Download Tarea No. 4 - Departamento de Química Orgánica

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II
Sección “A” (Químicos Farmacéuticos)
Segundo Semestre 2016
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No. 4
RESOLUCIÓN
1.
(11 cheques, 10 puntos)
COOH
I=
COOH
VI =
COOH
COOH
XI =
COOH
OH
OH
COOH
OH
COONa
II =
COONa
COONa
VII =
COONa
OH
Br
OH
COOH
III =
COOH
COOH
VIII =
Br
COOH
OH
CN
OH
IV =
COOH
IX =
COOH
OH
CN
H2N
OH
V=
O
X=
O
OH
H2N
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Q.O.II (2S 2016)
2.
(15 cheques, 10 puntos)
3
(12 cheques, 10 puntos)
(a) Cloruro de 3-metilpentanoilo
(b) Anhidrido benzoico formico
(c) Acetanilida ó N-feniletanamida
(d) N-metilbenzamida.
(e) Acetato de fenilo o Etanoato de
fenilo.
(f) Benzoato de metilo
(g) Benzonitrilo
4.
(h) 4-fenilbutanonitrilo o γfenilbutironitrilo
(i) Isoftalato de dimetilo o benceno1,3dicarboxilato de dimetilo
(j) N,N-dietil-3-metilbenzamida.
(k) γ-valerolactona.
(l) β-valerolactama
(5 puntos, 6 cheques)
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Q.O.II (2S 2016)
5.
(6 cheques, 6 puntos)
6.
(4 cheques, 4 puntos)
7.
(8 cheques, 10 puntos)
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Q.O.II (2S 2016)
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Q.O.II (2S 2016)
8.
(75 cheques, 15 puntos)
(9 cheques)
(7 cheques)
(18 cheques)
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Tarea No. 4 (Resolución)
Q.O.II (2S 2016)
(7 cheques)
(15 cheques)
(9 cheques)
(10 cheques)
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Tarea No. 4 (Resolución)
Q.O.II (2S 2016)
9.
(5 cheques. 10 puntos)
“A” es un éster que se saponifica y da origen a un alcohol “B” más un ácido “C”. El
ácido “C” tiene una insaturación reacciona con Br2, luego se rompe el doble enlace con
KMnO4 y calor y se obtienen dos ácidos “D” y “E”, los mismos deberían ser un ácido
dicarboxílico y el otro monocarboxílico. El dicarboxílico seria “D”, pues forma un
anhidrido al calentarse, el mismo debe ser de cinco o seis miembros para formar un
ciclo estable, como él oxígeno forma parte del ciclo quiere decir que el ácido
dicarboxílico puede ser de cuatro o de cinco carbonos. Y el ácido “E” debe ser el
monocarboxílico.
Las pruebas de laboratorio puedo inferir lo siguiente:
Equivalente de saponificación de “A”:
PEq (Éster) = 0.355 g / (25 ml * 0.100N * 1 L /1000 ml)
PEq (Éster) = 142 g/Eq Éster
Asumimos que solo puede tener un éster.
PM (Éster) = PEq (Éster) * 1 = 142 g/mol Éster
Ácido dicarboxílico “D”:
Posible de cuatro, forma un ciclo de cinco incluyendo el oxígeno y hay una reacción
intramolecular.
Posible de cinco, forma un ciclo de seis incluyendo el oxígeno
Quien puede ser dependerá del PM del éster que calculamos anteriormente.
El ácido carboxílico “E” sabemos que es monocarboxílico por lo que el PEq es igual al
PM, según los datos de valoración sería el siguiente:
PEq(ácido) = 0.370 g M / (50 ml * 1L/1000 ml * 0.100N)
PEq(ácido) = 74 g/Eq este es igual PM (ácido ) = 74 g/mol
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Q.O.II (2S 2016)
Este peso molecular correspondería al ácido propiónico.
Dedujimos la estructura del ácido solo faltaría el grupo “R” del alcohol que formaba el éster.
Que se puede calcular restando el peso molecular del ácido que determinamos que sería de
PM de compuesto “C” = 127 g/mol. Peso molecular del éster compuesto “A” = 142 g/mol,
restando tendríamos el peso del alcohol que sería de 15 g y esto equivale a un grupo metilo,
por lo cual la estructura de nuestro compuesto “A” es
Compuesto
Estructura
"A"
"B"
Compuesto
Estructura
"D"
CH3OH
"E"
"C"
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10.
(5 cheques, 10 puntos)
Compuesto
Estructura
Compuesto
"A"
"D"
"B"
"E"
Estructura
"C"
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12.
(15 cheques, 10 puntos)
WdlR/ago’16.
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