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Ácidos Fenólicos
Estudiantes de MUPLAM
2014
DROGAS CON ÁCIDO FENÓLICOS
Droga/especie
Componentes
Acciones
Hojas de alcachofa Derivados de ácidos fenólicos:
cinarina, ácido clorogénico
Cynara scolymus
Lactonas sesquiterpénicas:
cinaropicrina
Flavonoides: derivados de
luteolina.
Colerético, colagogo,
hepatoprotector,
diurético, aperitivo.
Corteza de sauce
Salix alba
Taninos condensados, heterósidos
fenólicos, heterósidos del ácido
salicílico.
Antiinflamatorio,
analgésico,
antipirético,
astringente, diurético.
Sumidad florida
de romero
Rosmarinus
officinalis
Ácido rosmarínico, ácido cafeico,
flavonoides, aceite esencial (apineno, alcanfor, 1,8 cineol).
Colerético, colagogo,
hepatoprotector,
diurético, antirradical.
Hoja de gaulteria
Gaultheria
procumbens
Monotropitósido o gaulterina que
por hidrólisis libera salicilato de
metilo.
Antirreumático.
DROGAS CON FENOLES SIMPLES
GAYUBA
ARCTOSTAPHYLOS UVA-URSI SPRENGEL
(ERICACEAE)
 Arbusto rastrero de 1.5 m, ramas rojizas, hojas coriáceas,






flores blancas, fruto globular.
Nativa de Europa, silvestre en clima templado.
Las hojas se colectan podando el arbusto.
Es antimicrobiana (bacterias Gram + y Gram -).
Es antiinflamatoria, astringente y diurética.
Contiene: Taninos gálicos, heterósidos hidroquinónicos (arbutina),
piceósido, ácidos fenol carboxílicos, flavonoides (hiperósido) e iridoides.
El arbutósido se hidroliza por la flora bacteriana intestinal, liberando
hidroquinona, con propiedad antimicrobiana con tropismo específico por el
tracto urinario. Es diurética no natriurética.
Alonso (1996) Tratado de Fitomedicina, p. 535
O
GAYUBA
A. UVA-URSI
 Un estudio clínico con 917 pacientes tra-
O–-D-glucose
H3C
Piceósido
HO
tados durante 6 semanas, demostró
resultados beneficiosos en el 70% de los
Arbutina
casos con enuresis y disuria.
Indicación: Infección e inflamación de las vías urinarias
(pielonefritis, cistitis, prostatitis, uretritis y litiasis).
Contraindicaciones: Gastritis, úlcera duodenal, embarazo.
Dosis (2-3/día): Infusión en frío (1-3 g), tintura 1:10 (1-3 ml/
taza), extracto fluido 30-50 gotas; cápsulas de 150-500 mg.
Adventencia: Evitar frutas ácidas y beber mucho líquido.
O
O
OH
OH
HO
OH




PDR for Herbal Medicine (2000) p. 779; Vanaclocha y Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 255.
DROGAS
CON ÁCIDOS
FENÓLICOS
ALCACHOFA
(CYNARA SCOLYMUS L.) ASTERACEAE
Hierba perenne, espinosa, cabezuelas carnosas.
 Nativa del mediterráneo, se cultiva en el Altiplano.



El cocimiento de hojas se usa para tratar afecciones hepáticas,
edema, hipertensión, cistitis y diabetes.
Se ha demostrado experimental y clínicamente sus virtudes
contra la ateroesclerosis, para mejorar el metabolismo de la
urea y el colesterol y disminuir la secreción estomacal de ácido
clorhídrico; así como aumenta la función hepática y biliar,
desinflama las vías biliares y la cistitis.
ALCACHOFA (C. SCOLYMUS)
EVIDENCIA EXPERIMENTAL

Estudios con diferentes preparaciones comerciales y su relación de
compuestos fenólicos indican que aquellos productos con mayor
contenido de derivados fenólicos presentan el mayor efecto en el flujo
biliar, en la protección hepática y como antioxidante; sin embargo en
las ratas a las que se les administró ácido clorogénico en dosis
equivalente a la de los preparados no se demostró acción colerética o
protectora.
Speroni et al. (2003) J. Ethnopharmacol. 86:203-211.

Presenta actividad hepatoprotectora y antiradicalaria por sus
derivados polifenólicos, así como inhibe la oxidación de las LDL
humanas.
ALCACHOFA (C. SCOLYMUS)
EVIDENCIA EXPERIMENTAL




El extracto metanólico de las hojas sumprime la elevación de
trigicéridos séricos en ratones con sobrecarga de aceite de
oliva.
Por separación bioguiada se demostró que los sesquiterpenos
(cinaropicrina, aguerina B y grosheimina) son los responsables
de la actividad.
Adicionalmente se demostró que el vaciado gástrico también
esta involucrado en la actividad antilipidémica.
Shimoda et al. (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett. 13:223-228.
El efecto hipocolesteromiante se ha demostrado en 302
pacienes con reducción de un 11.5%.
Vanaclocha & Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 104.
ALCACHOFA (C. SCOLYMUS)
PROPIEDADES Y FITOTERAPIA


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
Contiene: Sesquiterpentactonas (cinarapicrina), ácidos
fenólicos (caféico, corogénico, cinarina), flavonoides, inulina,
luteolina y enzimas (invertasa).
La cinarina la da propiedad colerética, colagoga, diurética,
hipocolesterolémica y hepatoprotectora.
La cinaropicrina le da actividad aperitiva y eupéptica.
Indicaciones: Desórdenes hepáticos e hiperlipidemia.
Dosis: Decocción (2-6 g/día), tintura 1:10 (2-4 ml/taza).
Usar con precaución durante embarazo y lactancia.
Vanaclocha & Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 104.
Romero
Rosmarinus officinalis L.
Labiadas

Arbusto aromático, hasta 1.2 m
de alto, tallo erecto, ramas
numerosas, corteza exfoliante,
finamente puberulenta. Hojas
sésiles,
opuestas,
verdes,
numerosas, lanosas, obtusas,
glandulares, 1-3 cm de largo,
casi cilíndricas, dobladas hacia
adentro. Flores fragantes de 1012 mm de largo en pequeños
grupos
terminales,
cáliz
bilabiado, color violeta, estilo
largo. Fruto ovalado dividido en
4 secciones.

Nativo
de
la
cuenca
mediterránea del sur de
Europa, hasta 1,500 msnm en
lugares abrigados, se cultiva
comercialmente en Europa y
Norte América en clima
templado y templado-cálido.
Introducido en toda América
en clima templado y seco en
alturas
variables.
En
Guatemala se cultiva en varios
departamentos, en el Altiplano
central y Norte del país.
COMPOSICIÓN QUÍMICA

Aceite esencial (1.0-2.5%), densidad 0.894-0.913, índice
de refracción de 1.466-1.468.

Constituyentes 1,8-cineol (15-50%), alcanfor (15-25%), a-pineno (hasta
un 30%) y otros monoterpenos borneol (10-20%), b-pineno, limoneno, pcimeno, canfeno (5-10%).

Variabilidad en la composición dependiendo del área geográfica y etapa
de desarrollo. Túnez y Marruecos (aceite con elevado contenido de 1,8
cineol) y España (aceite con menor contenido de 1,8 cineol).

Principios amargos constituidos por lactonas diterpénicas como carnosol
(picrosalvina), rosmanol, epirosmanol, isorosmano, 7-metoxirosmanol,
rosmadial.

Ácidos triterpénicos: Ácido ursólico, ácido betulínico y alcoholes
triterpénicos (a- y b-amirina, betulina).

Polifenoles: Ácido cafeico, clorogénico, neoclorogénico y rosmarínico.

Flavonoides: Luteolina, apigenina, genkwanina (7-O-metilapigenina),
diosmetina, hispidulina, 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-flavona, cirsimaritina y
sus heterósidos.
COMPOSICIÓN QUÍMICA

Los ácidos orgánicos le confieren propiedad colerética,
colagoga y diurética, acción reforzada por la presencia de
flavonoides, que además son espasmolíticos.

Los diterpenoides amargos (carnosol o pricrosalvina,
rosmanol, rosmodial) contribuyen a las propiedades
biológicas.

El ácido rosmarínico (3%) es un derivado fenólico, éster
del ácido cafeico y el alcohol 2-hidroxidihidrocafeico tiene
actividad antibacteriana, antiviral, antiinflamatoria y
antioxidante; inhibe la quemoluminiscencia por superóxido
y mieloperoxidasa, lo que es la base de su actividad
antiinflamatoria.
Salix purpurea L.
S. alba L.
(Salicaceae) - SAUCE
 Arbol de 6-18 m, con corteza gris
fisurada, hojas lanceoladas,
finamente serradas, flores dióicas.
 Nativo de Europa, cultivado en
COOH
OH
OH
jardines de clima templado.
O–-D-glucose
 La corteza de árboles jóvenes se
Salicína
Acido
salicílico
corta en primavera y se seca al sol.
 Composición: Glicósidos y ésteres
O
O
O
O
OH
OH
HO
OH
Populina
del ácido salicílico (2-12%), taninos
(8-20%) y flavonoides.
Alonso (1998) Tratado de Fitomedicina, p. 878. PDR for Herbal Medicines (2000) p. 808.
 Los glucósidos de salicina se
convierten en salicina, precursora
del ácido salicílico que presenta
actividad antipirética, analgésica y
antiinflamatoria.
 El salicilato sódico inhibe la
producción de ciertas citocinas y
moléculas de adhesión.
 Indicaciones: Reumatismo y dolor.
Muy útil en enfermedades que se
acompañan de fiebre, reumatismo,
dolor de cabeza y dolores
causados por procesos
inflamatorios.
 Contraindicaciones: Pacientes con
hipersensibilidad a salicilatos.
 Precauciones: El contenido de
taninos puede provocar desórdenes
gastrointestinales.
SAUCE
(Salix spp.)
 Interacciones: Con otras
drogas que contienen
salicilatos y drogas
antiinflamatorias no esteroides;
no administrar en pacientes
con medicación
anticoagulante.
 Posología: 3-6 g/día en
infusión; extracto fluido (1:1),
1-3 ml 3/día; en otras
presentaciones adminis-trar
una dosis correpondiente a 60120 mg de salicina.
Alonso (1998) Tratado de Fitomedicina,
p. 878. PDR for Herbal Medicines (2000)
p. 808.