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Unidad 1: Estructura de los
compuestos
orgánicos.
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Asignatura: Química Orgánica y Biológica
Año: 2016
Carrera: Técnico Superior en Bromatología
Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
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¿Que es la Química Orgánica?
Todo organismo vivo esta constituido por sustancias orgánicas
Las proteínas que forman el cabello, la piel y los músculos.
ADN
ALIMENTOS
Medicina
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 Los fundamentos de la Química orgánica datan de 1700
 Para muchos químicos de aquella época, la única explicación en la
diferencia del comportamiento entre los compuestos orgánicos e
inorgánicos era que los orgánicos debían contener una “Fuerza Vital”
 En 1816 esta teoría vital recibió un fuerte impacto cuando Michael
Chevreul encontró
que el jabón podía separarse en varios
compuestos orgánicos puros, Ácidos Grasos.
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 1800: el peso de la evidencia era contrario a la teoría vitalista.
 La única característica distinguible de las sustancias químicas
orgánicas es que todas contienen el elemento químico:
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del
Carbono
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 El C puede compartir 4electrones de valencia, y formar 4 enlaces covalentes
fuertes
 Los átomos de C pueden unirse entre ellos y formar cadenas largas y anillos.
 El C puede formar una inmensa diversidad de compuestos desde los simples
hasta los complejos , desde el CH4,hasta el ADN.
Estructura Atómica: El Núcleo
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Estructura Atómica: Orbitales
 Orbital Atómico: describe el volumen del espacio alrededor del núcleo donde es
mas probable encontrar al electrón.
¿Qué formas tienen los orbitales?
 Existen cuatro diferentes tipos de orbitales, que se indican por s,p,d y f, cada uno
con una forma diferente.
 Los orbitales s son esféricos con el núcleo en su centro
 Los orbitales p parecen una mancuerna
 4 de los cincos orbitales d parecen un trébol de 4 hojas.
 El 5to orbital d posee el aspecto de una mancuerna alargada con una rosca
que en torno a su centro.
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Estructura Atómica: Orbitales
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Estructura Atómica: Orbitales
 Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes capas de electrones
colocadas alrededor del núcleo y sucesivamente de mayor tamaño y energía.
 Diferentes capas contienen números y tipos diferentes de orbitales y cada orbital dentro de
una capa puede ser ocupado por dos electrones.
 La primera capa contiene un único orbital s que se indica como 1s, contiene únicamente 2
electrones.
 La segunda capa contiene un orbital 2s y 3 orbitales 2p manteniendo un total de 8
electrones.
 La tercera capa contiene un orbital 3s, 3 orbitales 3p
capacidad total de 18 electrones.
y cinco orbitales 3d, para una
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Estructura Atómica: Orbitales
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Estructura Atómica: Orbitales
 Los tres diferentes orbitales p dentro de una capa dada están orientados en el
espacio a lo largo de direcciones mutuamente perpendiculares, representadas por px,
py, pz.
 Los dos lóbulos de cada orbital p están separados por una región de densidad
electrónica cero llamada nodo.
 Las dos regiones del orbital separadas por el nodo tienen diferentes signo algebraicos,
+ y -.
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Teoría del Enlace Químico
 1800: La nueva ciencia química se desarrollo rápidamente y los químicos comenzaron a
probar las fuerzas que mantienen juntos a los compuestos.
 1858: August Kekulé y Archibald Couper propusieron en forma independiente que, en todos
estos compuestos, el C es tetravalente.
 Además: Kekulé dijo que los átomos de C pueden unirse entre si para formar cadenas de
átomos.
 1865: Kekulé sugirió que las cadenas de C pueden doblarse sobre si mismas para formar anillos
de átomos.
 1874: Jacobus Vant´t Hoff y Joseph Le Bel propusieron que los 4 enlaces del C no están
orientados al azar, sino que tienen direcciones espaciales especificas.
 Vant´t Hoff: Sugirió que los cuatro átomos a los que esta unido el C se sitúan en los vértices de
un tetraedro regular con el C en el centro.
Teoría del Enlace Químico
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Un Tetraedro regular
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¿Por qué se unen los átomos?
 Los átomos se unen porque los compuestos resultantes tienen menos energía y por
lo tanto son mas estables que los átomos separados.
 La energía siempre fluye fuera del sistema químico cuando se forma un enlace
químico y por el contrario debe agregarse energía al sistema para romper un
enlace químico.
 La generación de enlaces siempre libera energía y el rompimiento de enlaces
siempre absorbe energía.
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¿Como se unen los átomos?
 Un enlace químico se forma entre dos átomos, si la disposición resultante de los dos
núcleos y sus electrones tienen una energía menor que la energía total de los dos
átomos separados.
 Esta menor energía se puede lograr mediante la transferencia completa de uno o
más electrones de un átomo al otro, formándose iones que permanecen unidos por
atracciones electrostáticas llamadas enlace iónico.
 La menor energía también puede lograrse compartiendo electrones, en este caso los
átomos se unen mediante enlace covalente y se forman moléculas individuales.
 Un tercer tipo de enlace es el enlace metálico en el cual un gran número de
cationes se mantienen unidos por un mar de electrones.
 Los átomos se combinan con el fin de alcanzar una configuración electrónica más
estable (de menor energía). La estabilidad máxima se produce cuando un átomo es
isoelectrónico con un gas noble.
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¿Como se unen los átomos?
 Solo los electrones externos de un átomo pueden ser atraídos por otro átomo cercano. En
la formación de enlaces químicos solo intervienen los electrones de valencia, es decir,
aquellos electrones que residen en la capa exterior parcialmente ocupada de un átomo
(capa de valencia).
 Los átomos ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el mismo número
de electrones que los gases nobles más cercanos a ellos en la tabla periódica.
 Una manera sencilla de indicar los enlaces covalentes en moléculas es utilizando lo que se
conoce como estructuras de Lewis o estructuras de electrón punto, en las cuales los
electrones de valencia de un átomo están representados con puntos.
 Una molécula estable resulta cuando se adquiere una configuración de gas noble para
todos los átomos, ocho puntos (un octeto).
 Mas sencillo el uso de estructuras Kekulé o estructuras de enlace-línea, en las cuales un
enlace covalente de dos electrones se representa con una línea trazada entre los átomos.
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¿Como se unen los átomos?
Estructuras de Electrón Punto
TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA (TEV)
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 Esta teoría explica los enlaces covalentes en términos de orbítales atómicos. Supone
que los electrones de una molécula ocupan orbítales atómicos de los átomos
individuales.
 La TEV establece que una molécula se forma a partir de la reacción de los átomos,
los cuales al unirse aparean sus electrones y traslapan (solapan) sus orbítales.
 El solapamiento de orbítales permite a dos electrones con espines opuestos, compartir
el espacio común entre los núcleos y formar así un enlace covalente.
 Los electrones de la región de solapamiento, son atraídos simultáneamente por
ambos núcleos, lo que mantiene unidos a los átomos y forma un enlace covalente.
 Al emplear la TEV se deben identificar en primer lugar los orbítales atómicos del nivel
de valencia que contienen electrones. Luego se aparean los electrones y se solapan
los orbítales atómicos que ocupan, ya sea completamente para formar enlaces tipo σ
o lateralmente para formar enlaces tipo π.
 Todos los enlaces covalentes sencillos consisten en un enlace σ; en el mismo, dos
electrones apareados se encuentran entre dos átomos. Un enlace σ se puede formar
al aparearse dos electrones de orbítales s (H2), un orbital s y uno p (HCl) o dos orbítales
p (Cl2).
TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA (TEV)
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 En el caso de la molécula de N2 (1s 2 2px12py12pz11) de los tres orbítales p, sólo uno de ellos
puede solaparse para formar un enlace σ . Dos de los orbítales 2p en cada átomo (2px, 2py) son
perpendiculares al eje internuclear y cada uno contiene un electrón desapareado. Cuando se
aparean sus orbítales solamente pueden solaparse lateralmente y forman un enlace π, en el que
dos electrones se localizan en dos lóbulos, uno a cada lado del eje internuclear.
ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL METANO
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El C tiene 4 electrones de valencia 2s2, 2p2 y forma 4 enlaces.
Este elemento posee dos tipos de orbitales para unirse 2s2 y 2p2
Es de esperarse que el metano tenga dos tipos de enlace C-H.
Los 4 enlaces C-H en el metano son idénticos y están especialmente orientados hacia
los vértices de un tetraedro regular.
 Linus Pauling propuso en 1931, demostró matemáticamente como pueden combinarse
un orbital s y tres orbitales p en un átomo o hibridar para formar 4 orbitales atómicos
equivalentes con orientación tetraédrica.
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ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL METANO
ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL ETANO
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 Los dos átomos de carbono se unen mediante el traslape σ de un orbital hibrido sp3 de cada
uno de ellos.
 Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono se traslapan con los orbitales 1s de
tres hidrógenos para formar los 6 enlaces C-H.
ORBITALES HIBRIDOS SP2 Y LA ESTRUCTURA DEL ETILENO
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 El orbital 2s se combina con solo dos de los tres orbitales 2p disponibles.
 El resultado es tres orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p permanece sin cambio.
 Los sp2 son asimétricos cerca del núcleo y están fuertemente orientados en una dirección
especifica, por lo que forman enlaces fuertes.
 Los tres orbitales sp2 están en un plano y forman ángulos de 120° entre si, con el orbital p restante
perpendicular al plano sp2.
ORBITALES HIBRIDOS SP2 Y LA ESTRUCTURA DEL ETILENO
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ORBITALES HIBRIDOS SP Y LA ESTRUCTURA DEL ACETILENO
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 El C también puede formar enlaces triples al compartir 6 electrones.
 El orbital 2s del C hibrida solamente p; obteniendo 2 orbitales híbridos sp y dos orbitales p
permanecen sin cambios.
 Los dos orbitales sp están orientados 180° a partir del eje x, mientras que los dos orbitales p
restantes son perpendiculares a los ejes y y z.
ORBITALES HIBRIDOS SP Y LA ESTRUCTURA DEL ACETILENO
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TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR
 La teoría del orbital molecular (OM) describe que la formación del enlace covalente
se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos, sobre diferentes átomos
para formar orbitales moleculares.
 Un orbital atómico , describe una región en el espacio que rodea un átomo donde
es probable que se encuentre un electrón.
 Un orbital molecular describe una región del espacio en una molécula donde es mas
factible que se encuentren los electrones.
 Un orbital molecular tiene tamaño, forma, y energía específicos.
 Existen dos maneras de que ocurra una combinación de orbitales: manera aditiva y
manera sustractiva.
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TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR
TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR
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Bibliografía
 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica, Buenos Aires.
 Morrison, R. Y Boyd, R.N. 1990. Química Orgánica, Addison Wesley
Iberoamericana, Madrid.
 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012