ar-OH)
a
a
un
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Según la posición del radical
–OH
en la cadena, pueden clasificarse
en:
• PRIMARIOS: El OH- unido a un
carbono primario
CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
•
SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono
secundario
CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH
CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH
• TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono
terciario
CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes son molélculas polares,
pero no todos son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad
de formar puentes de hidrógeno entre
ellos
mismos
dando
“moléculas
asociadas” por lo que poseen puntos de
ebullición y fusión superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad
en agua.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de
formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.
Los alcoholes de uno a cuatro átomos
de carbono son solubles en agua, de
cinco en adelante son insolubles en
agua pero solubles en solventes
apolares.
De uno a diez átomos de carbono son
líquidos, incoloros, de olor
característico.
De once carbonos en adelante son
sólidos, blancos y cristalinos.
Compuesto
IUPAC
Común
p.f.
(ºC)
solub.
en agua
CH3OH
Metanol
Alcohol metílico
-97.8
Infinita
CH3CH2OH
Etanol
Alcohol etílico
-114.7
Infinita
CH3(CH2)2OH
1-Propanol
Alcohol propílico
-126.5
Infinita
CH3CHOHCH3
2-Propanol
Isopropanol
-89.5
Infinita
CH3(CH2)3OH
1-Butanol
Alcohol butílico
-89.5
80 g/L
(CH3)3COH
2-Metil-2propanol
Alcohol terc-butílico
25.5
Infinita
CH3(CH2)4OH
1-Pentanol
Alcohol pentílico
-79
22 g/L
Alcohol
neopentílico
53
(CH3)3CCH2OH
2,2-Dimetil1-propanol
Infinita
NOMENCLATURA
Común:
Antepone la palabra “ALCOHOL” y a
continuación,el
nombre
del
radical
terminado en “ÍLICO”
Ej: CH3OH Alcohol metílico
UIQPA
1.La cadena continua más larga de carbonos
que contiene el –OH, se toma como el
compuesto básico.
2.Se numera la cadena a partir del extremo en
que se encuentre mas próximo el –OH. El
número del Carbono que contiene el –OH,
precede al nombre del hidrocarburo básico.
3.Al nombre del alcano básico se le coloca la
terminación OL.
4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes
polihidroxilados), se emplean los sufijos
diol,triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos
grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos
hidroxilo triol, y así sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el
sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre
carbonos adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno,
respectivamente, y ahí se derivan sus nombres comunes.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2
1,2-Etanodiol
OH
(Etilenglicol)
OH
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH
OH
(Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )
CH2-CH-CH2
OH OH 0H
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol)
PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIÓN
Oxidación con Permanganato de
Potasio ( KMnO4 ) en frío:
•Los alcoholes primarios: Sufren
oxidación a Aldehídos, que a su vez
pueden dar ácidos carboxílicos o sus
sales.
•Los alcoholes secundarios: se oxidan
a Cetonas.
•Los alcoholes terciarios: no se
oxidan.
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2
ALDEHÍDO
CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)
OH
O
CETONA
El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de
color púrpura, cuando reacciona con el alcohol
el Mn se reduce de +7 a +4 formándose el
MnO2 de color café o ámbar
(s)
Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)
•Los alcoholes terciarios sustituyen su
radical –OH por el ión cloruro de inmediato
manifestándose una TURBIDEZ en el
fondo del tubo.
•Los alcoholes secundarios lo hacen más
lentamente (3-5´en baño de María a 6070ºC)
•Los alcoholes primarios no manifiestan
turbidez.
Ecuación:
ZnCl2
CH3
CH3
CH3CHCH3 + HCL  CH3CHCH3 + H2O
OH
CL
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC
con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los
alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno más ramificado o sustituído.
Dos ramificaciones
Una ramificación
FENOLES
Los fenoles son ácidos débiles y
sus anillos bencénicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL
(o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL
(m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
CRESOL
(o-, m-, p-)
NAFTOL ( alfa, beta)
Propiedades Químicas
La oxidación de los fenoles producen mezclas
complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color
violeta al formar compuestos de coordinación con el
hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la
identificación del fenol.
OH
FeCl3
FeCl3
Propiedades Físicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido,
cristalino con olor caracterísitico. Tóxico, germicida
y cáustico para la piel
DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l
Solución desinfectante de fenol - cresol con alto
poder germicida contra virus, bacterias, hongos y
larvas. Indicado para la desinfección de todo tipo de
instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas,
establos, cuadras, perreras, vehículos de transporte
de animales, etc..
Los antisépticos y desinfectantes son principios
activos que actúan destruyendo microorganismos o
inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.
SEMANA 20
ÉTERES
ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrógenos
han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o
aromáticos.
R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepción de que el Carbono unido al átomo central
de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.
Clasificación:
Simétricos: si los radicales son iguales
CH3CH2 O CH2CH3
Asimétricos: si los radicales son diferentes
CH3 O CH2CH3
Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN átomos de
hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman
puentes de hidrógeno y sus propiedades
físicas se parecen más a las de los
alcanos. Los de bajo peso molecular tienen
bajos puntos de fusión y ebullición. El
Oxígeno del grupo èter puede formar
puentes de Hidrógeno por lo que los hace
más solubles en agua que los alcanos.
Químicamente son semejantes a los
alcanos. A temperatura ambiente no
reaccionan con ácidos o bases
fuertes ni con agentes oxidantes o
reductores se queman igual que
todos los compuestos orgánicos.
Sufren muy pocas reacciones.
NOMENCLATURA :
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los
nombres de los radicales,en orden alfabético y el
segundo terminado en “ÍLICO” . También es correcto
nombrar los radicales en órden de complejidad.
Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico
UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol
más pequeño que los origina y a continuación el nombre
del alcano (que en éste caso corresponde al radical de
mayor tamaño)
Ej: CH3OCH3 Metoximetano
Los éteres son empleados en medicina como
anestésico, ya que ocasionan relajación
muscular con somnolencia. Algunos éteres
alifáticos son empleados como solventes.
Los éteres (aromáticos) se encuentran
haciendo parte constitutiva de los vegetales
como el eucalipto (eucaliptol), en el anís
como anetol y en el sasafrás como safrol,
éstos son empleados como materias primas
en la elaboración de perfumes.
TIOALCOHOLES
El término TIO significa la sustituciòn de un
O por S.
R-OH
R-SH
Tioalcoholes
Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos
(secuestradores de mercurio , porque forman
sales inorgànicas con èl).
El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulfhidrilo.
Algunas de las propiedades de las
proteínas dependen de la presencia del
grupo SH.
Los tioalcoholes se caracterizan por
tener olores muy desagradables
(indicador del gas propano, carne
podrida, ajo, zorrillo, etc.)
CH3CH2O-H
Etanol
CH3CH2S-H
Etanotiol ò Etilmercaptano
TIOETERES
R-O-R
Eter
R-S-R
Tioeter
CH3-O-CH3 Eter dimetílico
CH3-S-CH3 Tioeter dimetílico