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ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS DISEÑO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS GUÍA TALLER Año lectivo: ________________ ÁREA: Ciencias Naturales (Química) PERÍODO: I GRADO: 10º CONOCIENDO LA QUÍMICA ORGÁNICA 1 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali COLEGIO: GRADO: Décimo ÁREA: Ciencias Naturales (Química) DOCENTE (S): TIEMPO PREVISTO: Un periodo (primero) HORAS:36 PROPÓSITOS DE PERÍODO: AFECTIVO: Que concedamos la máxima importancia al uso adecuado a instrumentos de conocimiento: proposiciones, conceptos y precategorías. Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades del átomo de carbono, de los hidrocarburos insaturados e saturados y de los compuestos aromáticos para que planteemos hipótesis y regularidades. COGNITIVO: Que reconozcamos las propiedades del átomo de carbono, de los hidrocarburos saturados e insaturados y de los compuestos aromáticos y que tengan claridad sobre como nombrarlos. EXPRESIVO: Que interpretemos y describamos las propiedades del átomo de carbono, de los hidrocarburos saturados e insaturados y de los compuestos aromáticos estableciendo diferencias entre ellos. Que argumentemos el uso adecuado de proposiciones, conceptos y precategorías. instrumentos de conocimiento: EVALUACIÓN: INDICADORES DE DESEMPEÑO: 1. Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con la química orgánica. 2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas 3. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. 4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. 5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre la química orgánica. 2 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ENSEÑANZAS (COMPETENCIAS Y HABILIDADES) COMPETENCIAS Desarrollar el pensamiento a través del uso adecuado de la proposición, conceptos y precategorías, con sus respectivas operaciones intelectuales y mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O. Observar Plantear y regularidades HABILIDADES argumentar hipótesis y Seguir instrucciones Seguir instrucciones y utilizar flujogramas Relievar lineales, paralelos, de decisión y mixtos en el planteamiento y solución de problemas Inferir propio de las ciencias naturales, aplicando el método científico. Construir macroproposiciones Analizar y argumentar datos, tablas y Realizar lectura comprehensiva gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y Interpretar textos argumentales establecimiento de condiciones. Producir textos argumentales Comprehender e interpretar textos donde: -Relaciono la estructura de las moléculas Usar adecuadamente instrumentos de orgánicas e inorgánicas con sus conocimiento; proposiciones, conceptos y propiedades físicas y químicas y su precategorías capacidad de cambio químico. - -Utilizo modelos biológicos, físicos y Establecer relaciones químicos para explicar la transformación y conservación de la energía. Plantear y resolver problemas. - Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía. EJES TEMÁTICOS: (establecidos en el plan de estudio) 1. El átomo • Características • Propiedades • Hibridación • Clases 2. Funciones orgánicas • Grupos funcionales: • Hidrocarburos saturados. • Hidrocarburos insaturados. • Hidrocarburos aromáticos. • Nomenclatura DIDÁCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERÍODO: Didácticas proposicionales. Didácticas conceptuales. Didácticas argumentales. 3 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Didácticas experimentales. ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS PRUEBA DIAGNÓSTICA. 1. La fórmula general de la serie de los alcanos es Cn+ H2n+2 donde ― n‖ es el número de átomos de carbono presentes en la molécula. Si una molécula tiene 12 átomos de hidrógeno, la fórmula molecular del alcano probablemente sería: A. CH B. C5H12 C. C6H12 D. C12H12 CONTESTE LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA 2. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2. De acuerdo con esto, es válido afirmar que J tiene: A. B. C. D. 5 átomos de carbono 3átomos de hidrógeno 7 átomos de carbono 4 átomos de hidrógeno 3. De la fórmula del etano (C2H6) es válido afirmar que por cada molécula de etano hay: A. 2 moléculas de C B. 1 mol de H 4 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali C. 2 átomos de C D. 2 moles de C 4. De acuerdo con la tabla anterior, la estructura de Lewis que representa una molécula de YW 2 es: 5. De acuerdo con la ecuación representada, es válido afirmar que: A. se conservó la cantidad de materia B. se conservó el número de moles C. aumentó el número de moléculas D. aumento el número de átomos de cada elemento. 6. En el análisis elemental de un compuesto orgánico se estableció que existe la siguiente relación entre los átomos de carbono e hidrógeno que lo conforman: por cada átomo de carbono en una molécula del compuesto hay 2 de hidrógeno. De acuerdo con el análisis, es probable que la fórmula del compuesto sea: 7. El proceso de halogenación del 1- propino se lleva a cabo mediante 2 reacciones consecutivas de adición, como se muestra en el siguiente esquema: 5 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Suponiendo rendimiento del 100%, para producir un mol de Por medio de adicción sucesiva de cloro se requieren: A. 4 moles de 1- propino y 2 moles de cloro gaseoso B. 2 moles de 1 - propino y 4 moles de cloro gaseoso C. 1 mol de 1 - propino y 2 moles de cloro Gaseoso D. 2 moles de 1 - propino y 2 moles de cloro gaseoso 8. En una molécula orgánica, los átomos de carbono se clasifican de acuerdo con el número de átomos de carbono a los que se encuentran enlazados, como se muestra a continuación : De acuerdo con lo anterior, es válido afirmar que existe carbono de tipo cuaternario en la estructura de: A. 1 - penteno. B. 2 - metíl - 2 - butanol. C. 2,2 - dimetíl hexano. D. 3 - propanona. 6 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA-TALLER N° 1 EL CARBONO Y CLASES DE HIBRIDACION TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: ACTIVIDAD DE MOTIVACIÓN: (Lee y reflexiona) De carbón a diamante Dicen que hace muchísimos siglos el diamante era un simple carbón, sin atractivo y de escaso valor. Consciente de ello, concibió y puso en práctica la idea de perfeccionarse. Su meta era desarrollar al máximo todas sus posibilidades. Empezó por limar defectos, cultivar virtudes y amar las cosas que le rodeaban: piedras, árboles, hierba, pájaros... Luego, pasó a amar el sol, la luna, el día, la noche, las galaxias... llegando a sentir el cosmos entero dentro de su corazón. Pues bien, una noche desapareció su color oscuro y se despertó convertido en la más bella, pura, transparente y estimada de las piedras preciosas, brillante y majestuosa cual diminuta estrella que quisiera iluminar el interior de la Tierra. Quienes conocen esta historia dicen que "el diamante es un milagro de amor". PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y describa el átomo de carbono y las clases de hibridación estableciendo relaciones entre diferentes moléculas. INDICADOR DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva carbono y funciones orgánicas. 7 e interpreto textos relacionados conel átomo de Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali CONCEPTO DE ―CO MPUESTOS ORGÁNICOS‖ GENERAL COMPUESTOS QUÍMICOS Armazón central constituido por carbono. Combinación de átomos de carbono con otros elementos como oxígeno, nitrógeno e hidrógeno. Enlaces covalentes. Hay gran cantidad en el universo. Puntos de fusión y ebullición bajos. Estructuras conformadas por la gran mayoría de elementos conocidos. Predominan enlaces iónicos. Son minoría comparada con los orgánicos. Elevados puntos de fusión y ebullición COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Según el grupo funcional Átomos de carbono, hidrógeno exclusivamente HIDROCARBUROS Átomos de oxígeno adicional OXIGENADAS Átomo de nitrógeno. COOH Enlace sencillo R-OH Ar-OH Enlace doble Alquenos. Enlace triple Alquinos. Estructura cíclica de 6 átomos de carbono 8 Alcanos. Aromáticos. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali CHO Ácidos carboxílicos NH2 Alcoholes. Fenoles. NITROGENADOS O Éter. CONH2 Amidas. Aldehídos. CN CO Aminas. Cetonas. COO Ester. Nitrilo. EL CARBONO PROPIEDADES Y CARACTERISTICAS: Fig. 1 El carbono de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos y es la base para la amplia gama de compuestos orgánicos. Su número atómico es 6 y pertenece al grupo IV A (14) del sistema periódico. El termino carbón procede del latín carbo que significa carbón de leña. El carbono se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrópicas: diamante, grafito y carbono amorfo, que son sólidos con puntos de fusión sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Grafito: el término grafito deriva del griego graphein que significa escribir. También se denomina plumbagina y plomo negro. En el grafito los átomos de carbono presentan hibridación sp2, esto significa que forma tres enlaces covalentes en el mismo plano a un ángulo de 120º (estructura hexagonal) y que un orbital perpendicular a ese plano quede libre (estos orbitales deslocalizados son fundamentales para definir el comportamiento eléctrico del grafito). El enlace covalente entre los átomos de una capa es extremadamente fuerte, sin embargo las uniones entre las diferentes capas se realizan por fuerzas de Van der Waals e interacciones entre los orbitales, y son mucho más débiles. Diamante: Su dureza es tal que sobre él se basa la escala de dureza de Mohs, asignándole diez como máximo posible. Su dureza se debe a sus enlaces carbonocarbono muy estables en química, y a su disposición en la estructura: forma una pirámide perfecta, donde si nos fijamos bien y ponemos cualquiera de sus lados como base, podemos contar los átomos de carbono por capas, teniendo la primera uno, la segunda cuatro, la tercera nueve y la cuarta dieciséis, lo que hace una sucesión de cuadrados 1², 2², 3² y 4². Carbono amorfo: Se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede obtenerse calentando azúcar purificada a 900º en ausencia de aire. CAPACIDAD DE ENLACE En estado basal o fundamental el carbono presenta la siguiente configuración electrónica en estado basal o fundamental: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz La cual se puede representar gráficamente como sigue: 9 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Es decir, tiene completo el primer nivel de energía, mientras que en el segundo nivel, posee cuatro electrones. De acuerdo con esta distribución electrónica, el carbono debe compartir los cuatro electrones externos, en enlaces covalentes, para adquirir la configuración del gas noble. Hibridación tetraedral o sp3 Hibridación trigonal o sp2 Hibridación digonal o sp FORMACION DE HIBRIDACION Se hibridan o mezclan 1 orbital s con 3 orbitales p para dar origen a cuatro orbitales híbridos equivalentes de igual energía, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Se conocen como orbitales híbridos sp3. El ángulo que se forma entre dos orbitales es de 109º, 28’. Forman enlaces sencillos propios de alcanos. Sus enlaces son sigma. Se hibridan los orbitales 2s, 2px, 2py; el 2pz permanece puro. Se forman tres orbitales híbridos sp2 dispuestos en un plano formando un ángulo de 120º. La presentan átomos de carbono que forman doble enlace. Es propio de alquenos. Entre carbono y carbono forman un enlace sigma que corresponde a la interpretación frontal de los orbitales híbridos e interpretación lateral del orbital 2pz puro llamado . Se hibridan los orbitales 2s y los 2px formando dos orbitales híbridos equivalentes. Son coloniales. Forman un Angulo de 180º. Los orbitales 2py y 2pz que no se hibridan permanecen perpendiculares al eje de los híbridos. Se presentan cuando el carbono forma enlace triple. En el enlace triple hay un enlace sigma y dos enlaces FASE ESXPRESIVA 1. Al analizar e interpretar el segundo, tercer y cuarto párrafo, respondo en el cuaderno. a. ¿Por qué el grafito presenta estructura hexagonal? b. ¿Por qué el diamante presenta la mayor dureza? c. ¿Por qué el carbono amorfo se caracteriza por tener un grado muy bajo de cristalinidad? 2. Encuentro sinónimos a las palabras subrayadas _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ _____________________________ 10 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. En la tercera casilla del cuadro de ―f ormación de hibridación‖ realizo la representación gráfica de estas clases. AHORA A INDAGAR 4. Indico la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN. 5. Para la mayoría de los compuestos, la hibridación del átomo central de una molécula se determina por el número de enlaces al átomo central y el número de pares de electrones sin compartir. Un orbital híbrido se necesita para cada enlace o para cada par de electrones sin compartir, tal como en los siguientes compuestos: Número de enlaces + pares de electrones sin compartir 4 hibridación Compuestos sp3 3 sp2 2 sp Carbono en CH4 Nitrógeno en NH3 Oxígeno en H2O Carbono en H2CO3 Oxígeno en O2 nitrógeno en NO Carbono en HCN Carbono en CO2 Nitrógeno en N2 Considerando los datos anteriores, completo el siguiente cuadro: compuesto Hibridación del átomo central a) CCl4 b) H2S c) HNO3 d) H2SO4 e) CHCl3 f) H2CO3 Pares de electrones sin compartir 6. Con la ayuda de un medio de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura: a. ¿Cómo se explota el carbono? b. ¿Cuál es la utilidad del carbono? c. ¿Cuál fue el último descubrimiento relacionado con el carbono? 11 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N° 2. INSUMO: NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SATURADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Se presenta una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo nombre y construya estructuras de hidrocarburos saturados siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones. EVALUACIÓN: INDICADOR O INDICADORES DE DESEMPEÑO. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre la química orgánica. NOMENCLATURA IUPAC El nombre sistemático definido por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica el tipo de compuesto orgánico de que se trata. HIDROCARBUROS Son aquellos compuestos orgánicos formados únicamente por Carbono e Hidrógeno. Existen dos grupos principales: los alifáticos y los aromáticos (derivados del benceno), cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos. ALCANOS 12 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) y saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).Responden a la fórmula general CnH2n+2 Estos compuestos pueden ser lineales como el heptano o ramificados como el 3metilheptano. CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 Heptano o n-heptano (C7H16 ) CH3−CH2−CH2(CH3)−CH2−CH2−CH33 Metilheptano (C8H18 ) Alcanos Lineales Se nombran con el prefijo que indica el número de C que posee y la terminación ano: Ejemplos: CH3−CH2−CH3 propano: tres átomos de carbono. CH3−(CH2)3−CH3 pentano: cinco átomos de carbono. Alcanos Ramificados Regla 1: Identificar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena ― principal‖. Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales o ramificaciones. Regla 3: Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo – ano por – il. Se escribe el número correspondiente a la posición del radical delante de su nombre. Regla 2: Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. Regla 4: Las cadenas laterales (radicales) formadas por átomos de carbono e hidrógeno que forman parte de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo correspondiente según el número de átomos de carbono que posea (como para los alcanos lineales) y la terminación .IL Regla 5: Si hay dos o más cadenas laterales iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra, penta-, hexa-, etc. Entre letra y número se coloca guión y entre números coma. Alcanos cíclicos Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-. 13 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. Regla 4.Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. FASE EXPRESIVA 1. Busco en la rejilla las parejas respectivas (estructura y nombre) y coloreo de diferente color. MODELACIÓN (Por ejemplo) 2. Propano 5. Ciclo propano 3. CH3−CH2(CH3)−CH2−CH2− CH3 7. 2-Metilpentano 6. SIMULACIÓN (Este lo realizo yo) 1. 2,2,7,7-Tetrametilnonano 3. 2. 4. Nonano 5. 2-Etil-1,3-ciclohexano 6. Utilizo el cuaderno para: 2. Establecer diferencias entre: alcanos lineales ramificados cíclicos 3. Establecer semejanzas entre: 14 4. CH3−CH2−CH3 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali alcanos lineales ramificados cíclicos 4. Nombro los siguientes hidrocarburos saturados. Estructura Nombre 5. Diseño la estructura de los siguientes hidrocarburos saturados Estructura Nombre 3-Etil-1,2,4-trimetilciclooctano 2,2,3,4,4-pentametildecado Etil-2,3-dimetilciclohexano Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 6. Diseño y explico en el cuaderno, los pasos que se deben seguir cuando se nombra un alcano ramificado. LA HORA DE INDAGAR 7. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura, en el cuaderno: a. ¿Qué se puede hacer para aumentar el octanaje en la gasolina? b. ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos cíclicos de uno y dos anillos? c. ¿Cuál es la importancia de los alcanos en la vida diaria? 8. Nombro las siguientes cadenas de carbonos saturados (alcanos) 15 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N° 3. INSUMO: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: ACTIVIDAD DE MOTIVACIÓN: Lee y entérate. REFINACIÓN DEL PETRÓLEO CRUDO Una vez que el petróleo crudo, que llega a la refinería, es sometido a calentamiento para separar los distintos componentes. El proceso de refinamiento se cumple en varias etapas: 1. El crudo pasa, por medio de tuberías del tanque de almacenamiento a un tanque de salador donde se retira la sal que pueda contener. 2. Pasa luego a través de un horno donde es calentado a una temperatura que puede alcanzar los 400ºC. 3. El crudo caliente, en forma de vapor o líquido, pasa a una torre de destilación primaria o atmosférica. Allí se realiza el primer fraccionamiento de varios de sus componentes. A cada bandeja de la torre de destilación, están conectados ductos especiales que extraen los diferentes productos. Por este procedimiento se obtienen gases ricos en butano, propano y otros productos. 4. Los productos obtenidos en la etapa anterior se pasan a otras torres, donde se obtiene un mayor número de derivados, mas refinados y de mejor PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las calidad. propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos saturados, aplicando reglas explicitas INDICADOR DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. Alcanos 16 Cicloalcanos Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali El metano, el etano, el propano y el butano, son gases. Cadenas de 5 a 16 carbonos son líquidos. De 17 carbono en adelante son sólidos Sin color Por lo general sin olor Insolubles en agua Buenos disolventes orgánicos El punto de ebullición, de fusión y la densidad aumentan de acuerdo al peso molecular P R O P I E D A D E S Q U Í M I C A S a l c a n o s Tienen puntos de ebullición y de fusión un poco mayores que los alcanos de cadena abierta con igual número de carbonos. Insolubles en agua y en solventes polares. Solubles en solventes orgánicos. Excelentes solventes de pinturas, pegamentos y otras sustancias. Combustión: Los alcanos arden en presencia de oxígeno, produciendo CO2 y H2O, y desprendiendo cantidades de calor que permiten utilizarlos como combustibles. La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente la sustancia se denomina calor de combustión. Si la combustión es incompleta, por escases de oxígeno, se produce monóxido de carbono (gas tóxico) y carbono libre (hollín). En las combustiones incompletas no se libera todo el calor posible como en una combustión completa. Reacción de combustión: C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + E (combustión completa) C3H8 + 7/2 O2 3CO + 4H2O + E (combustión incompleta) Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos originando los denominados halogenuros de alquilos. Es una reacción de sustitución porque se sustituye un átomo de hidrógeno por un halógeno. Reacción de Halogenación: 2R-CH2-CH3 + X2hvCalor R-CHX- CH3 +R-CH2-CH2+ HX Reacción de halogenación-sustitución: c i c l o a l c a n o s 17 Reacción de deshidrogenación catalítica: Reacción de adición: Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali FASE EXPRESIVA: ACTIVIDAD 1: (Modelación - simulación - ejercitación) 1. Diseño la estructura, según el nombre que se da y completo a la reacción Modelación (Por ejemplo) Ciclopentano + Br2 hv Ciclopropano + H2 hv Br-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-Br CH3- CH2- CH3 Simulación Ciclohexano + Cl2Luz/calor Ciclopentano + I2hv Ejercitación 2. Al comprehender e interpretar la tabla de propiedades químicas, respondo: La producción de dióxido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la combustión del propanol (C3H7OH). La ecuación que describe este proceso es: Cuando se halógena un alcano hay sustitución de hidrogeno por halógeno y el producto es un halogenuro de alquilo. La ecuación que mejor representa lo anterior es: A. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + Cl2 B. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + N2 C. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + Al2 D. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + O2 18 hv calor hv 2CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 2CH3-CH2-CH2-CH2-N calor hv calor hv calor 2CH3-CH2-CH2-CH2-Al 2CH3-CH2-CH2-CH2-O Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali En las reacciones de adición de halogenuro de hidrogeno a los cicloalcanos en presencia de luz, da como producto un halogenuro de alquilo, como se representa en: hv Carbonopentano A. Ciclobutano + C2 calor B. Ciclopentano + HC C. Ciclopentano + HBr D. Ciclopropano + HAl hv Pentano calor hv calor hv calor Bromopentano Bromopentano 3. Teniendo en cuenta el primer cuadro y algo de investigación, escribo las propiedades físicas de: Metano: _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ Nonano: _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ Ciclodecano _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ 4. ¿Cuál es el pensamiento categórico del párrafo que describe la combustión? _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ …ESTO LO DISEÑO YO… 5. Teniendo en cuenta las propiedades químicas de los hidrocarburos saturados, diseño dos reacciones de cada uno de los ítems del punto tres. (esta actividad se realiza en el cuaderno). Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 6. Elaboro un texto de dos párrafos sobre la importancia de la combustión en la fotosíntesis. LA HORA DE INDAGAR 7. Busco un buen medio de consulta para que me ayude en la búsqueda de respuestas para: A. ¿Cuáles son las fuentes de aplicación de los hidrocarburos saturados? B. ¿Cuáles son los alcanos de mayor importancia para el ser humano? ¿Por qué? 19 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N°4. INSUMO PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Presente una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa y construya reacciones de obtención de hidrocarburos saturados, aplicando los procedimientos indicados. INDICADOR DE DESEMPEÑO Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. . P1. Para incrementar la calidad de octanaje en la gasolina ( ) se puede utilizar etanol ( ) que tiene un octanaje de 108 y éter metilterbutílico que tiene un octanaje de 116( ) P2. La gasolina que es una mezcla de hidrocarburos volátiles se obtiene principalmente de la refinación del petróleo crudo y su calidad varía de octanaje ( ) P3. Los motores de los automóviles actuales exigen gasolina de buena calidad ( ) P4. El octanaje es una medida de calidad de la gasolina y determina la capacidad de detonación ( ) P5. Las mezclas de gasolina ( ) se pueden detectar al comparar su octanaje con el de una gasolina de buena calidad ( ) 20 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali P6. Los hidrocarburos volátiles están formados por compuestos que al combustirlos producen energía ( ) la gasolina es el más importante ( ) Reducción de alquenos OBTENCIÓN DE ALCANOS Y CICLOALCANOS En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. Los cicloalcanos también pueden obtenerse por este método. En lugar de la hidrogenación catalítica, la reducción de los alquenos puede hacerse con litio y amoniaco, a baja temperatura. Reducción de alquinos o hidrogenación La hidrogenación catalítica de alquinos conduce a la formación de alcanos y se utiliza como catalizador Pt. Reducción de halogenuros de alquilo La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio(LiAlH4) CH3-CHI-CH3 + zn HI CH3-CH2-CH3 + ZnI2 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + LiAlH4Eter anhidroCH3-CH2-CH2-CH2- CH3 Los cicloalcanos pequeños, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir de los derivados dihalogenados, tratándolos con zinc u otros metales activos en alcohol acuoso. FASE EXPRESIVA 1. Aplico puntuar al texto de la gasolina escribiendo el signo correspondiente dentro del paréntesis. 2. Modelo los pensamientos en el siguiente mentefacto precategorial del texto la gasolina e índice de octano. - 21 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. Diseño las estructuras de los reactivos o productos que hacen falta en cada ecuación. Modelación (por ejemplo) A. ¿ + ¿ Pt + 2H2 Pt Pentano Pentano Estos los realizo yo. B. 3-Pentino + Pt ¿ ¿ C. 1,4-diclorobutano + ¿ D. ¿ + E. 2-heptino + ¿ ¿ ¿ Pt Pt F. 1,3-dibromopropano + ¿ + ¿ Hexano ¿ ¿ + ¿ 4. Al comprehender e interpretar la tabla sobre ―obtención de alcanos y ciclo alcanos‖ responde: Describe cómo obtener un alcano a partir de un alquino. El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) a partir de etino es. …ESTO LO DISEÑO YO… 5. Teniendo en cuenta la obtención de hidrocarburos insaturados, diseño en el cuaderno tres ecuaciones de cada reacción: reducción de alquenos, hidrogenación, halogenación. …A ESCRIBIR… 22 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 6. Escribo cada uno de los procedimientos que se deben llevar a cabo para realizar la obtención de alquenos. 7. Selecciono la opción correcta: Para producir el nitrobutano, la ecuación que la representa es: a.CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T____ CH3(CH2)2CH2NO2 b.CH3CH2CH3 + HNO3 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O c. CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T_____ CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O d.CH3(CH2)2CH3 + HNO2 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O La halogenación de alcanos : R---H + X2 -------------------------a.Adición b.Eliminación c. Sustitución d.Pirolisis R---X + HX, Es una reacción de: 8. Realizo una descripción de lo que está ocurriendo en la siguiente reacción con los dos halógenos: Cl2 (CH3)3CCl luz o calor 55% + (CH3)2CHCH2Cl 45% (CH3)3CH Br2 (CH3)3CBr luz o calor 99% + (CH3)2CHCH2Br 1% Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halógenos. El Cloro es un halógeno impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de hidrógeno. El Bromo es un halógeno selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrógeno que sea más fácil de sacar por su baja energía de enlace. 9. Propongo un método de síntesis para obtener 3,6-dimetiloctano como único producto Cl de reacción, a partir de: 1-cloro-2-metilbutano LA HORA DE INDAGAR 8. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, respondo: ¿Cuáles son las aplicaciones de los alcanos y sus derivados. ¿Cuáles son las reacciones que se llevan a cabo para la preparación de halogenuros de alquilo? De un buen texto, consulto otras maneras de obtener alcanos. 23 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N° 5. PRE-EVALUACIÓN TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete estructuras, reacciones Químicas y Textos, teniendo en cuenta el Átomo de carbono y los hidrocarburos saturados. INDICADOR DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. 24 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PRE-EVALUACIÓN ―EL CARBONO E HIDROCARBUROS SATURADOS RESPONDE LAS PREGUNTAS 1 A 2 SEGÚN LA SIGUIENTE INFORMACIÓN. Una nueva forma alotrópica del carbono es la estructura de caja esférica denominada fullereno, valioso para la fabricación de nuevos materiales sólidos. Por ejemplo, se han preparado cristales de C60 en los cuales las moléculas forman enrejados hexagonales. Las propiedades eléctricas de estos compuestos son de interés dado que el C 60 dependiendo de los compuestos que forme, puede comportarse como aislante, conductor o superconductor. 1. El fenómeno de alotropía consiste en: A. diferentes formas estructurales de un mismo compuesto. B. diferentes formas estructurales de un mismo compuesto con diferentes propiedades. C. diferentes formas estructurales de un mismo elemento con propiedades iguales. D. diferentes formas estructurales de un mismo elemento con diferentes propiedades. 2. La diferencia entre alotropía e isomería, se debe a que esta última, se refiere a: A. las fórmulas moleculares de un mismo compuesto. B. las formas estructurales que presenta un mismo compuesto. C. las fórmulas de Lewis que presenta un mismo compuesto. D. las fórmulas condensadas que presenta un mismo compuesto 3. Las funciones que forma el carbono al unirse con el oxígeno y nitrógeno son: A. B. C. D. lípidos, aromáticos, ésteres y alcoholes. alcoholes, aldehídos, ácidos, aminas y amidas. hidrocarburos, éteres, cetonas y proteínas. carbohidratos, lípidos y proteínas. 4. El olor característico de los perfumes y el poder de los colorantes se debe a la presencia de los siguientes grupos funcionales: A. B. C. D. éteres, cetonas, alcoholes. ácidos, amidas y ésteres. aldehídos, ésteres y aminas. alcoholes, ésteres y aminas RESPONDE LAS PREGUNTAS 5 A 6 A PARTIR DEL SIGUIENTE TEXTO. 25 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Mediante el fenómeno de la hibridación, el átomo de carbono puede presentar superposición de los orbitales híbridos y formación de ángulos de enlaces amplios, con lo cual se minimiza la repulsión entre pares de electrones y se obtiene mayor estabilidad. La hibridación que representa el dibujo anterior es característica de: A. B. C. D. un alcano como el butano. un alquino como el butano. un alqueno como el butano. un aromático como el benceno. 5. La geometría molecular y el número de enlaces triples que presenta una molécula de propino son, respectivamente: A. B. C. D. Lineal y 1. Trigonal y 1. Digonal y 1. Tetraédrica y 2. 6. Observa y responde: De las fórmulas químicas anteriores, las que representan hidrocarburos saturados son: A. 1 y 3 B. 2 y 4 C.3 y 4 D.1 y 2 CONTESTE LAS PREGUNTAS 8 A 9 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente 7. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2. De acuerdo con esto, es válido afirmar que J tiene: A. 4 átomos de carbono B. 6 átomos de hidrógeno (X) C. 6 átomos de carbono 26 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali D. 5 átomos de hidrógeno 8. en química orgánica ésta representación recibe el nombre de: A. Cadena cerrada B. Orbital C. Esqueleto D. Hibridación 9. Las siguientes imágenes al: A. B. C. D. corresponden Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Propano La fórmula del 2-Etil-pentano es: A. B. C. D. 27 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA -TALLER N° 6. INSUMO: NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete, construya y nombre estructuras de hidrocarburos insaturados utilizando las reglas de la IUPAC. INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. HIDROCARBUROS INSATURADOS Dentro de esta clasificación se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos átomos de hidrógeno que el correspondiente alcano y de ahí el nombre de insaturados. Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos triples enlaces carbono-carbono. Isomería estructural de posición 1-Buteno y el 2-Buteno Isomería configuracional geométrica cis-2-Buteno y trans-2-Buteno Estructuras: Estructuras: y característica nomenclatura 28 Alquenos u oleofinas Presencia de doble enlace Se nombran con el sufijo NO. Se indica con número la posición del doble enlace. Se indica el número de átomos de carbonos con los prefijos usados en los alcanos para la nomenclatura IUPAC. Se inicia a Alquinos o acetileno Presencia de triple enlace Se nombran con el sufijo INO Se indica con número la posición del triple enlace. Se indica el número de átomos de carbonos con los prefijos usados en los alcanos para la nomenclatura IUPAC. Se inicia a enumerar por el extremo más cercano al triple enlace. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali enumerar por el extremo más cercano al doble enlace. Se designa la posición de los radicales teniendo en cuenta el número del átomo de carbono donde se ubica y las reglas de nomenclatura IUPAC. CnH2n Un enlace pi débil y un enlace sigma fuerte Formula general Tipos de enlaces Se designa la posición de los radicales teniendo en cuenta el número del átomo de carbono donde se ubica y las reglas de nomenclatura CnH2n -2 Dos en laces pi débiles y un enlace sigma fuerte. Nota: La nomenclatura de los ciclo alquenos se trabaja similar a la de los ciclo alcanos, pero la prioridad la tiene el doble enlace. Eje. FASE EXPRESIVA 1. Diseño la estructura de cada una de las moléculas que se nombran. Modelación y simulación Nombre Estructura 1,3- butadieno 3-Metilhexino 1,2-Dimetilciclohexeno Nombre 2,3,4-Trimetil-ciclohexeno Estructura 3,5-Nonadieno 3-Metiloctino 2. Doy el nombre respectivo a cada estructura: 29 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Escribo las formulas estructurales de los siguientes compuestos: a. ,2-dimetil-3-hexeno b. 3-metil-2-penteno c. 1-metil-5-etilciclohexeno d. cis-3-hexeno e. cis-2,3-dicloro-2-octeno f. cis-1,2-diyodoeteno g. trans-4,5-dimetil-2-hepteno h. 2-metil-2,4-hexadieno 3. Diseño en el cuadro de isomería, las respectivas estructura y luego nombre las que aparecen a continuación: 4. Teniendo en cuenta las estructuras anteriores (utilizo el cuaderno): a. Uno con una línea las estructuras que son isómeros entre sí. b. Diseño una lista con el nombre de los isómeros geométricos y otra con los estructurales. c. Diseño la formula mínima para cada estructura. 5. Al leer e interpretar la tabla, respondo: a. ¿Qué hay en común entre alquenos y alquinos? b. ¿Para qué nos sirve la formula general de alquenos y alquinos? c. Encuentro dos sinónimos a las palabras subrayadas en el texto sobre hidrocarburos insaturados. Palabras 30 Dos sinónimos Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ESTA ES MI PROPUESTA 6. Teniendo en cuenta la amplia gama de hidrocarburos insaturados: ¿Cuál sería una excelente propuesta para darnos cuenta cuales utilizamos a diario con las precauciones de no contaminar el entorno? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 7. Diseño en el cuaderno: a. 10 estructuras de alquenos ramificados con su respectivo nombre. b. 3 estructuras que presenten 5, 6 y 7 carbonos, con sus respectivos isómeros y nombre. c. 5 ciclo alcanos ramificados con su respectivo nombre. LA HORA DE INDAGAR 8. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura, en mi cuaderno de ciencia: a. ¿Cuál es la importancia biológica del triple enlace? b. ¿Cuál el mecanismo de adición electrofílica a un alqueno? 9. Para practicar en casa: Escribo las fórmulas semi desarrolladas de: 3,4-dietil-1-hepten 2,3-dimetil-1,4-heptadieno Indico qué error se ha cometido al nombrar los siguientes compuestos: 31 a) 3-propilhexano c) 4-metilpentano b) metilpropilmetano d) 3,3-dimetil-2,5-dietilheptano Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA - TALLER N° 7. PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo comprehenda las propiedades de los hidrocarburos insaturados, realizando de análisis de datos y de ecuaciones químicas. INDICADORES DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre la química orgánica. FASE COGNITIVA. Los alquenos son insolubles en agua_ solubles en solventes orgánicos_ Del C2 al C4 son gases_ del C4 al C8_ líquidos; en adelante son sólidos_ Las temperaturas de fusión son inferiores a la de los alcanos con igual número de carbonos_ Los alquinos son gases hasta C4_líquidos hasta C15 y sólidos de C16en adelante_ Con puntos de ebullición más elevados que los de los alquenos correspondientes_ El acetileno (etino) es soluble en agua_ pero a medida que aumenta el peso molecular esta propiedad disminuye_ mientras aumenta su solubilidad en solventes orgánicos_ 32 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Propiedades Químicas de alquenos Propiedades Químicas de alquinos Oxidación: Hidrogenación: Hidrogenación: Halogenación: Adición de halo ácidos: Halogenación: Adición de agua: Adición de halo ácidos: Alquenos simétricos: R-CH=CH-R 33 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Alquenos asimétricos: R’-CH=CH-R‖ 1. Analizando las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados, diseño y los escribo en el cuadro correspondiente al gráfico sobre las propiedades químicas de hidrocarburos insaturados: Modelación (por ejemplo) a. Las ecuaciones para la adición de halo ácidos y adición de agua en los alquenos Adición de halo ácidos: R-CH=CH-R + HX Adición de agua: R-CH=CH-R + H2O R-CH2-CHX-R R-CH2-CHOH-R Este, lo realizo yo b. Las ecuaciones para la halogenación y la adición de halo ácidos en los alquinos. 2. Las ecuaciones de hidrogenación y la alienación de los alcanos presentan respectivamente los siguientes catalizadores: Pt/Ni en presencia de calor; CCl4. Ubico cada catalizador en el lugar correspondiente en la ecuación. 3. Los dos primeros textos, tratados en esta guía se encuentran algo incoherentes, si les coloco la puntuación correspondiente los podre leer mejor. ¡A puntualizar! 4. ¿Cuál es el pensamiento categórico de los dos primeros textos? _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ 5. Establezco diferencias entre: Alquenos simétricos y asimétricos ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Establezco semejanzas entre Alquenos simétricos y asimétricos ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Diseño dos listas (en mi cuaderno), una de alquenos simétricos y otra de alquenos asimétricos, a partir de los nombres de las siguientes estructuras. 34 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 8. Completo las siguientes ecuaciones, diseñando la estructura respectiva y nombrando cada una de ellas. a. ¿ + H2 Pd b. Propino + ¿ c. Eteno + H2 1-Buteno + ¿ ¿ Buteno 1,2-Dibromopropeno + ¿ Pt/Ni Calor ¿ d. Etino + Ácido clorhídrico e. 2-Buteno + Br2 CCl4 1,1,2,2-Tetrabromopropano ¿ + HCl ¿ ¿ 9. Menciono el tipo de propiedad química que corresponde a cada una de las ecuaciones anteriores. a. ______________________________________________________________ b. ______________________________________________________________ c. ______________________________________________________________ d. ______________________________________________________________ e. ______________________________________________________________ Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 10. Elaboro un texto para cada de las ecuaciones de las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados, haciendo uso del cuadro en donde se plantea esta temática. LA HORA DE INDAGAR 11. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguiente preguntas de lectura: a. ¿En qué consiste la regla Markovnikov? Doy dos ejemplos b. ¿Cuál es la función de los catalizadores en una reacción? c. ¿Cuáles son los catalizadores que se usan en las reacciones adición de agua y adición de halo ácidos en alquenos? d. ¿Cuáles son los catalizadores que se usan en las reacciones de halogenación y de adición de halo ácidos en alquinos? e. ¿Cuáles son las reacciones de polimerización? 35 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA - TALLER N° 8. OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa, construya y nombre reacciones de obtención de hidrocarburos saturados aplicando los procedimientos indicados. INDICADORES DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. OBTENCION DE OLEOFINAS Las olefinas son hidrocarburos acíclicos insaturados. Los de mayor interés en cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco átomos de carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno. En los países en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado desintegración térmica, usando como carga el propano y butano contenidos en dicho gas. Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se consume como gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que no tienen sistemas de distribución de gas por medio de ductos), entonces se usa el etano como carga en el proceso de desintegración. En este caso los productos principales de la reacción son el etileno, el metano y el hidrógeno. .Las únicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de desintegración usados para hacer gasolina. 36 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS Cracking o pirolisis: Consiste en calentar a altas presiones y temperaturas un hidrocarburo de elevado peso molecular, el cual se fracciona liberando hidrocarburos insaturados. CH3-(CH2)4-CH3Presion/calor Alquenos CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2 Deshidratación de alcoholes: Consiste en deshidratación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, a una temperatura de 170ºC, con el ácido sulfúrico. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: La reacción de eliminación de un haloácidos o agua puede conducir a la formación de un alqueno. CH3-CHBr-CH3 + KOH Alcohol/calor CH3-CH=CH2 + KBr + H2O Derivados dihalogenados: Se trata de una reacción de eliminación que consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la soda caustica en solución. Alquinos CH3-CBr=CBr-H + 2NaOHslnalcoholic Derivados tetrahalogenados: Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1,1,2,2 o 2,2,3,3, etc. Con zinc en polvo. CH3-CI2-CI2-CH3 + 37 2NaBr + 2H2O + Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 2Zn Calor 2ZnI2 + FASE EXPRESIVA 1. Al comprehender e interpretar el texto sobre oleofinas, respondo: a. ¿Cuál es el pensamiento relevante del texto? _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ b. ¿Cómo se llama el proceso de obtención del etileno y del propileno? _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ c. ¿A qué se refiere el último párrafo? Sustente. _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ 2. Pinto del mismo color las casillas que corresponden a los reactivos y productos de una misma reacción. Modelación (por ejemplo) 1. Hexano (verde) 3. Propanol (azul) 5. 2NaBr + 2H2O + 2-Butino (amarillo) 7. Propeno + KBr + agua (rojo) 2. 2,3-Dibromo-2-Butano + 2NaOH (amarillo) 4. 2-Bromopropano + Hidróxido de potasio (rojo) 6. Propeno + agua (azul) 8. Butano + eteno (verde) Simulación 3. Pentanol 2. 2ZnI2 + Propino 3.2-Cloropropano + KOH 4.Hexano + Eteno 5.1,1,2,2-Tetrayodopropano + 2Zn 6.Propeno + KCl + agua 7.Octano 8.Penteno + Agua 4. Teniendo en cuenta cada uno de los siguientes enunciados, diseño la ecuación correspondiente. a. Se pone a reaccionar un alcohol en presencia de ácido sulfúrico y se obtiene un alqueno más agua. b. Reacciona una molécula tetrahalogenada con dos átomos de zinc, en presencia de calor y se obtiene como productos, dos moléculas de yoduro de zinc más un alquino. c. Se trata un dialogenado con soda caustica en presencia de una solución alcohólica y da como producto: dos moléculas de bromuro de sodio, dos moléculas de agua y una molécula de alquino. 38 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali d. Reacciona un alcano aplicándole presión, en presencia de calor y se obtiene un alcano y un alqueno. Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 5. Elaboro un texto de tres párrafos, haciendo uso del cuadro donde se habla sobre la obtención de las oleofinas. LA HORA DE INDAGAR 6. Con la ayuda del docente y una buena fuente de información, doy respuesta a las siguientes preguntas: a. ¿Cuáles son las aplicaciones del etileno? b. ¿Cuáles son los usos a nivel industrial y doméstico de los productos (gas propano, vaselina, parafina, tolueno, asfalto,…) que resultan de la refinación del petróleo? c. Problemas de estudio. a. Partiendo del propino, sugiera rutas sintéticas para obtener: - 2-pentino. 4- fenil-2-pentino. b. Muestre cómo sintetizaría: - 39 1-pentín-3-ol-a partir de acetileno. Propanal (CH3 CH2 CHO) Bromuro de etil- magnesio. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 9. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo nombre y construya estructuras de hidrocarburos aromáticos siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. EL BENCENO NOMENCLATURA 1. COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS 40 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 2. COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUÍDOS 3. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLISUSTITUÍDOS Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos. En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas. 1 2 3 • El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético. • La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano. • Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. 4 • Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno. 5 • Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras. 4. RADICAL FENIL 41 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno. El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales. 1-Bromo-5-fenil-4-isobutilheptano FASE EXPRESIVA 1. Clasifico los siguientes aromáticos en monosustituidos, disustituidos, polisustituidos, y radical fenil. Modelación Simulación 2. Diseño, en mi cuaderno, la estructura para los siguientes compuestos, a partir de la explicación del docente de dos de ellos. 42 m-cloroyodobenceno o-isobutilisopropilbenceno phidroxinitrobenceno m-aminosec-butilbenceno 1,4-dimetil-2-npropilbenceno 1-amino-2-hidroxi-4metilbenceno m-nitro-n-propilbenceno m-nitro-n-propilbenceno m-nitro-n-propilbenceno Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. Escribo el nombre de los siguientes compuestos, teniendo en cuenta la explicación del docente y la participación de uno de mis compañeros. Y AHORA… ¡A SEGUIR INSTRUCCIONES! 4. Elaboro el listado monosustituidos. de procedimientos para nombrar aromáticos LA HORA DE INDAGAR 5. Con la ayuda de una buena fuente de información, doy respuesta a las siguientes preguntas en mi cuaderno: a. ¿Cuáles son las fuentes naturales de los hidrocarburos aromáticos? b. ¿Cuáles son los aromáticos poli-cíclicos? Diseña 3 estructuras con su respectivo nombre? 43 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 10. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades químicas la obtención de compuestos aromáticos, aplicando reglas explicitas INDICADORES DE DESEMPEÑO: Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre la química orgánica. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. EJEMPLOS DE CADA UNA DE LAS PROPIEDADES DE LOS AROMÁTICOS, EXPUESTOS EN EL MENTEFACTO CONCEPTUAL. Halogenación: Benceno + Cl2 FeCl 3 Clorobenceno Nitración: Benceno + HNO3 H SO 2 4 Nitrobenceno + H2O Sulfonación: Benceno + H2SO4 Ácido benceno sulfónico + H2O Alquilación: Reacción de friedelcrafts Benceno + 2-cloropropano 44 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali AlCl 3 Isopropilbenceno Especie química que contiene carbono y usualmente oxígeno, hidrogeno, fosforo, cloro, yodo y nitrógeno Compuestos orgánicos Formados por carbono e hidrogeno Presentan anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más (-OH). Contienen todos sus átomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Según reacciones Sustitución de protón por halógeno Reacción reversible 45 Se usa nítrico y sulfúrico HALOGENACIÓN SULFONACION Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ácido ácido Insertar alquilo en anillo aromático NITRACIÓN FRIEDELCRAFTS ALCOHOLES ALIFÁTICOS LAS PREGUNTAS 1 A 5 LAS RESUELVO EN EL CUADERNO Con la ayuda del docente: 1. Construyo las estructuras de la reacción de la primera infraordinada (halogenación) 2. Construyo la estructura de la reacción de la segunda infraordinada (sulfonación) 3. Construyo las estructuras de las reacciones faltantes. 4. Completo cada una de las siguientes reacciones Modelación a. Benceno + ¿ Benceno + Br2 Fe¿ Bromobenceno 3 FeCl 3 Bromobenceno Simulación a. ¿ + HNO3 ¿ b. ¿ + ¿ c. Benceno + ¿ Nitrobenceno + ¿ Ácido benceno sulfonico + ¿ ¿ Isopropilbenceno 5. A partir del mentefacto conceptual de Aromáticos, contesto en su cuaderno: 1. ¿Cuáles son las isoordinadas de un compuesto orgánico y un aromático? 2. En qué se excluye: -Un aromático de un alifático. -Un hidrocarburo de un alcohol. 3. La halogenación, la sulfonación, la nitración y la friedelcrafts ¿qué tienen en común? 4. La tercera infraordinada de compuestos orgánicos es: 6. Produzco un texto de la información que contiene el mentefacto conceptual. Mínimo 10 renglones. 46 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 7. Con una buena fuente de consulta, respondo: a. ¿Cómo son los sustituyentes sobre el anillo aromático? ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ b. ¿Cuál es la importancia química de los compuestos aromáticos? ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ c. Plantee argumentaciones a las siguientes reacciones: Sulfonación: Halogenación: Nitración: Friedel-crafts: 8. Describo cada uno de los procedimientos de lo que está pasando en esta reacción. 47 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N°11. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. Propósito expresivo: Que yo interprete sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos experimentando los cambios que presenta cada uno de ellos. INDICADOR DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. 48 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Para la siguiente práctica aplico el método científico siguiendo los siguientes pasos: A. Antes de desarrollar el experimento consulto ¿cómo sintetizar un compuesto orgánico? B. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio elaboro una hipótesis. C. Desarrollo la experimentación. D. Tomo de lo experimentado de resultados. E. Valido las hipótesis. F. Por último saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del experimento. Reactivos: Resocinol, C6H6O2 Anhídrido ftálico Cloruro de aluminio, AlCl3 Agua Hidróxido de sodio, NaOH Materiales: 1 tubo de ensayo 1 gradilla 1 mechero 1 pipeta graduada de 5 ml 1 vaso de precipitados de 250 ml 1 Espatula Pinzas para tubos de ensaya Probador de billetes de lámpara ultravioleta 49 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROCEDIMIENTO PARA SINTETIZAR UN COMPUESTO ORGANICO 1. PREPARAR UNA MEZCLA QUE CONTENGA 1G DE RESOCINOL Y 1G DE ANHÍDRIDO FTÁLICO. 2. AGREGAR A UN TUBO DE ENSAYO 0,5 g DE CLORURO DE ALUMINIO 3. SUJETAR EL TUBO DE ENSAYO CON LA PINZA Y LO CALIENTO HASTA OBSERVAR UN POLVO BLANCO. 4. AGREGAR AL TUBO DE ENSAYO CALIENTE, LA MEZCLA DE RESOCINOL Y ANHÍDRIDO FTÁLICO Y CONTINUO EL CALENTAMIENTO HASTA OBSERVAR LA FUSIÓN DE LA MEZCLA. 5. CONTINUAR CALENTANDO EL TUBO DE ENSAYO HASTA OBSERVAR UNA COLORACIÓN ROJA EN LA MASA FUNDIDA. 6. DEJAR ENFRIAR EL TUBO DE ENSAYO, ADICIONO 1 G DE HIDRÓXIDO DE SODIO Y 2 ML DE AGUA. 7. OBSERVAR LA FORMACIÓN DE UN LÍQUIDO AMARILLO CON ILUMINACIONES FLUORESCENTES. 8. OBSERVAR LA MEZCLA DE FLUORESCENCIA DEL NUMERAL ANTERIOR A LA LUZ UV UTILIZANDO EL PROBADOR DE BILLETES SINTESIS DE COMPUESTO ORGÁNICO REALIZADO 50 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. ¿Qué clase de reacción química ocurrió? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. ¿Cuál fue el mecanismo de la reacción química de síntesis empleada en la práctica? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la pregunta ¿Cómo se sintetiza un compuesto orgánico? Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo: 4. ¿Qué aplicaciones tiene la fluoresceína? 5. ¿Cómo se puede clasificar la fluoresceína en los grupos funcionales? 51 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N°12. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ FASE AFECTIVA: ACTIVIDAD DE MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo analice y responda diferentes preguntas icfes de hidrocarburo, aplicando lo aprendido en clase. INDICADOR DE DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. 52 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. La reacciones de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son de adición. Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adición al enlace triple y luego la adición al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo Y como lo muestra la siguiente ecuación e hidrógeno B. eteno e hidrógeno C. etino y HBr A. etino D. etano y HBr 2. La serie homologa de los alcanos tiene como fórmula general CnH2n+2, por lo tanto, es un alcano: A. B. C. D. C10H20 C8H20 C20H38 C30H62 Responde las preguntas 3 a 5, con base a la siguiente información: El siguiente diagrama de flujo presenta las reacciones que se producen entre tres sustancias que tienen las siguientes características: Sustancia A B C Característica Es desconocida Se conoce como cloroeteano Corresponde al eteno 3. La sustancia A corresponde al: A. Etino B. Eteno C. Cloroetano D. Etano 4. Cuando el etano (CH3-CH3) reacciona con Cl2, en presencia de luz ultravioleta, se produce: A. Cloroetano B. Etino C. Cloroeteno D. Colroetino 5. Se deduce que la sustancia B es un haluro de alquilo, porque proviene de: A. Un alcohol oxidado. B. Un alcano que reacciona con un halogeno en presencia de hv. C. Un alquino formado por deshalogenación. D. La hidrogenación catalítica de un alqueno. 53 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Responde las preguntas 6 a 8, a partir del siguiente texto. Una sustancia difundida en la naturaleza llamada quitina y su derivado quitosana forman el esqueleto externo de muchos animales invertebrados y son elementos de sostén de hongos, además se ha demostrado que pueden sustituir a los materiales plásticos. Tienen la ventaja de ser biodegradables y, por tanto, no contaminantes. Por sus propiedades y funciones naturales de protección estas sustancias son muy resistentes y no se disuelven con facilidad. 6. Los plásticos se producen como resultado de la A. sustitución de los hidrógenos del hidrocarburo por halógenos. B. reacción de adición a los dobles enlaces. C. reacción de oxidación de los dobles enlaces. D. polimerización de las moléculas que presentan enlaces covalentes dobles. 7. La propiedad que presentan estas sustancias como sustituyentes del plásticos es la A. polimerización. B. biodegradación. C. solubilidad. D. reactividad. 8. Los plásticos son materiales contaminantes y no biodegradables por su A. resistencia a la oxidación. B. poca solubilidad y reactividad al contacto con otras sustancias. C. gran resistencia a la descomposición e insolubilidad frente a otros agentes. D. resistencia a los factores climáticos. 9. Si se lleva a cabo un proceso de halogenación utilizando Es probable que al finalizar el paso 2 del proceso se obtenga: 54 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 10. Las siguientes imágenes corresponden al: A. B. C. D. Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Propano 11. La fórmula general de la serie de los alcanos es CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono presentes en la molécula. Si una molécula tiene 12 átomos de hidrógeno, la fórmula molecular del alcano probablemente sería. A. B. C. D. CH C5H12 C6H12 C12H12 12. La reacciones de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son de adición. Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adición al enlace triple y luego la adición al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo Y como lo muestra la siguiente ecuación Con base en la información anterior se puede afirmar que Y y T son respectivamente A. B. C. D. etino e hidrógeno eteno e hidrógeno etino y HBr etano y HBr 55 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 13. La siguiente tabla indica la temperatura de ebullición de algunos compuestos orgánicos. Del cuadro anterior es válido afirmar que A. B. C. D. el punto de ebullición sólo depende del número de carbonos. a mayor número de ramificaciones menores el punto de ebullición. el punto de ebullición de los isómeros de un alcano es el mismo. a mayor número de ramificaciones mayores el punto de ebullición. Conteste la siguiente pregunta de acuerdo con las siguientes estructuras Una de las características de los compuestos orgánicos es que poseen carbonos primarios (enlazados a un átomo de carbono), secundarios (enlazados a dos átomos de carbono), terciarios(enlazados a 3 átomos de carbono) y cuaternarios (enlazados a 4 átomos de carbono). De acuerdo con esta información es válido afirmar que: A. Z posee más carbonos terciarios y la misma cantidad de carbonos primarios que Y B. Z posee más carbonos secundarios y la misma cantidad de carbonos terciarios que Y C. Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y diferente cantidad de carbonos cuaternarios D. Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y secundarios 56 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS DISEÑO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS GUÍA TALLER Año lectivo: __________________ ÁREA: Ciencias Naturales (Química) PERÍODO: II GRADO: 10º 57 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali COLEGIO: GRADO: Decimo ÁREA: Ciencias Naturales (Química) DOCENTE (S): TIEMPO PREVISTO: periodo dos HORAS:36 PROPÓSITOS DE PERÍODO: AFECTIVO: Que concedamos la máxima importancia al uso adecuado de los instrumentos de conocimiento: proposicional, conceptual y precategorial. Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los alcoholes, fenoles y éteres, para que plantear hipótesis y regularidades. COGNITIVO: Que reconozcamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y éteres y que tengamos claridad sobre como nombrarlos. EXPRESIVO: Usemos los instrumentos de conocimiento utilizados en cada una de las guías. Interpretemos y describamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y éteres estableciendo diferencias entre ellos. Argumentemos el uso adecuado de instrumentos de conocimiento; proposiciones, conceptos y precategorías. EVALUACIÓN: INDICADORES DE DESEMPEÑO: 1. Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 3. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres). 58 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ENSEÑANZAS. COMPETENCIAS Desarrollar el pensamiento a través del uso adecuado de la proposición, conceptos y precategorías, con sus respectivas operaciones intelectuales y mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O. Observar HABILIDADES Plantear y argumentar regularidades hipótesis y Seguir instrucciones Seguir instrucciones y utilizar Relievar flujogramas lineales, paralelos, de decisión y mixtos en el planteamiento y Inferir solución de problemas propio de las ciencias naturales, aplicando el método Construir macroproposiciones científico. Realizar lectura comprehensiva Analizar y argumentar datos, tablas y gráficos como resultado de la Interpretar textos argumentales interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones. Producir textos argumentales Comprehender e interpretar textos donde: -Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico. -Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía. - Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía. Usar adecuadamente instrumentos de conocimiento; proposiciones, conceptos y precategorías Establecer relaciones Plantear y resolver problemas. EJES TEMÁTICOS: Funciones orgánicas: • Alcoholes • Fenoles • Éteres DIDÁCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERÍODO: Didácticas proposicionales. Didácticas conceptuales Didácticas argumentales Didácticas experimentales. 59 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS DISEÑO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS PRUEBA DIAGNÓSTICA. 1. A partir de la hidrólisis de un éster de fórmula molecular C6H12O2, se obtiene un ácido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un ácido idéntico al ácido R. La estructura de la sustancia M es 2. La siguiente es la representación de la molécula de la adrenalina: De acu erdo con ésta, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina son: A. B. C. D. con lo anterior, la estructura que representa un éter es: 3. La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Cual de los siguientes éteres se encuentra nombrado correctamente: fenol, alcohol y amina alqueno, alcano, alcohol y amida cicloalcano, alqueno y amida fenol, alcohol, amina y éster Los éteres resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -OEstos compuestos tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados R-O-R’. De acuerdo 60 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ISOORDINADA: OXIGENADAS. COMPUESTOS QUÍMICOS Armazón central constituido por carbono. Combinación de átomos de carbono con otros elementos como oxígeno, nitrógeno e hidrógeno. Enlaces covalentes. Hay gran cantidad en el universo. Puntos de fusión y ebullición bajos. Estructuras conformadas por la gran mayoría de elementos conocidos. Predominan enlaces iónicos. Son minoría comparada con los orgánicos. Elevados puntos de fusión y ebullición COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Según el grupo funcional Átomos de carbono, hidrógeno exclusivamente HIDROCARBUROS Átomos de oxígeno adicional OXIGENADAS Átomo de nitrógeno. COOH Enlace sencillo Alcanos. Ar-OH Enlace doble Alquenos. Enlace triple Alquinos. Estructura cíclica de 6 átomos de carbono 61 R-OH Aromáticos. CHO Ácidos carboxílicos NH2 Alcoholes. Fenoles. NITROGENADOS O CONH2 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Amidas. Éteres Aldehídos. CN CO Aminas. Cetonas. COO Esteres Nitrilo. GUÍA-TALLER N° 13 TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ___ al ____ de ___________ de 20___ Horas de trabajo: 3 MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo Intérprete, construya y nombre estructuras alcoholes utilizando las reglas de la IUPAC y teniendo en cuenta su clasificación. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el átomo de carbono y funciones orgánicas. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. 62 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Tipo de átomos Sufijo Prefijo Posición en la cadena Fórmula General Nombre de la familia -ol hidroxi Cualquier lugar CnH2n+2O alcoholes Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los alcoholes. 63 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Con el análisis de la tabla de clasificación de alcoholes doy respuesta a las preguntas 1 a 3. 1. Con ayuda del docente respondo ¿Cómo distingo un alcohol primario? ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. ¿Cómo distingo un alcohol secundario? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. ¿Cómo distingo un alcohol terciario? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Después de la tabla de nomenclatura hay tres estructuras de alcoholes. Le doy el nombre respectivo y los clasifico. ____________________________________ ____________________________________ ____________________________________ 5. Doy el nombre a cada una de las siguientes estructuras y su respectiva clasificación: Modelación (ejemplo) 2-Propanol Propanol 3-Metilbutanol Simulación 6. Con la ayuda del docente, diseño en mi cuaderno siguientes moléculas: 64 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali la estructura de las a. 2-Metilciclobutanol b. 2,3-Butanodiol 7. Diseño en tu cuaderno, la estructura de las siguientes moléculas: a. 3,4-Dimetil-2-heptanol b. 2,3-Dimetilciclohexanol 8. Diseño en tu cuaderno, la estructura de las siguientes moléculas: a. 4-Etil-2,5-dimetildecanol b. 1,3,4-Trimetilciclooctanol c. 2,3-Dimetil-7-isopropil-2-cloro-4-nonen-2-ol 9. Diseño, en el cuaderno y con el aporte de un buen texto: d. 10 estructuras de alcoholes ramificados con su respectivo nombre. e. 3 estructuras las cuales tengan OH primario, OH secundario y OH terciario. f. 5 alcoholes cíclicos, ramificados con su respectivo nombre 10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura. a. ¿cómo distingues el alcohol que compro en la farmacia como antiséptico del que se emplea en las bebidas alcohólicas? b. Menciono cinco efectos, sobre los diferentes órganos del cuerpo, por el consumo de alcohol. c. En tu cuaderno, describo el proceso de fermentación alcohólica. d. Indico la razón de por qué los nombres siguientes son incorrectos: a) 4-pentanol c) 3-hidroxi-3-etilhexano b) 4-(hidroximetil)-2-heptanol d) 2-isopropil-1-propanol e. Le doy el nombre a las siguientes estructuras de alcoholes: 65 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N° 14. TIEMPO PREVISTO: Semana N°14 del ____ al ____ de ____________ de 20___ Horas de trabajo: ____ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y distinga las propiedades físicas y químicas de los alcoholes empleando lo explicado en clase. VALUACIÓN: INDICADORES DE DESEMPEÑO. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres). Los alcoholes se caracterizan por tener elevados puntos de ebullición y de fusión_ comparados con los correspondientes hidrocarburos_ En el caso de los dioles y de los trioles, los puntos de ebullición como lo de fusión sean mayores que los de los alcoholes de pesos moleculares comparables y muy superiores a los de los alcanos correspondientes_ Algunas propiedades como la solubilidad en agua_ van disminuyendo a medida que aumenta el tamaño de la molécula_ 66 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Deshidratación con ácidos fuertes Mecanismo de la reacción Oxidación de alcoholes Oxidación de alcoholes primarios Oxidación de alcoholes secundarios Nota: Los alcoholes terciarios no son susceptibles a la oxidación 67 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. Al leer el texto de las propiedades físicas me puedo dar cuenta que se encuentra de forma incoherente, debido a la falta de los signos de puntuación. Aplico puntuar al texto y lo escribo en mi cuaderno, entenderlo mejor. 2. Busco sinónimos a las palabras subrayadas en el texto de las propiedades físicas de los alcoholes. a. b. c. d. e. ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ ________________ 3. Busco en la rejilla las parejas respectivas (reactivos-productos) y las coloreo de diferente color. MODELACIÓN (Por ejemplo) 1. Pentanol (amarillo) 4. 3-Noneno + agua 2. 2-Hexanol (rojo) 5. 3-Nonanol (verde) (verde) 3. 2-Hexeno + agua (rojo) 6. Penteno + agua (amarillo) SIMULACIÓN (Este lo realizo yo) 1. 3-Hexeno + agua 2. 2-Pentanol 3. Decanol 4. decaeno + agua 5. 3-Hexanol 6. 2-Penteno + agua 4. Propongo un mecanismo para la siguiente reacción: 5. Indico cuál es el resultado de las reacciones siguientes: a) f) 68 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali g) b) h) c) i) d) j) e) www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/.../reac3.html 6. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura, en mi cuaderno: a. ¿Qué otros compuestos orgánicos se oxidan? ¿Por qué? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ b. ¿Qué métodos se han desarrollado últimamente para oxidación de alcoholes? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Resuelvo el siguiente problema: El tratamiento de 1,2,2-trimetilcicloheptanol con ácido sulfúrico da lugar a una mezcla de 1,7,7-trimetilciclohepteno, 1-terc-butilciclohexeno y 1-isopropenil-1-metilciclohexano. Escribe un mecanismo que permita explicar la formación de esos productos. 69 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N°15. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa, construya y nombre reacciones de obtención de alcoholes aplicando los procedimientos indicados. EVALUACIÓN: INDICADORES DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres). Tabla Nº1. 70 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Tabla Nº 2. 1. Observo la obtención de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y diseño, en mi cuaderno. Modelación (ejemplo) a. Una reacción, diferente a la propuesta en la tabla, para la obtención de cada una de las clases de alcoholes. (el docente las modela) Simulación (este lo hago yo) b. Una reacción, diferente a la propuesta en la tabla, para la obtención de cada una de las clases de alcoholes. 2. Con la ayuda del docente encuentro las similitudes entre las dos tablas de obtención de alcoholes, y las escribo en mi cuaderno. 3. Encuentro las diferencias entre las dos tablas de obtención de alcoholes, y las escribo en mi cuaderno. 71 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 4. Completo las siguientes reacciones: a. Este lo hace el docente Butanal + H2/catalizador ¿ b. Este lo hace un compañero ¿ +H2/catalizador c. Estos los hago yo ¿ +H2/catalizador Etanoato de metilo 2-Butanol LiAlH 4 Eter ¿ ¿ Butanol + Al(OH)3 + LiOH Etanol + etanol +H2/catalizadorButanol 2-Butanona+H2/catalizador ¿ 5. En mi cuaderno, explico en palabras las reacciones de obtención de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Primarios: Secundarios: Terciarios: 6. Ahora en estructuras, diferentes a las propuestas en las tablas, grafico el anterior punto. Primarios: Secundarios: Terciarios: Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 7. Elaboro un texto de tres párrafos sobre la relación que existe entre la obtención de la clase de alcoholes y la obtención de alcoholes por hidrogenación y reducción. LA HORA DE INDAGAR d. ¿Qué clase de alcohol es el que poseen las bebidas alcohólicas? e. ¿Qué otras reacciones existen para la obtención de alcoholes? f. Nombro el alcohol, según la forma estructural que se presenta a continuación: 72 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Nombre del Alcohol Forma estructural 8. Construyo la fórmula estructural de los siguientes alcoholes. a. CH3 - OH CH3 - CH2 – OH b. OH 3-buten-2-ol: c. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 – OH: d. CH3 - CH - CH3 OH 73 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 16. TIEMPO PREVISTO: SemanaN°16 del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: 3 MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo nombre y construya estructuras fenoles siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres). Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. 74 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali El fenol, C6H5-OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol. Tabla Nº 1 Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresolesisoméricos son: ocresol, m-cresol y p-cresol. Tabla Nº 2 Tabla Nº 3 6. Clasifico los siguientes en orto, meta y para Modelación (por ejemplo) Simulación (este lo hago yo) 75 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 7. Con la ayuda del docente, nombro las tres estructuras de la modelación. ___________________________________________________ 8. Nombro las tres estructuras de la simulación. ___________________________________________________ 9. Nombro los siguientes fenoles ___________________________________________________ ___________________________________________________ 10. Con la ayuda del docente, diseño la estructura de los siguientes fenoles Estructura Nombre 2-Clorofenol 2-Metilfenol 2-Nitrofenol 11. Diseño la estructura de los siguientes fenoles Estructura 76 Nombre 4-Clorofenol Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 4-Metilfenol 4-Nitrofenol 12. Diseño, en el cuaderno, la estructura para los siguientes fenoles. a. b. c. d. e. 4-clorofenol 4-metilfenol 4-nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol 2,4-dinitrofenol 13. Elaboro un texto de dos párrafos, donde explico la nomenclatura para los fenoles, con base a las tablas Nº 2 y 3. 14. Con la ayuda de una buena fuente de información, doy respuesta a la siguiente pregunta en mi cuaderno: c. ¿Cómo son utilizados los fenoles en la industria? _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ d. Describo paso a paso como se nombran los fenoles y estructura el proceso en un flujograma de decisión. 77 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA- TALLER N°17. TIEMPO PREVISTO: Semana N°16 del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades físicas y químicas de los fenoles, aplicando reglas explicitas EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno. Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presenta el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. PRPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido. 78 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula. Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le permiten compartir más de un par de electrones con el anillo. Otras reacciones como la esterificación, la halogenación, la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados y ácidos sulfónicos entre otros. 1. Teniendo en cuanta la información proporcionada en la guía resuelvo: A. Con la ayuda del docente, explico con palabras, la reacción de la sulfatación. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 79 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali B. Explico con palabras, la reacción de la halogenación. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ C. Explico con palabras, la reacción de la nitración. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Escribo el pensamiento relevante de los tres párrafos de las propiedades físicas. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. En los textos que explican las propiedades físicas me encuentro con unas palabras subrayadas a las cuales debo sacar su respectivo sinónimo. A. B. C. D. E. F. G. ______________ ______________ ______________ ______________ ______________ ______________ ______________ 4. Nombro los siguientes fenoles: 5. Escribo los productos de la siguiente reacción: 80 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 6. Interpreto el siguiente diagrama de energía de la reacción de nitración del trifluorometilbenceno, en comparación del benceno, sustentándolo. 7. Elaboro un mínimo de 10 renglones, sobre las fuentes naturales de los alcoholes. 8. Investigo la reseña histórica del fenol. 9. Escribo todos los procedimientos que se tienen que realizar para lograr la reacción que se presenta a continuación. 81 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA-TALLER N°18. TIEMPO PREVISTO: Semana N°16 del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: __ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa y construya reacciones de obtención de Fenoles realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (Alcoholes, fenoles y éteres) OBTENCIÓN DE FENOLES Nombre Hidrólisis del clorobenceno_ para obtener el fenol, el cloro benceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio_ El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol_ Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio_ para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico_ que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio_ El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol_ 82 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Ecuación Oxidación del isopropil benceno_ el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno_ que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona. La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades de fenol. En los seres vivos están presentes con frecuencia formas más complejas de fenoles, como aceites esenciales en él te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre. El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos. La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero del formaldehido cuya base principal es el fenol. 1. Con ayuda de la información de la tabla diseño: A. Mediante la explicación del docente, escribo la reacción de hidrólisis del clorobenceno en palabras. ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ B. Con la intervención de un compañero, escribo la producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio. ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ C. Escribo la oxidación del isopropilbenceno ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 83 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 2. En la tabla, la explicación de obtención de fenoles se encuentra algo incoherente, porque le hace falta los signos de puntuación. Para que esta información tenga sentido, aplico puntuar y leo los tres textos. 3. Cuál es la idea central del texto fuentes naturales y uso de los fenoles. _______________________________________________________________ 4. Explico las fuentes naturales y uso de los fenoles. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Teniendo en cuenta la obtención de fenoles, creo 3 ecuaciones, utilizando letras o dibujos representativos. Elaboro un texto en el cuaderno, con el cual explico la importancia de la obtención de fenoles. 6. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, respondo la siguiente pregunta en el cuaderno: ¿Cuáles son las aplicaciones de los alcanos y sus derivados? Realizo los siguientes ejercicios de fenoles en casa. 84 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali NOMBRO LOS SIGUIENTES FENOLES ______________ ______________ ________________ __________________ ____________________ GRAFICO LOS SIGUIENTES FENOLES 1-etil-2,4-bencenodiol 4-etil-1,3-bencenodiol 1-etil-4,6-bencenodiol 2-etil-5-metilbencenol 1,3,5-bencenol SELECCIONO EL NOMBRE CORRECTO DE LOS SIGUIENTES FENOLES a) 4-etil-1,2-dimetilfenol b) 4,5-dimetil-2-etilfenol c) 2-etil-4,5-dimetilfenol a) 3-vinil-5-metilfenol b) 3-metil-5-etenilfenol c) 3-etenil-5-metilfenol 85 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-LABORATORIO N° 19. TIEMPO PREVISTO: Semana N°16 del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos Propósito expresivo: Que yo interprete sobre la obtención de alcoholes y fenoles experimentando los cambios que presenta cada uno de ellos. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 86 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PRACTICA DE LABORATORIO Nº 2 Para la siguiente práctica aplico el método científico siguiendo los siguientes pasos: G. Antes de desarrollar el experimento consulto ¿cómo identificar los alcoholes y los fenoles? H. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio creo una hipótesis I. Desarrollo la experimentación. J. Tomo de lo experimentado de resultados. K. Valido las hipótesis. L. Por último saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del experimento. Reactivos: Etanol C2H5OH Alcohol isopropilico, (CH3)2CHOH Alcohol bencílico, C6H5CH2OH Fenol, C6H5OH Resocinol, C6H6O2 Timol, C10H14O Dicromato de sodio al 1%, Na2Cr2O7 Ácido sulfúrico H2SO4 Cloruro férrico al 3%, FeCl3 Agua destilada Materiales: 1 gradilla 10 tubos de ensayo 1 pipeta graduada de 10ml 1 agitador Pinzas para tubos de ensayo 87 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROCESO PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES 1. VERTIR 3 ml DE SOLUCIÓN DE DICROMATO DE SODIO AL 1% EN UN TUBO DE ENSAYO, ADICIONA TRES GOTAS DE ÁCIDO SULFURICO. 2. ADICIONAR TRES GOTAS DE ÁCIDO SULFURICO. 3. A LA SOLUCIÓN ANTERIOR AGREGAR UNAS GOTAS DE ETANOL. 4. CALIENTAR A TEMPERATURA MODERADA. NO SI ¿LA SOLUCIÓN DE COLOR NARANJA SE TORNA VERDE? REPETIR 5. INDICAR LA PRESENCIA DE UN COMPUESTO FÁCILMENTE OXIDABLE COMO UN ALCOHOL PRIMARIO O SECUNDARIO 6. REPITIR LOS PASOS 1 Y 2 CON LOS OTROS ALCOHOLES PROCESO TERMINADO 88 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROCESO PARA IDENTIFICACIÓN DE FENOLES 1. VERTIR UNOS MILIGRAMOS DE FENOL EN UN TUBO DE ENSAYO 2. ADICIONAR 1 ml DE AGUA DESTILADA. PARA FACILITAR LA SOLUBILIDAD, PUEDO AGREGAR 1 ml DE ETANOL 3. PARA FACILITAR LA SOLUBILIDAD, AGREGAR 1 ml DE ETANOL 4. AGREGAR DOS GOTAS DE SOLUCIÓN DE CLORURO FERRICO AL 3%. NO ¿LA SOLUCIÓN SE TORNA DE COLOR ROJO DE PRECIPITADO OSCURO? Volver a repetir la prueba. SI 5. INDICAR LA PRESENCIA DE UN COMPUESTO FENOLICO 6. REPITIR LOS PASOS 1, 2 Y 3 CON LOS DEMAS FENOLES PROCESO TERMINADO RESPONDO EN MI CUADERNO. 6. ¿En qué se diferencian las propiedades químicas de los alcoholes y los fenoles? 7. ¿Qué reacciones químicas se llevaron a cabo en los experimentos? 8. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la pregunta ¿Cómo identificar los alcoholes y los fenoles? 9. ¿Para qué se utilizan los alcoholes y los fenoles en la vida diaria? 10. ¿Cómo influye el anillo aromático en la identificación de los fenoles? 89 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-EVALUABLE N°20. PRE-EVALUACIÓN TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: 3 MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete estructuras, reacciones químicas y textos, teniendo en cuenta los alcoholes y los fenoles. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO:. Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) PRE-EVALUACIÓN ALCOHOLES Y FENOLES 90 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 A 2 DEACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN. En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua (deshidratación), para obtener alquenos. Tales reacciones requieren calentamiento y una gente deshidratante. La siguiente reacción general, explica el proceso: Los alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que los secundarios y éstos a su vez más fácilmente que los primarios. Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla: 1. A. B. C. D. Los alquenos que se producen en el proceso anterior respectivamente son 2-metil-propeno; propeno; eteno eteno; propeno; 2-metil-propeno propeno; eteno; 2-metil-propeno eteno; 2-metil-propeno; propeno 2. Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales, se dice que cada una de ellas es isómero de los demás. De los siguientes compuestos no es isómero del butanol 91 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. A partir de la hidrólisis de un éster de fórmula molecular C6H12O2, se obtiene un ácido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un ácido idéntico al ácido R. La estructura de la sustancia M es 4. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo a la ubicación del Oh en la molécula. Es un alcohol secundario: 5. En el laboratorio se dispone de alcoholes como: etílico, n-propilico, sec-butilico, terc-butilico. De los alcoholes mencionados, se podría establecer que son alcoholes secundarios: A. B. C. D. El isopropilico y el sec-butilico El etílico y el terc-butilico El n-propilico y el n-butilico El butílico y el n-butilico LEE Y RESPONDE LAS PREGUNTAS 6 Y 7 El etanol es el alcohol presente en las bebidas alicoradas o alcohólicas. Aunque es el único de los alcoholes, producido industrialmente, que puede ingerirse sin riesgo de envenenamiento, es considerado una droga psicoactiva y potencialmente peligrosa, porque su abuso produce trastornos de pensamiento, alucinaciones, delirios, cambios de personalidad, lagunas mentales, psicosis graves, deterioro general del organismo y muerte por cirrosis. Las sensaciones Iniciales son de bienestar, relajación y disminución 92 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali de las inhibiciones, pero luego se convierten en emotividad exagerada, perdida de la coordinación motora, pérdida del equilibrio, visión doble, hasta llegar a la perdida de la conciencia, en algunos casos, la muerte. Su uso crónico produce alteraciones en el metabolismo del sueño, depresión, agresividad y, en general, deterioro de la conducta social. 6. De la lectura se infiere que el alcohol es: A. Bueno para la salud, porque se puede ingerir sin riesgo en envenenamiento B. Considerado como droga psicoactiva, porque produce diferentes formas de psicosis graves C. Responsable del 75% de los homicidios ocurridos en Colombia D. Causante de un buen porcentaje de violaciones sexuales y suicidios 7. El único alcohol procesado industrialmente que se puede ingerir es: A.Metanol B. Propanol C. Etanol D. Butanol 8. La siguiente es la representación de la molécula de la adrenalina: De acuerdo con ésta, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina son: E. F. G. H. fenol, alcohol y amina alqueno, alcano, alcohol y amida cicloalcano, alqueno y amida fenol, alcohol, amina y éster. 9. Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que r representa a los fenoles es la del: A. B. C. D. Butanol Cresol Metano Hidroxibenceno 93 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 21. NOMENCLATURA DE ÉTERES TIEMPO PREVISTO: Semana N° 21 __ del ____ al ____ Horas de trabajo: 3 MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo Interprete, construya y nombre estructuras de éteres, utilizando las reglas de la IUPAC. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos: También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa-. 94 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Especie química que contiene carbono y usualmente oxígeno, hidrogeno, fosforo, cloro, yodo y nitrógeno Presencia de algún enlace carbonooxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados R-O-R’ COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIÓN OXIGENADA ÉTERES Presencia de enlaces nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N carbono- compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'. FUNCION NITROGENADA ÉSTERES SEGÚN SUS CLASES Los dos grupos R son idénticos 95 SIMÉTRICOS Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Los dos grupos R son diferentes ASIMÉTRICOS FASE EXPRESIVA 1. Diseño la estructura de cada una de las moléculas que se nombra: Modelación Nombre Estructura Isobutilmetileter Butilpropileter Ciclobutiletileter Simulación Nombre Secbutiletileter Estructura Difenileter Ciclopropilfentileter 2. Después de leer la nomenclatura de los grupos alcoxi: Con la ayuda del docente, diseño en mi cuaderno: Tres éteres nombrándolos como grupos alcoxi. Tres éteres nombrándolos como grupos alcoxi 3. a. b. c. Menciono 3 similitudes entre los éteres lineales y los éteres cíclicos. ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. a. b. c. Menciono 3 diferencias entre los éteres lineales y los éteres cíclicos. ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Doy el nombre respectivo a cada estructura 6. Escribo en mi cuaderno, las formulas estructurales de los siguientes compuestos: a. b. c. d. Metoxietano o Etilmetiléter Metoxibenceno o Fenilmetiléter Etoxieteno o Eteniletiléter Bencilfeniléter 4-metoxi-2-penteno 96 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 7. Escribo en mi cuaderno el listado de 4 proposiciones que articulan el mentefacto conceptual sobre ETERES y luego redacto con coherencia y cohesión el texto pedagogizado. 8. Teniendo en cuenta el mentefacto, respondo si los siguientes enunciados son verdaderos o falsos. Sustente. a. b. c. d. e. f. El concepto es función oxigenada ( ) La supraordinada de éteres es función nitrogenada ( ) Los compuestos orgánicos son especies químicas que contiene carbono ( ) La exclusión de éteres es ésteres ( ) Una de las infraordinadas es asimétricos ( ) La exclusión de función oxigenada es función nitrogenada ( ) Y AHORA… ¡A ESCRIBIR! 9. En tu cuaderno, diseñe un texto de dos párrafos y cada uno constituido por cinco oraciones con el cual explico la nomenclatura de los éteres. LA HORA DE INDAGAR 10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura: ¿Cuáles son los usos de los éteres? _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ Planteo la solución a los siguientes ejercicios sobre éteres, consulto un buen libro de química. - 1,2-dimetoxi-ciclhexano. - 5-etoxi-2-pentanol. - Etil-oxirano 11. Doy el nombre respectivo a los siguientes éteres: 97 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 22. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: __ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades y la obtención de los éteres, aplicando reglas explicitas. INDICADORDE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) Reacción con los haluros de hidrógeno. Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno, del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil- haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I 98 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Reacción con el oxígeno del aire. Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. La presencia de estos peróxidos es un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión. Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación. El éter metílico es un gas a temperatura normal y el éter etílico es un líquido muy volátil. Entre mas larga sea la cadena carbonada mayor es el punto de ebullición. Lo éteres de cadena recta tienen un punto de ebullición similar a los alcanos con peso molecular comparable Deshidratación de alcoholes 2R—OH + H2SO4 R— O—R + H2O A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson) 1. Completo las siguientes reacciones a. Con la ayuda del docente. 99 2CH3CH2CH2 CH3+ H2SO4 ¿ + ¿ CH3CH2Cl + Na+ O—CH3 ¿ + ¿ CH3CH2Cl + Na+ O—Ar` ¿ + ¿ Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para con molecular similar b. Estos los realizo solo. - ¿ + ¿ CH3-CH2-O-CH2- CH2-CH3 + Na+Br - ¿ + ¿ CH3CH2-O-CH2- CH3 - ¿ + ¿ CH3CH2-O-Ar - 2CH3CH2 CH3+ - ¿ - CH3CH2 CH2Br - CH3CH2F + Na+ O-Ar` - ¿ - CH3CH2 CH2 CH2Cl + + + H2SO4 ¿ ¿ H2O Na+Cl + + + ¿ CH3- CH2- CH2-O- CH2-CH2 -CH3 + H2O + Na+ O—CH3 ¿ ¿ ¿ + CH3-O-Ar + ¿ ¿ + Na+Cl Na+ O-Ar` ? + ? 2. Aplico contextualización a las palabras que desconozco de esta guía, realizando en el cuaderno. 3. Describo los procedimientos para dos cuadros de reacciones químicas 100 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 4. Con una buena fuente de consulta, respondo: d. ¿Cuáles son las fuentes naturales de los éteres? ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ e. ¿Cuáles son los usos de los éteres en mi vida cotidiana? ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ f. Describo lo que está pasando en la siguiente reacción. g. Nombro el siguiente éter: 101 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-LABORATORIO N. 23 SOLUBILIDAD DE UN ÉTER TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: __ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos Propósito expresivo: Que yo interprete sobre la obtención de éteres experimentando los cambios que presenta cada uno de ellos INDICADOR DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) PRACTICA DE LABORATORIO Nº 3 102 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Para la siguiente práctica aplico el método científico siguiendo los siguientes pasos: M. Antes de desarrollar el experimento consulto ¿cómo identificar los éteres? N. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio creo una hipótesis O. Desarrollo la experimentación P. Tomo de los experimentado de resultados Q. Valido las hipótesis R. Por último saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del experimento Reactivos: Fenol Etanol Éter etílico Solución de cloruro férrico al 3 % Cristales de yodo Agua de bromo Tetracloruro de carbono Aceite de oliva Manteca cebo Materiales: 5 tubos de ensayo 1 gradilla 1 balanza 1 pipeta graduada de 5 ml PROCEDIMIENTO PARA DETERMINAR LA SOLUBILIDAD DE UN ÉTER 2. COLOCAR MUESTRAS DE 0.5 g DE ÉTER ETÍLICO EN TRES TUBOS DE ENSAYO DIFERENTES. 103 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. ADICIONAR 1 ml DE AGUA AL PRIMER TUBO, 1 ml DE ETYANOL AL SEGUNDO Y 1 ml DE TETRACLORURO DE CARBONO AL TERCERO. 3. AGITAR SUAVEMENTE POR UN MINUTO. 4. REGISTRAR LOS RESULTADOS EN UNA TABLA EMPLEANDO LOS GRADOS DE SOLUBILIDAD: SOLUBLE, POCO SOLUBLE E INSOLUBLE. 5. COLOCAR PEQUEÑAS MUESTRAS DE CEBO, MANTECA, ACEITE DE OLIVA, YODO Y AGUA EN DIFERENTES TUBOS DE ENSAYO. 6. AGREGAR 1 ml DE ÉTER A CADA TUBO AGITANDO POR UN MINUTO Y OBSERVANDO LOS RESULTADOS. 7. TOMAR APUNTES DE LOS RESULTADOS Y RESPONDER LAS PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS AL LABORATOIO. PROCEDIMIENTO TERMINADO 11. ¿En cuál de los solventes empleados se disuelve mejor el éter etílico? Explique tu respuesta 104 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 12. ¿Cómo se explica el poder disolvente del éter? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 13. ¿Qué efecto produce la evaporación del éter sobre la gota de agua? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 14. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la pregunta ¿Cómo identifico la solubilidad de un éter? 15. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo en mi cuaderno de química: ¿Para qué se utilizan los éteres en la vida diaria? 105 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 24 TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo analice y responda diferentes preguntas icfes de alcoholes, fenoles y éteres aplicando lo aprendido en clase. EVALUACIÓN: DESEMPEÑO: INDICADOR DE Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (alcoholes, fenoles y éteres) 106 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. La siguiente es la representación de la molécula de adrenalina: De acuerdo con esta, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina son: A. fenol, alcohol y amina. B. alqueno, alcano, alcohol y amida C. cicloalcano, alqueno y amida D. fenol, alcohol, amina y ester RESPONDA LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN El reactivo de Lucas se utiliza para reconocer y diferenciar entre sí alcoholes primarios, secundarios y terciarios con base en la velocidad de reacción. Así, un alcohol terciario reacciona de inmediato, uno secundario tarda de 5 a 0 minutos y uno primario tarda varias horas. La siguiente tabla muestra la fórmula de cuatro alcoholes diferentes 2. De los alcoholes mencionados en la tabla, puede decirse que reacciona(n) de inmediato con el reactivo de Lucas A. 1 y 3 B. 4 C.1 y 4 D. 2 3. De los alcoholes mencionados en la tabla, el que más probablemente reacciona a los8 minutos es el A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 4. Los alcoholes primarios se deshidratan en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. 5. Para el siguiente caso, los productos que se forman son: A. B. C. D. Alcano + Ión oxidrilo Aldehído + oxigeno Alqueno + agua Alcohol + hidrogeno En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua (deshidratación), para obtener alquenos; tales reacciones requieren 107 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali calentamiento y una gente deshidratante. La siguiente reacción general, explica el proceso: 6. Los alquenos que se producen en el proceso anterior respectivamente son: E. 2-metil-propeno; propeno; eteno. F. eteno; propeno; 2-metil-propeno. G. propeno; eteno; 2-metil-propeno. H. eteno; 2-metil-propeno; propeno. 7. Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales, se dice que cada una de ellas es isómero de los demás. De los siguientes compuestos no es isómero del butanol 8. A partir de la hidrólisis de un éster de fórmula molecular C6H12O2, se obtiene un ácido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un ácido idéntico al ácido R. La estructura de la sustancia M es Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que r representa a los fenoles es la del: 108 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali A. Butanol B. Cresol C. Metano D. Ciclohexanol 9. La función orgánica alcohol se caracteriza por presentar un átomo de hidrógeno unido a un tomo de oxígeno y éste unido a un átomo de carbono por medio de enlaces sencillos. De acuerdo con lo anterior, la estructura que representa un alcohol es: 10. Los éteres resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-Estos compuestos tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados R-O-R’.De acuerdo con lo anterior, la estructura que representa un éter es: 11. Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. La presencia de estos peróxidos es: a. un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. b. un elevado peligro exponencial cuando el éter se somete a un proceso de cromatografía. c. un riesgo sintético cuando el éter se somete a un proceso de destilación. d. un riesgo sintético cuando el éter se somete a un proceso de filtración. 109 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS DISEÑO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS GUÍA TALLER Año lectivo: ________________ ÁREA: Ciencias Naturales (Química) PERÍODO: III GRADO: 10º 110 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali COLEGIO: GRADO: Decimo ÁREA: Ciencias Naturales (Química) DOCENTE (S): TIEMPO PREVISTO: HORAS:36 (3/semana) periodo tres PROPÓSITOS DE PERÍODO: AFECTIVO: Que concedamos la máxima importancia al uso adecuado a instrumentos de conocimiento: proposiciones, conceptos y precategorías. Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los aldehídos, cetonas, aminas, amidas, ácidos carboxílicos y sus derivados y para que planteemos hipótesis y regularidades. COGNITIVO: Que reconozcamos las propiedades de los aldehídos, cetonas, aminas, amidas, ácidos carboxílicos y sus derivados y que tengamos claridad sobre cómo nombrarlos. EXPRESIVO: Que desarrollemos pensamiento a través del uso adecuado de los instrumentos de conocimiento: proposiciones, conceptos y precategorías Que interpretemos y describamoslas propiedades de los aldehídos, cetonas, aminas, amidas, ácidos carboxílicos y sus derivados estableciendo diferencias entre ellos. EVALUACIÓN: INDICADORES DE DESEMPEÑO 1. Desarrollo del pensamiento a través del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y precategorías con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). 2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). 3. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). 4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). 5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) 111 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ENSEÑANZAS (COMPETENCIAS Y HABILIDADES) COMPETENCIAS Desarrollar el pensamiento a través del uso adecuado de la proposición, conceptos y precategorías, con sus respectivas operaciones intelectuales y mentefactos. De igual manera potenciar los operadores del M.L.O. Observar HABILIDADES Plantear y argumentar regularidades hipótesis y Seguir instrucciones Seguir instrucciones y utilizar Relievar flujogramas lineales, paralelos, de decisión y mixtos en el planteamiento y Inferir solución de problemas propio de las ciencias naturales, aplicando el método Construir macroproposiciones científico. Realizar lectura comprehensiva Analizar y argumentar datos, tablas y gráficos como resultado de la Interpretar textos argumentales interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones. Producir textos argumentales Comprehender e interpretar textos donde: -Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico. - Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía. Usar adecuadamente instrumentos de conocimiento; proposiciones, conceptos y precategorías Establecer relaciones Plantear y resolver problemas. EJES TEMÁTICOS: GRUPOS FUNCIONALES: Aldehídos Y Cetonas Aminas y amidas Ácidos Carboxílicos Y Derivados DIDÁCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERÍODO: Didácticas proposicionales. Didácticas conceptuales Didácticas argumentales 112 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS DISEÑO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS PRUEBA DIAGNÓSTICA. CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 Y 2 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA 1. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como 2. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2. De acuerdo con éstos, es válido afirmar que J tiene: A. 4 átomos de carbono B. 6 átomos de hidrógeno C. 6 átomos de carbono D. 5 átomos de hidrógeno 3. De acuerdo con su estructura molecular, este compuesto se caracteriza por presentar propiedades químicas de: A. un éster y un aldehído B. una cetona y un éster C. un aldehído y un éster D. una cetona y un éter 113 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali RESPONDA LAS PREGUNTAS 4 Y 5 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN La siguiente ecuación representa la hidrólisis de ésteres 4. A partir de la hidrólisis de un éster de fórmula molecular C6H12O2, se obtiene un ácido R y un alcohol M . Cuando se oxida el alcohol M , se forma un ácido idéntico al ácido R. De acuerdo con esto, es válido suponer que el nombre del éster es: A. B. C. D. propanoato de isopropilo butanoato de etilo propanoato de n-propilo etanoato de n-butilo 5. La estructura de la sustancia M es: CONTESTE LAS PREGUNTAS 6 Y 7 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN En la siguiente tabla se describe la reacción de oxidación para tres diferentes tipos de compuestos orgánicos: 114 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un carbono primario, secundario o terciario. 6. La reacción que representa en forma general la oxidación de una cetona es 7. Si se oxida la sustancia X se produce el siguiente compuesto Es probable que el compuesto X sea: A. B. C. D. Butanol Pentanol 2-Metil - 2 - butanol 2 - Butanol 115 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ISOORDINADA_ OXIGENADAS Y NITROGENADOS COMPUESTOS QUÍMICOS Armazón central constituido por carbono. Combinación de átomos de carbono con otros elementos como oxígeno, nitrógeno e hidrógeno. Enlaces covalentes. Hay gran cantidad en el universo. Puntos de fusión y ebullición bajos. Estructuras conformadas por la gran mayoría de elementos conocidos. Predominan enlaces iónicos. Son minoría comparada con los orgánicos. Elevados puntos de fusión y ebullición COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Según el grupo funcional Átomos de carbono, hidrógeno exclusivamente HIDROCARBUROS Átomos de oxígeno adicional OXIGENADAS Átomo de nitrógeno. COOH Enlace sencillo R-OH Ar-OH Enlace doble Alquenos. Enlace triple Alquinos. Estructura cíclica de 6 átomos de carbono 116 Alcanos. Aromáticos. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali CHO Ácidos carboxílicos NH2 Alcoholes. Fenoles. NITROGENADOS O Éteres CONH2 Amidas. Aldehídos. CN CO Aminas. Cetonas. COO Esteres Nitrilo. GUÍA-TALLER N°25. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ MOTIVACIÓN: (Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos) PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo Intérprete, construya y nombre estructuras de aldehídos y cetonas utilizando las reglas de la IUPAC y teniendo en cuenta su clasificación. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo_ Para los aldehídos_ el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno_ mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono_ La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y la de una cetona como R – CO – R’_ ALDEHIDOS CETONAS El nombre de los aldehídos se deriva Para nombrar las cetonas tenemos dos del alcano correspondiente, alternativas: adicionando la terminación-al e 1. El nombre del hidrocarburo del que indicando la posición de los diversos procede terminado en -ona. Como sustituyentes que pueda portar la sustituyente debe emplearse el prefijo cadena principal. Ejemplo: oxo-. 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. 117 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali El compuesto se nombra como aldehído (o carbaldehído) cuando el – CHO está unido a un anillo aromático. 1. Con la ayuda del docente, señalo con el mismo color las parejas (estructuranombre) correspondientes. 2. Etanal 3. 1. 4. Propanal 5. Benzaldehido 6. 2. Este lo resuelvo, siguiendo los pasos del anterior ejercicio. 2. 1. 4. 3. Ciclohexanocarbaldehido 5. 1,3,5-pentanotricarbaldehído 6. 2-etil-4-metil-pentanal 3. Según las lecturas y explicaciones del maestro: 118 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali a. Escribo todas las instrucciones que se deben seguir para nombrar aldehídos y cetonas y los procedimientos a seguir para graficar aldehídos y cetonas. b. a. b. c. d. Grafico la estructura de las siguientes cetonas. 2-Metilciclopropanona 3-Hexanona Dietilcetona Metilfenilcetona e. Dibujo la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos: - 2-propanona. - 2-metilbutanal f. Escribo el nombre de los siguientes compuestos. CH2 - CH2 - CHO CH3 - CH - CH2 - CH3 CH2 - CH3 | C=O | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 g. De los siguientes compuestos, subrayo el más soluble en agua. a) acetona b) propionaldehído 4. Diseño en mi cuaderno, 5 aldehídos y 5 cetonas con su respectivo nombre. EN EL CUADERNO: 5. El primer texto que habla de aldehídos y cetonas se encuentra sin signos de puntuación. Aplico el operador puntuar y descubro el pensamiento esencial en mentefacto proposicional. 6. En qué se diferencia un aldehído de una cetona estructural y gráficamente. 7. Escribo las similitudes que encuentro entre la estructura de los aldehídos y de las cetonas. 8. Escribo las diferencias que encuentro entre la estructura de los aldehídos y de las cetonas. 9. Escribo un texto de 10 renglones sobre el uso de los aldehídos y de las cetonas en la industria. 119 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 10. Con una buena fuente de consulta, respondo en el cuaderno: a. ¿Cuáles son las fuentes naturales y usos de los aldehídos? b. ¿Cómo se diferencias las cetonas simétricas de las asimétricas? Doy un ejemplo de cada una. c. Apareamiento: señalo con flechas el nombre correspondiente a cada estructura. ESTRUCTURA NOMBRE Benzofenona Difenil cetona Etil metil cetona Butanona Acetona Dimetil cetona Propanona Benzaldehído Bencenocarbaldehído Acetaldehído Etanal Formaldehído Metanal 5-Hidroxi6-hepten-3-ona 2-Butinal Acetofenona Fenil metil cetona 1-Feniletanona 120 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N°26. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y de las cetonas, aplicando reglas explicitas. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Punto de Ebullición:Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, porque la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los alcoholes. Estado físico: Los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, desde el etanal hasta el dodecanal, son líquidos. Compuestos más pesados se presentan en estado sólido. Solubilidad:Las moléculas pequeñas, de hasta 5 átomos de carbono son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez más pequeña e relación con la porción hidrocarbonada, apolar. Definición 121 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Ecuación Oxidación:Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, encontraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Reducción: Los aldehídos y cetonas se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo el más simple la mezcla de hidrógeno y metal Reducción de Wolf-Kishner Reducción de Clemmensen Hidrogenación catalítica: Este proceso se lleva a cabo con H2 en presencia de un metal como catalizador (Ni o Pt). Esta reacción es muy usada a nivel industrial en la preparación de alcoholes primarios con aldehídos y de alcoholes secundarios con cetonas 1. Encuentro dos sinónimos para las palabras que se encuentran subrayadas en la explicación de propiedades físicas y las escribo en el cuaderno. 2. Con ayuda del docente: a. Elaboro las dos ecuaciones que faltan en el cuadro de propiedades químicas. b. Explico con palabras en el cuaderno, las ecuaciones de reducción de WolfKishner y reducción de Clemmensen. c. Menciono las similitudes que hay entre la Reducción de Wolf-Kishner y Reducción de Clemmensen. d. Menciono las diferencias que hay entre la Reducción de Wolf-Kishner y Reducción de Clemmensen. 3. Completo las siguientes ecuaciones: a. Hexanal +K2Cr2O7 b. Dimetilcetona +K2Cr2O7¿ c. 122 ¿ + ¿ Ácido pentanoico Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali d. ¿ ¿ 2-Butanol e. ¿ ¿ Butanol 4. Estas ecuaciones las completo yo a. Dibutitlcetona b. Octanal H2/Pt ¿ H2/Pt c. Pentanal + + ¿ ¿ K2Cr2O7 ¿ d. ¿ Ácido nonanoico e. ¿ ¿ 3-Hexanol f. ¿ ¿ Hexanol 5. Teniendo en cuenta las propiedades físicas de aldehídos y cetonas elaboro un texto con el cual explico el proceso para obtener aldehídos y cetonas. 6. Con la ayuda de una buena fuente de información, elaboro el mecanismo de la formación de acetales y de hemiacetales mediante la reacción con alcohol. 7. Apareamiento. Selecciono el reactivo correspondiente al producto de la izquierda y los escribo nuevamente de manera completa en cada cuadro sugerido. 123 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 124 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA-TALLER N° 27. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas de trabajo: _______ MOTIVACIÓN: Presente una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa y construya reacciones de obtención de cetonas. aldehídos y IINDICADORES DE DESEMPEO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados). Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) 125 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ALDEHIDOS Oxidación de alcoholes primarios CETONAS Oxidación de alcoholes secundarios Oxidación de alquenos (proceso wacker) Acilación de friedel-crafts Hidrocarbonilación de alquenos (reacción 0X0) Cloruros de acilo con reactivos organocadmio Reducción de cloruros de acilo Oxidación de alquenos (proceso wacker) 126 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. Con la ayuda del docente: Explico con palabras, cada una de las ecuaciones de obtención de aldehído y cetonas. a. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ b. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ c. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ d. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ e. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ f. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ g. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ h. __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________ 2. Diseño una ecuación para cada uno de los métodos de obtención de aldehídos siguiendo los ejemplos de la tabla. 127 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3. Diseño una ecuación para cada uno de los métodos de obtención de cetonas siguiendo los ejemplos de la tabla. 4. Después de leer sobre aldehídos y cetonas, elaboro un texto sobre los datos curiosos que estos presentan. 5. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, consulto la Condensación catalizada con base y con ácido para aldehídos y cetonas. 6. Describo cada uno de los usos de los aldehídos y cetonas en las industrias. 7. Explico cada uno de los procedimientos que ocurrió en la obtención de aldehídos y cetonas por: a. Ozonólisis de alquenos. b. Oxidación de alcoholes. 128 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N°28. TIEMPO PREVISTO: Semana N°___ del ____ al ____ de ____________ de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Escribe una palabra relacionada con el prefijo y el dibujo que se te indica en cada casilla. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo nombre y construya estructuras de aminas y amidas siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO. Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, Nsustituidas o N-disustituidas. Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina. 129 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali de la letra N. Ejemplos: Grupo amida unido a ciclos En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida. Amidas como sustituyentes Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl… 1. Después de estructuras: 130 la explicación del Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente. docente, nombro Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali las siguientes 2. Las siguientes estructuras las nombro: 3. Diseño un cuadro en mi cuaderno con las aminas y amidas de los dos puntos anteriores, el cual debe tener: Estructura y clasificación según posición y grupo funcional. 4. Diseño la estructura de las siguientes amidas. a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida d) Benzamida j) Ácido 3-carbamoílpropanoico e) Propanodiamida k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida 5. Diseño la estructura de las siguientes aminas. a) Bencilamina f) Pentano-1,4-diamina b) Difenilamina g) Ciclohexano-1,3-diamina c) N,N-Dimetilpentan-1-amina h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina i) Fenilamina (anilina) e) N-Metilciclohexanamina j) Ácido p-aminobenzoico 131 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Con un texto de 15 renglones, explico los tipos de aminas y amidas (primarias, secundarias y terciarias) 9. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, respondo: a. ¿Cuáles son los usos de las amidas y aminas? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ b. ¿Cuáles son las aplicaciones de las aminas y amidas? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 132 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N° 29. TIEMPO PREVISTO: Semana N°___ del ____ al ____ de ____________ de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades físicas y químicas de las aminas y amidas, aplicando reglas explicitas. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) PROPIEDADES FÍSICAS AMINAS Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. molecular. 133 AMIDAS A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes Casi todas las amidas son incoloras e inodoras Son neutras frente a los indicadores Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROPIEDADES QUÍMICAS AMINAS AMIDAS Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno Hidrólisis ácida de las amidas La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno Hidrólisis ácida de las amidas La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario Hidrólisis básica de las amidas La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida 134 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 10. Teniendo en cuanta la información de la tabla de propiedades físicas, encuentro: a. Similitudes entre aminas y amidas. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ b. Diferencias entre aminas y amidas _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ c. Escribe dos sinónimos a las palabras que se encuentran subrayadas _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ d. Mi pensamiento más relevante: _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 11. Con la ayuda del docente, diseño una ecuación para cada una de las propiedades químicas de las aminas y amidas. 135 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 12. Diseño una ecuación para cada una de las propiedades químicas de las aminas y amidas. 13. Elaboro un texto de tres párrafos, cada uno constituido de cuatro oraciones, sobre las propiedades químicas de las aminas y amidas. 14. Describo cada uno los procedimientos de la siguiente reacción para obtener aminas y amidas. 15. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo: a. ¿Qué son y cómo reaccionan las amidas? Plantee tres argumentos del por qué esta reacción esta correcta 136 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA-TALLER N° 30. TIEMPO PREVISTO: Semana N°___ del ____ al ____ de ____________ de 20___ Horas de trabajo: ___. DE MOTIVACIÓN: Presente una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa y construya reacciones de obtención de aminas y amidas. Resuelva problemas relacionados con las aminas y las amidas. EVALUACIÓN: INDICADOREDE DESEMPEO: Analizo y argumento datos, tablas y gráficos como resultado de la interpretación de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgánicas ((aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados R—X + NH3 R—NH3 + X- NaOH R—NH2 + Na + X- + H2O Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo. 137 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas. La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas. 138 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 8. Con la ayuda del docente, explico con palabras cada una de las ecuaciones de obtención de las aminas. ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ 9. Explico, con palabras cada una de las ecuaciones de obtención de las amidas a. ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ b. ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ c. ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ d. ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ 10. Diseño una ecuación para cada uno de los métodos de obtención de aminas y amidas siguiendo los ejemplos dados. 139 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 11. Después de leer sobre aminas y amidas, elaboro un texto sobre los datos curiosos que estos presentan. 12. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, doy respuesta a los siguientes interrogantes a. ¿Cómo son aplicadas en la vida cotidiana las aminas? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ b. ¿Cómo son aplicadas en la vida cotidiana las amidas? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ c. Señalo el nombre correcto para estos compuestos: a) 1,2-dimetilpropilamina b) 1,1,2-trimetiletilamina c) 2,3-dimetilpropilamina a) dibencilamina b) fenildiamina c) difenilamina a) N-etil-N'-propilbutanamina. b) N-etil-N-propilbutanamina c) N-butil-N-etilpropanamina 140 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA-TALLER N° 31. PRE-EVALUACIÓN TIEMPO PREVISTO: Semana N°____del ____ al ____de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete estructuras, reacciones químicas y textos, teniendo en cuenta los aldehídos, las cetonas, las aminas y las amidas. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) PRE-EVALUACIÓN ALDEHIDOS, CETONAS, AMINAS Y AMIDAS 1. Los aldehídos y las cetonas se diferencian en su comportamiento químico frente a los diferentes agentes oxidantes. Los aldehídos se oxidan con facilidad para producir ácidos orgánicos, mientras que las cetonas son resistentes a la oxidación. Si se emplea un agente oxidante como el reactivo de Tollens, se puede afirmar que. A. B. C. D. las cetonas se oxidan para producir aldehídos los aldehídos se reducen para producir ácidos los aldehídos se oxidan pero las cetonas no tanto los aldehídos como las cetonas se oxidan 2. La siguiente es la representación de la molécula de la adrenalina 141 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali De acuerdo con ésta, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina son: A. fenol, alcohol y amina. B. alqueno, alcano, alcohol y amida. C. cicloalcano, alqueno y amida. fenol, alcohol, amina y éster 3. Los ácidos carboxílicos se disuelven en soluciones acuosas de NaOH formando sales. La reacción producida se representa en la siguiente ecuación general Al mezclar una sal de sodio con HCl se produce el ácido orgánico del cual se deriva la sal y NaCl.De acuerdo con esta información, los productos de la reacción de HCl con acetato de sodio (CH3 - COONa) son NaCl y CONTESTE LAS PREGUNTAS 4 Y 5 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA 4. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como: 142 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 5. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C5H8O2. De acuerdo con esto, es válido afirmar que J tiene: A. 4 átomos de carbono B. 6 átomos de hidrógeno C. 6 átomos de carbono D. 5 átomos de hidrógeno Responde las preguntas 6 a 8 a partir del siguiente texto El metanal o formaldehido, es un gas de olor fuerte e irritante, en solución acuosa al 40% se conoce como formol que es usado como conservante y antiséptico. Algunos aldehídos contienen principios aromáticos y se emplean en la formulación de cosméticos y perfumes, como el benzaldehído, extraído de las almendras amargas, o el 3-fenil propenal o aldehído cinámico, extraído de la canela. 6. La fórmula química que identifica al formaldehido es: A. HCO3H B. HCOH C. HCOOH D. HCHO 7. El resultado de la oxidación de los aldehídos es: A. B. C. D. Alquinos dióxido de carbono y agua. ácidos. Cetonas 8. La propiedad conservante del formol se utiliza para mantener: A. B. C. D. coaguladas las proteínas los alimentos. los seres vivos los tejidos. Señala el nombre correcto para estos compuestos: 9. A. 1,2-dimetilpropilamina B. 1,1,2-trimetiletilamina C. 2,3-dimetilpropilamina D. 3,2,2-trimetiletilamina 10. A. B. C. D. dietilamida dietildiamina dietilamina dietildiamina 143 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N°32 TIEMPO PREVISTO: Semana N°___ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN:Se presenta una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo nombre y construya estructuras de ácidos carboxílicos y sus derivados siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico. 144 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- . Ésteres. Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-. Anhidridos de ácido. Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen. Haluros de ácido. Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Nitrilos. Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo. 145 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 1. Después de la explicación del docente, nombro las siguientes estructuras: 2. Diseño la estructura de cada una de las siguientes moléculas: a) Ácido propanoico b) Ácido-4-metilpentanoico c) Ácido-3-hidroxibutanoico d) Ácido-6-metil-3-heptenoico e) Ácido 3-hexenodioico f) Ácido-3-oxopentanodioico g) Etanoato de propilo h) Butanoato de etilo i) 5-Oxohexanoato demetilo j) 2,3-Dicloropropanoatode fenilo k) Propanonitrilo l) Butanodinitrilo m) 4-Hexenonitrilo n) 2,4,6-Heptanotricarbonitrilo 146 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 3.Clasifico cada una de las estructuras, de los puntos 1 y 2, según el grupo funcional al que pertenecen. Para esto elaboro una tabla en el cuaderno. 4.Explico en el cuaderno, la nomenclatura de los ácidos carboxílicos y sus derivados. 5.Con un texto de 15 renglones justifico cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos. 6.Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, respondo: c. ¿Cuál es la importancia de diferenciar entre los derivados de los ácidos carboxílicos? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ d. ¿Cuáles son los usos de los ácidos carboxílicos? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 147 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- TALLER N°33. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas de trabajo: ____ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados, aplicando reglas explicitas. INDICADOR DE DESEMPEÑO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) Ácidos carboxílicos Propiedades físicas Puntos de ebullición. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno. Puntos de fusión. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido. 148 Propiedades químicas Ionización: La reacción de un ácido carboxílico con NaOH produce la sal respectiva mas agua. Esterificación: La reacción de un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido mineral como HCl o H2SO4 conduce a la formación de un éstermas agua Preparación de haluros de acilo: La reacción de un ácido orgánico con cloruro de tionilo, SOCl2, conduce a la formación del cloruro de acilo correspondiente. Reducción a alcoholes: un ácido carboxílico tratado con LiAlH4 en presencia de éter produce el alcohol correspondiente Descarboxilación: Los ácidos orgánicos pierden dióxido de carbono para formar un compuesto con un átomo de carbono menos. Este proceso requiere calentamiento del ácido con NaOH. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Grupo funcional Ésteres Haluros de acilo Derivados de ácidos carboxílicos Propiedades físicas Son sustancias de olor agradable y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos; algunos se emplean como disolventes; los ésteres de bajo peso molecular son líquidos. Los de bajo peso molecular son líquidos, muy reactivos y lacrimógenos que causan intensas quemaduras a la piel; reaccionan con el vapor del agua de la atmosfera por lo tal son fumantes al destaparlos. Anhídridos de Los anhídridos de bajo peso molecular ácidos orgánicos son líquidos de olor penetrante y poco soluble en agua. Cianuros o nitrilos 149 A temperatura ambiente los nitrilos de menor peso molecular son líquidos solubles en agua. Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Propiedades químicas Hidrólisis: La hidrolisis en un pH neutro de un éster es lenta pero se acelera en medio ácido, con HCl o H2SO4. Esta reacción conduce a la formación del ácido y del alcohol respectivo. Alcohólisis: Cuando un éster se trata con alcohol en presencia de un ácido inorgánico se presenta la llamada Trans-esterificación, mediante la cual se obtiene el éster del nuevo alcohol y se libera el alcohol presente en el éster. Amonóloisis: Los ésteres reaccionan con el amoniaco para producir las amidas correspondientes y el alcohol. Hidrolisis: Los productos de la reacción de un cloruro de acilo con el agua son el ácido respectivo y el HCl. Esta reacción no requiere catalizador. Alcohólisis: Los cloruros de acilo reaccionan sin catalizadores con un alcohol para producir un éster y el ácido clorhídrico. Amonólisis: la reacción de un cloruro de acilo con amoniaco conduce a la formación de la amida del ácido y el cloruro de amoniaco. En esta reacción tampoco se requieren catalizadores. Hidrolisis: La hidrolisis en medio ácido conduce a la formación del ácido o ácidos correspondientes. Alcohólisis:Al hacer reaccionar un anhídrido con alcohol en presencia de un ácido como catalizador se obtiene el éster del alcohol y el ácido orgánico. Amonólisis: La reacción de un anhídrido con amoniaco produce la amida del ácido respectivo y una molécula de ácido. Hidrolisis: Cuando se adiciona agua los nitrilos forman ácidos orgánicos o amidas. Esta reacción puede hacerse en medio ácido o básico. Reducción: A partir de los nitrilos es posible obtener una amina por hidrogenación catalítica, utilizando Pt como catalizador. Con el reactivo de Grignard: A partir del gignard y un nitrilo puede obtenerse cetonas. En el proceso se obtiene una sal de cetimina que luego se hidroliza para dar la cetona. Con ayuda del docente: 1. Teniendo en cuenta los textos de las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados, resuelvo los siguientes puntos. a. Diseño cinco ecuaciones de las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. b. Diseño las tres ecuaciones de las propiedades químicas de los ésteres. c. Diseño las tres ecuaciones de las propiedades químicas de los haluros de acilo, anhídridos de ácidos orgánicos y nitrilos. 2. Nombro los siguientes compuestos. 3. Muestro con ecuación de flujo como haría las siguientes conversiones: a. Ácido propanoico b. Ácido 3-cloro-propanoico ácido butanoico. ácido butanodioico 4. Diseño una lista con 10 palabras desconocidas que se encuentren en la explicación de propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados, busco su significado a través de los operadores definir del M.L.O y luego las socializo con mis compañeros. Nº 1 Palabra Significado 2 3 150 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 4 5 6 7 8 9 10 5. Con la ayuda de una buena fuente de información, respondo en mi cuaderno: a. ¿Por qué la vitamina C y la aspirina se relaciona con los ácidos carboxílicos? b. ¿A qué se debe el olor agradable de las frutas? c. ¿Por qué las grasas y los aceites vegetales se consideran como derivados de los ácidos carboxílicos? d. Explico a que se debe el comportamiento de las sustancias acidas (ácidos carboxílicos) e. Elaboro una formula química para cada una de las sustancias que utilizaste. f. Consulto algunos usos que se le den a los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. g. Por qué se produce el acido láctico en el organismo. h. Redacto cada uno de los procedimientos de la siguiente reacción: 151 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUIA-TALLER N° 34. OBTENCION DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS TIEMPO PREVISTO: Semana N°____ del ____ al ____ de ____________de 20__ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Presente una motivación corta y pertinente a la enseñanza. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo describa y construya reacciones de obtención de carboxílicos y sus derivados. ácidos INDICADOR DE DESEMPEO:Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear hipótesis y regularidades sobre las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXILICOS Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio. Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio... Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono. Organometálicos con CO2:Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido. Hidrólisis de nitrilos: Loshaloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener. 152 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali COMPLETE EL SIGUEITNE MENTEFACTO CONCEPTUAL. GRUPOS FUNCIONALES ÁCIDO HIDROCARBUROS ÁCIDOS CARBOXILICO S ALDEHIDOS SEGÚN DERIVADOS ÉSTERES HALUROS DE ACILO 153 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS NITRILOS FASE EXPRESIVA Con el docente: 13. Diseño las ecuaciones para los tipos de obtención de ácidos carboxílicos. 14. Completo el mentefacto conceptual, teniendo en cuenta las explicaciones del docente. ..AHORA A ESCRIBIR… 15. Después de leer sobre ácidos carboxílicos y sus derivados, elaboro un texto de 20 renglones sobre los la importancia que estos presentan para la humanidad. LA HORA DE INDAGAR 154 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 16. Con la ayuda de una buena fuente bibliográfica, consulto los tipos de obtención de los derivados de los ácidos carboxílicos, presento un trabajo escrito y lo sustento de forma oral. Nota: Cada clase de obtención debe tener como mínimo una ecuación. 17. Argumento los siguientes procesos: a. b. c. 155 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- PRÁCTICA N° 35. TIEMPO PREVISTO: Semana N°__ del ___ al ____ de ____________ de 20__ m Horas de trabajo: ____ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos. PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo aplique mis conocimientos en la práctica sobre la obtención de productos cotidianos utilizando como punto de partida un ácido carboxílico. INDICADOR DE DESEMPEÑO: Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisión en el planteamiento y solución de problemas relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) PRACTICA DE LABORATORIO Nº 3. Para la siguiente práctica aplico el método científico siguiendo los siguientes pasos: 156 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROCEDIMIENTO PARA REALIZAR UNA PRÁCTICA, APLICANDO EL MÉTODO CIENTÍFICO EN LOS GRADOS 10 y 11. 1. Observar fenómenos específicos. 2. Formular preguntas específicas sobre una observación, una experiencia o sobre las aplicaciones de las teorías científicas. 3. Formular hipótesis, con base en el conocimiento cotidiano, teorías y modelos científicos. 4. Buscar información en diversas fuentes, escojo la pertinente y doy crédito a los autores. 5. Establecer diferencias entre descripción, explicación y evidencia además entre modelos, teorías, leyes e hipótesis 6. Realizar los experimentos precisados con modelos, verificando las condiciones que pueden influir en los resultados. 7. Utilizar las matemáticas como herramienta para modelar, analizar y presentar datos y modelos en forma de ecuaciones, funciones y conversiones.. 8. Realizar mediciones con instrumentos adecuados a las características y magnitudes de los objetos de estudio y los expresos en las unidades correspondientes. 9. Registrar las observaciones y resultados de manera organizada, utilizando esquemas, gráficos, tablas, escritos, etc. 10. Establecer relación entre la información recopilada y mis resultados. 11. Interpretar los resultados teniendo en cuenta el orden de magnitud del error experimental. 12. Sacar conclusiones de los experimentos que realizo, aunque no obtenga los resultados esperados. 13. Relacionar mis conclusiones con las presentadas por otros autores y formulo nuevas preguntas. 14. Proponer y argumentar respuestas a las preguntas de estudio y las comparo con las de otroas personas y con las de teorías científicas. 15. Comunicar el proceso de indagación utilizando el lenguaje propio de las ciencias, a través de escritos, gráficas, tablas, ecuaciones aritméticas y algebraicas. PROYECTO, APLICANDO EL MÉTODO CIENTÍFICO REALIZADO 157 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Reactivos: Etanol Agua destilada Metanol Glicerina Colorante liposoluble Ácido esteárico Esencia de rosas Carbonato de potasio Hidróxido de sodio Materiales: 1 agitador de vidrio 1 espátula 1 balanza 1 probeta de 50 ml 4 vasos de precipitados de 50 ml 1 vidrio de reloj 1 mechero 1 trípode 1 mala de asbesto PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE UNA CREMA BASICA 2. MEZCLAR 8g DE ÁCIDO ESTEARICO, 5G DE GLICERINA, 0,5g DE CARBONATO DE POTASIO Y 50 ml DE AGUA DESTILADA. 4. EN UN BAÑO DE MARIA, CALIENTAR LAS SUSTANCIAS MENCIONADAS EN EL PASO 1, AGITANDO CONTINUAMENTE DURANTE 20 MINUTOS. 4. RETIRAR EL RECIPIENTE DEL FUEGO Y ADICIONO 0,3g DE METANOL. 5. CUANDO LA MEZCLA ESTE FRIA, ADICIONAR LAS ESENCIAS Y EL COLORANTE. 6. ROTULAR Y EMPACAR LA CREMA OBTENIDA. CREMA BÁSICA PREPARADA 158 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE BRIQUETAS DE CHIMENEAS 1. TOMAR DOS VASOS DE PRECIPITADOS DONDE EN EL PRIMERO, VIERTO 50 ml DE ETANOL Y EN EL SEGUNDO, 50 ml DE AGUA. 2. MEZCLAR 8g DE HIDROXIDO DE SODIO Y 15g DE ÁCIDO ETEÁRICO. 3. ADICIONAR EL HIDROXIDO AL AGUA Y EL ÁCIDO AL ALCOHOL. 4. CALIENTAR EL CONTENIDO DE LOS DOS VASOS DURANTE 5 MINUTOS. 5. SUSPENDER EL CALENTAMIENTO VERTIENDO EL CONTENIDO DEL PRIMER VASO EN EL SEGUNDO. BRIQUETAS DE CHIMENEAS PREPARADAS Planteo en mi cuaderno: 16. La reacción que ocurre entre la glicerina y el ácido esteárico 17. Planteo la reacción que ocurre en la elaboración de briquetas. 18. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la pregunta ¿cómo obtener productos de uso cotidiano a partir de un ácido carboxílico? Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo: 19. ¿a qué grupo de compuestos orgánicos pertenecen los colorantes utilizados en esta práctica? 20. ¿Cuál es la función que cumplen la esencia, el metanol y el colorante en la elaboración de la crema de manos? 159 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali GUÍA- EVALUABLE N° 36. TIEMPO PREVISTO: Semana N°___ del ____ al ____ de ___________ de 20___ Horas de trabajo: ___ MOTIVACIÓN: Corta y pertinente a la enseñanza, máximo 10 minutos PROPÓSITO EXPRESIVO: Que yo analice y responda diferentes preguntas icfes de hidrocarburo, aplicando lo aprendido en clase. EVALUACIÓN: INDICADOR DE DESEMPEÑO:Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones orgánicas (aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados) 160 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 Y 2 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA 1. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como De acuerdo con su estructura molecular, este compuesto se caracteriza por presentar propiedades químicas de A. B. C. D. un éster y un aldehído una cetona y un éster un aldehído y un éster una cetona y un éter RESPONDA LAS PREGUNTAS 4 Y 5 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN La siguiente ecuación representa la hidrólisis de ésteres 2. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C5H8O2. De acuerdo con esto, es válido afirmar que J tiene A. 4 átomos de carbono B. átomos de hidrógeno C. 6 á t o mos de carbono D. 5 átomos de hidrógeno 4. A partir de la hidrólisis de un éster de fórmula molecular C6H12O2, se obtiene un ácido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un ácido idéntico al ácido R. De acuerdo con esto, es válido suponer que el nombre del éster es: A. B. C. D. 3. 161 propanoato de isopropilo butanoato de etilo propanoato de n-propilo etanoato de n-butilo Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali 5. La estructura de la sustancia M es CONTESTE LAS PREGUNTAS 6 INFORMACIÓN Y 7 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE En la siguiente tabla se describe la reacción de oxidación para tres diferentes tipos de compuestos orgánicos: Tipo de Descripción de la reacción de oxidación Compuesto Alcohol Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos. Los alcoholes secundarios se oxidan con menor facilidad que los alcoholes primarios formando la correspondiente cetona. Los alcoholes terciarios no se oxidan. Aldehído Se oxida fácilmente con formación de ácidos del mismo número de carbonos. Cetona Resistente a la oxidación, sólo la producen mediante la acción de agentes oxidantes fuertes, la reacción conlleva a la ruptura de la cadena carbonada con la formación de dos ácidos 6. La reacción que representa en forma genera la oxidación de una cetona es: 162 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali Responde las preguntas 7 y 8 a partir del siguiente texto. El metanal o formaldehido, es un gas de olor fuerte e irritante, en solución acuosa al 40% se conoce como formol que es usado como conservante y antiséptico. Algunos aldehídos contienen principios aromáticos y se emplean en la formulación de cosméticos y perfumes, como el benzaldehido, extraído de las almendras amargas, o el 3-fenil propenal o aldehído cinámico, extraído de la canela. 7. La fórmula química que identifica al formaldehido es A. CO3H B. HCOH C. HCOOH D. HCHO 8. El resultado de la oxidación de los aldehídos es A. alquinos. B. dióxido de carbono y agua. C. ácidos. D. cetonas. Responde las preguntas 9,10, 11, y12 a partir del siguiente texto. La fermentación acética, como su nombre lo indica es aquella en la que el etanol se transforma en ácidoacético, principal componente del vinagre. Las bacterias generadoras son del tipo acetobacter. Este proceso es aerobio, es decir, se verifica únicamente si hay oxígeno; y es causante del avinagramiento del vino. 9. El producto intermedio de la fermentación del etanol para convertirse en ácido es A. etanaldehído. B. butanandehído. C. propanaldehído. D. pentanaldehído. 10. Las sustancias que se combinan para llevar a cabo esta fermentación pertenecen a los grupos funcionales A. aldehídos y ácidos orgánicos. B. alcohol y ácidos orgánicos. C. fenoles y ácidos orgánicos. D. acetonas y ácidos orgánicos. 11. Si en la fermentación no intervienen las bacterias acetobacter y el oxígeno A. únicamente se produce acetaldehído. B. se lleva a cabo lentamente hasta formar el ácido acético C. se realiza únicamente hasta la oxidación del etanol. D. no se produce ácido acético. 12. La fermentación acética se diferencia de la fermentación alcohólica porque A. B. C. D. en la primera hay un proceso de oxidación y en la segunda no. en la primera se produce etanol y en la segunda ácido acético. en la primera se produce ácido acético y en la segunda etanol. en la primera hay un proceso de reducción y en la segunda de oxidación. 163 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ARQUIDIÓCESIS DE CALI FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS GUIAS TALLER ÁREA: CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL: Química GRADO: DÉCIMO GUÍAS TALLER DE LA 1 A LA 36 BIBLIOGRAFÍA. MARÍN MORALES Marleny Yojana, MONDRAGÓN MARTINEZ César Humberto, PEÑA GÓMEZ Luz Yadira, SÁNCHEZ DE ESCOBAR Martha, ARBELÁEZ ESCALANTE Fernando, GONZÁLEZ GUTIÉRREZ Diana. 2010 Bogotá Colombia. Hipertexto química 2. Edición Nº 1. Guía para el docente. Santillana. FERNANDEZ GUTIÉRRES Ana María. Diseño de moléculas orgánicas. Química grado décimo, guía taller N° 9. Año lectivo 2011-2012. Equipo Académico Pedagógico de los Colegios Arquidiocesanos de Cali. CLAVIJO FERNANDEZ María Cecilia. 2007. Química. Página 148. Primera edición. Tercera reimpresión. Grupo editorial norma. FESSENDEN Ralpj J y Joan S. Química orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana. CIBERGRAFÍA. http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER3.htm http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/ICFESSEPT_03/Quimi_nc_sep2003.ht m http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF http://www.metroflog.com/itzelclarissa/20110903 http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&noj=1&tbm=isch&tbnid=jzEtxLbTt92 iM:&imgrefurl=http://kuadritoscom.blogspot.com/&docid=iE3Ce_tGgUcxNM&imgurl=h ttp://3.bp.blogspot.com/_xX5bLkX1Lu4/S_MjCVaQEOI/AAAAAAAAAB0/oFg_QIg2ok Y/s1600/Representaciones_del_metano%25255B1%25255D.jpg&w=1600&h=520&e i=HjFxT_O6HMXggfQvt1c&zoom=1&iact=hc&vpx=845&vpy=342&dur=613&hovh=128&hovw=394&tx =252&ty=77&sig=115559170953130104735&page=1&tbnh=53&tbnw=162&start=0& 164 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali ndsp=21&ved=1t:429,r:13,s:0&biw=1280&bih=622 http://alejandrofrutos.wordpress.com/nomenclatura/ www.monografias.com/trabajos28/reglas-nomenclatura/reglasnomenclatura.shtml. (Con modificaciones) http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-cicloalcanos/reglasiupac.html http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alcanos/alcanos.htm#pr opi. (Con modificaciones) http://www.gfc.edu.co/~karrod/organica/node8.html http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/Gasindicesoctano.pdf http://www.gfc.edu.co/estudiantes/anuario/2003/sistemas/catalina/segundo_p/grupos _funcionales/node10.html file:///D|/Nueva%20carpeta%20%282%29/Juvenilia%2020102011/QUIMICA%202/data/resources/4ebbf5e57e0a4de46af77313d062b4b4.pdf http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF http://www.mysvarela.nom.es/rosais_2/ejerc_alcanos.htm http://www.monografias.com/trabajos40/sintesis-hidrocarburos/sintesishidrocarburos2.shtml http://www.google.com.co/imgres?hl=es&sa=X&noj=1&tbm=isch&prmd=imvns&tbnid =VXAiDoPbbSWYgM:&imgrefurl=http://tplaboratorioquimico.blogspot.com/2008/08/is omeria-cis-trans.html&docid=TQOEWG_g6kkTM&imgurl=http://1.bp.blogspot.com/_IVijlECpkAk/SKYzcsHa0yI/AAAAAAAAA QM/e6_hGyzHJ1o/s400/buteno.gif&w=308&h=103&ei=IIdyT721KMfqggfMobVJ&zoo m=1&biw=1280&bih=622 http://www.slideshare.net/svensom/alquenos-1970190 http://kira2629.wordpress.com/2009/06/16/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-losalquenos/ http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquinos/alquinos.htm http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_13.ht ml http://www.gfc.edu.co/estudiantes/anuario/2003/sistemas/catalina/segundo_p/grupos _funcionales/node20.html http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r71651.PDF 165 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali http://es.scribd.com/doc/11987136/ALQUINOS http://www.google.com.co/imgres?hl=es&sa=X&noj=1&tbm=isch&prmd=imvns&tbnid =VsiFKbey_umhM:&imgrefurl=http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/introduccion.htm& docid=KxMneN2VhdlVJM&imgurl=http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/Imag e38.gif&w=148&h=173&ei=IrhzT6nKOOrL0QGV0bz_Ag&zoom=1&biw=1280&bih=6 22 http://www.google.com.co/imgres?hl=es&sa=X&noj=1&tbm=isch&prmd=imvns&tbnid =xh_OibTXGyemZM:&imgrefurl=http://www.uhu.es/quimiorg/resonancia.html&docid= A21Wa8aqArSQGM&imgurl=http://www.uhu.es/quimiorg/imagenes/fisbenc.gif&w=64 0&h=480&ei=IrhzT6nKOOrL0QGV0bz_Ag&zoom=1&biw=1280&bih=622 http://www.google.com.co/imgres?hl=es&sa=X&noj=1&tbm=isch&prmd=imvns&tbnid =HmcdIuhAVZ6_mM:&imgrefurl=http://cienciadoc.wordpress.com/2011/05/03/teo08aromaticos/&docid=71yXLwN_bOAW7M&imgurl=http://cienciadoc.files.wordpress.co m/2011/05/aromaticosbenceno.png&w=178&h=215&ei=IrhzT6nKOOrL0QGV0bz_Ag&zoom=1&biw=1280& bih=622 http://www.google.com.co/imgres?hl=es&noj=1&tbm=isch&tbnid=xemENwnDqbrgpM :&imgrefurl=http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/elbenceno2.shtml&docid=kkRPYUhBJGuwDM&imgurl=http://www.monografias.com/tr abajos66/elbenceno/image011.jpg&w=527&h=131&ei=2rhzT4vEE6nc0QHo6d3_Ag&zoom=1&ia ct=hc&vpx=200&vpy=189&dur=443&hovh=104&hovw=421&tx=251&ty=59&sig=115 559170953130104735&page=1&tbnh=42&tbnw=167&start=0&ndsp=18&ved=1t:429, r:1,s:0&biw=1280&bih=622 http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/Aromaticos.cfm http://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA143&dq=estructuras+ de+aromaticos&hl=es&sa=X&ei=aLtzTv_HIjXtgeg0oCOBg&ved=0CC8Q6AEwAA#v=onepage&q=estructuras%20de%20ar omaticos&f=false http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.slideshare.net/ruampi/preguntas-icfes-de-qumica http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20100706110228AAVxT7m http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm 166 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html http://infofercho.galeon.com/ http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/sintesis-alcoholes-hidrogenacionaldehidos-cetonas.html. (modificada) http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/index.php. (modificada) www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&sa=N&noj=1&tbm=isch&tbnid=UN3jJIOHBchYM:&imgrefurl=http://www.enciclopediadegastronomia.es/recetas/especias-ycondimentos/por-que-saben-lasespecias.html&docid=KXEuB0VCpaXmkM&imgurl=http://www.enciclopediadegastro nomia.es/fotos/image/Fenol.jpg&w=259&h=227&ei=Jc1zT8eNDsOo2wWUhMHrDg& zoom=1&iact=hc&vpx=535&vpy=150&dur=963&hovh=181&hovw=207&tx=117&ty=9 2&sig=115559170953130104735&page=1&tbnh=123&tbnw=132&start=0&ndsp=20& ved=1t:429,r:3,s:0&biw=1280&bih=595 http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Fenoles.htm http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&noj=1&tbm=isch&tbnid=NHZieerTQ 2H-vM:&imgrefurl=http://www.monografias.com/trabajos21/fotocatalisisheterogenea/fotocatalisisheterogenea.shtml&docid=Ip7bfu1QuJStJM&imgurl=http://www.monografias.com/tra bajos21/fotocatalisisheterogenea/Image10330.gif&w=404&h=329&ei=9s1zT7zDBo3TgQfr4Fr&zoom=1&biw=1280&bih=595 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestosorganicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos6.shtml http://www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html http://www.proprofs.com/quiz-school/story.php?title=hidrocarburos http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF http://static.elespectador.com/especiales/maratonicfes/generalidades.html http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Fenoles.htm http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html http://herramientas.educa.madrid.org/tabla/4propiedades/4_1.html. (modificada) 167 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali http://www.tupreicfes.com/pruebas-saber/tipos-preguntas-del-examen-del-icfes http://www.proprofs.com/quiz-school/story.php?title=hidrocarburos http://www.pasaralaunacional.com/2009/12/cuestionario-quimica-tipo-icfesprimer.html http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.google.com.co/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0CC QQFjAA&url=http%3A%2F%2Flaciencianoesaburrida.files.wordpress.com%2F2011 %2F07%2Fquc3admica2004_2.doc&ei=athzT57D8TpgQeLqek_&usg=AFQjCNGasxmf_NMKNwPfJHuIO_qn4dJPZg&sig2=mHUqa4 cMkTV0Ky8_gzt8BQ http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html. (modificada) http://www.materialesde.com/132/ http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://www.ieluispatronrosano.santiagodetolu-sucre.gov.co/apc-aafiles/34633230373666653234326333616264/QUIMICA_PRE_ICFES_2010.PDF http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.ht m http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_c etonas.htm http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://grupoqo8.pbworks.com/w/page/16303201/Introducci%C3%B3n http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Amidas http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm 168 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali http://www.quimicaorganica.org/amidas/hidrolisis-acida-amidas.html http://www.quimicaorganica.org/amidas/hidrolisis-basica-amidas.html http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/acces it8/cam.htm http://members.fortunecity.com/jojoel99/Qu%EDmica%20Org%E1nica/%CDndice%2 0principal_files/cad.htm http://www.quimicaorganica.org/amidas/sintesis-amidas.html http://www.cespro.com/Materias/PREICFES/TALLERES/QUIMICA/TALLER4.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Discusi%C3%B3n:%C3%81cido_carbox%C3%ADlico http://www.quimicaorganica.org/esteres/index.php modificada http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.ht m modificaciones 169 Equipo Académico-Pedagógico. Área Ciencias Naturales y Educación Ambiental: Química Colegios Arquidiocesanos de Cali
