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Transcript
Compuestos fenólicos en frutas y
hortalizas: bioaccecibilidad y
biodisponibilidad.
M.Sc. (Ing. Agr.) Sonia Cozzano [email protected]
Unidad de Ingeniería y Ciencia de Alimentos
Facultad de Ingeniería y Tecnologías
¿Qué son los compuestos fenólicos?
¿Cuáles son sus propiedades beneficiosas para la salud?
¿Cuánto hay que comer para tener un efecto? ¿Cuánto de lo
que comemos llega al organismo y ejerce un efecto?
Bioaccesibilidad: cantidad de un componente del alimento que
está presente en el intestino humano, como consecuencia de su
liberación de la matriz del alimento, y que puede ser capaz de
atravesar la barrera intestinal (Shim et al., 2009, citado por González et al 2011)
Biodisponibilidad se define como la cantidad y velocidad a la que el
principio activo se absorbe y llega al lugar de acción (Holst y Williamson,
2008 citado por González et. Al. 2011)
¿Qué son los polifenoles?
 Metabolitos secundarios biosintetizados en las plantas.
 Contienen grupos fenoles (anillo aromático unido a al menos un grupo
funcional hidroxilo) en su estructura molecular.
 Constituyen más de 8.000 compuestos químicos distintos.
Estructura química del fenol
Clasificación de los Polifenoles:
Esqueleto
Ejemplo
C6
Fenoles Simples
C6 - C1
Ácidos Fenólicos
C6 - C3
Ácidos cinámicos, Cumarinas,
C6-C4
Naftoquinones
C6- C2-C6
Estilbenos
C6-C3-C6
Flavonoides
(C6-C3)2
Lignanos
(C6-C3)n
Ligninas
(C6-C3-C6)n
Taninos Condensados
Fuente: Sarni-Machado & Cheynier, (2006)
Los compuestos fenólicos, se agrupan
en numerosas clases que se
diferencian por:
i) complejidad de su esqueleto base
ii) grado de modificación en su
esqueleto
(metoxilación,
hidroxilación y oxigenación)
iii) ligamiento a otras moléculas
(Glúcidos, Lípidos, Proteínas y
otros metabolitos secundarios).
¿Quiénes son los flavonoides?
Abundantes en frutas y verduras.
Antioxidantes
Antimicrobianos
Fotorreceptores
Atractivos visuales para
polinización (color)
Repelentes de alimentación
Estructura Básica de los Flavonoides
15 átomos de carbono en su esqueleto básico difenil-propano (C6-C3-C6)
B
A
C
B
A
C
QUERCITINA
Dos anillos aromáticos (A y B) unidos por una cadena lineal de 3 carbonos que
puede o no formar un tercer anillo (C).
Clasificación de los flavonoides
FLAVONA
FLAVONOLES
FLAVANONA
FLAVONOS
ISOFLAVONA
ANTOCIANIDINA
Ochoa & Ayala 2004
Glucosido = Antocianidina (Aglicona) + Azúcar (Glicón )
Del Rio, et. Al. 2012. DOI: 10.1089/ars.2012.4581
Resumen de los beneficios para la salud reportados
Alto poder
Antioxidante
¿Qué es una sustancia Antioxidante?
Un antioxidante dietético es una
sustancia que forma parte de los
alimentos de consumo cotidiano y
que puede prevenir los efectos
adversos de especies reactivas sobre
las funciones fisiolóicas normales de
los humanos (Food and Nutrition
Board, 2000)
Radicales Libres (RL):
Moléculas que no están equilibradas en electrones por lo que son altamente
reactivas e inestables.
RL:
Son
parte
del
metabolismo normal y se
incrementan en estados de
exposición a contaminantes
ambientales, radicación (UV,
Gamma), pesticidas, humo de
tabaco, etc.
Ejemplos de radicales libres: superóxido (O-2), hidroxilo (OH-), hidroxiperóxilo (HOO-), peroxilo (ROO-) y alcoxilo (RO-).
un radical libre puede afectar 1 millón de moléulas durante la reacciòn en cadena
Efectos de los Radicales Libres sobre
las Células
Oxidación de lípidos y proteínas, lo cual altera la
transducción celular : aumenta el riesgo de
CANCER.
El daño oxidativo también es asociado a enf.
cardiovasculares, envejecimiento celular y varias
otras enfermedades degenerativas.
Tomado de: Wilson & Salamatian (2002-2003)
Sistema de Defensa Antioxidante de nuestro
Organismo
SISTEMA ENDÓGENO
Sistemas enzimáticos: superóxido dismutasa, glutatión peroxidasa y
catalasa.
Antioxidantes plasmáticos: glutatión, ácido úrico, albúmina, ferritina,
bilirrubina y ubiquinol.
Algunas hormonas : estrógeno, angiotensina, melatonina, etc.
SISTEMA EXÓGENO
Vitamina E y C.; Carotenoides, Licopeno y Polifenoles.
Asociados directamente al consumo de frutas y hortalizas.
Tenemos que reforzar la “barrera antioxidante”!!…
Mecanismos de acción antioxidante
1-Neutralización de radicales libres por transferencia de átomos de hidrógeno (HAT)
2-Transferencia simple de electrones (SET) para reducir algún compuesto incluyendo
metales, carbonilos y radicales (Prior et al., 2005).
3-Inhibición de enzimas
Capacidad Antioxidante (ORAC) de diferentes frutas.
100
93
90
ORAC (umoles TE/g)
80
70
60
52
50
48
42
35
40
33
28
30
26
18
20
16
14
13
10
8
10
a
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Fuente: elaboración propia a partir de Wu et al.,2004
La bioaccesibilidad y biodisponibilidad de los compuestos fenólicos es muy variable y no
necesariamente los compuestos más abundantes en las frutas ingeridas son los que conducen a
mayores concentraciones de metabolitos activos en los tejidos (Manach et al., 2004).
Principales factores que influyen en la biodisponibilidad
de los metabolitos
• Matriz alimentaria
• Interacciones químicas con otros fitoquímicos
• Interacciones con otras biomoléculas
(carbohidratos, proteínas, lípidos)
¿Cómo se encuentran en la plantas?
De forma libre o asociadas a los
componentes de la pared celular
(Sánchez-Alonso et al., 2007).
La unión entre estas moléculas puede
darse por medio de interacciones
hidrofóbicas y enlaces covalentes
formados en la matriz del fruto
(Saura-Calixto, 2010).
Compuestos fenólicos embebidos en la matriz de frutas
(González et al. 2012)
Sólo el 5-10% de la ingesta total de polifenoles se absorbe en el
intestino delgado. Los polifenoles restantes 90-95% pasa al colon
para ser sometido a digestión enzimática microbiana (Cardona et
al., 2013)
Los polifenoles son reconocidos por el
cuerpo humano como xenobióticos, y
por lo tanto su biodisponibilidad es
relativamente bajo en comparación con
los micro y macronutrientes.
ORINA
RIÑÓN
Excreción renal
Metabolismo
Interacción con receptores
TEJIDOS
Hígado
Circulación Sistémica
5-10%
Intestino
delgado
Circulación Portal
ADAPTADO de Fernando Cardona, Cristina Andrés-Lacueva, Sara Tulipani,
Francisco J. Tinahones, María Isabel Queipo-Ortuño. The Journal of Nutritional
Biochemistry, Volume 24, Issue 8, 2013, 1415–1422.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jnutbio.2013.05.001
Rutas de los polifenoles de la dieta y sus metabolitos en los seres
humanos.
90-95%
Polifenoles de Bajo Peso Molecular y estructuras simples (monómeros, dìmeros) son absorbidos en el intestino
delgado. Los más complejos (oligómeros y polímeros condensados o taninos hidrolizables) de pesos moleculares
cercanos a 40.000 Da alcanzan el colon sin cambios.
Vía Metabólica propuesta para la quercitina-rutinósido por microflora intestinal de ratas. Metabolismos detectados en
negro, no detectados en gris. A. Serra et al. / Food Chemistry 130 (2012) 383–393
• Dieta normal 2590 a 3016 mg/persona/día de
flavonoides)
Sólo polifenoles liberados de la
matriz del alimento por la acción de
enzimas
digestivas
(intestino
delgado) y
la flora bacteriana
(intestino grueso) son bioaccesibles
en el intestino y por lo tanto
potencialmente biodisponibles (F.
Saura-Calixto et al. ,2010).
Frente a una misma dieta…¿Todos
tenemos la misma capacidad para
absorber los fitoquímicos?
¿Qué pasa con la variación
individual y la microflora
intestinal?
¿Qué Interacciones
existen con la matriz
alimenticia?
¿Alcanza con determinar la
capacidad antioxidante de un
alimento ?
¿Cuál es el mejor método
para evaluar la capacidad
antioxidante?
Muchas gracias!