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Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid)
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN LA IUPAC
1. HIDROCARBUROS.
Compuestos que contienen únicamente como elementos el carbono y el hidrógeno.
A. HIDROCARBUROS LINEALES.
Formados por una secuencia de carbonos única.
A.1) ALCANOS.
Sólo existen enlaces simples carbonocarbono o carbonohidrógeno en la molécula. Excepto los
cuatro primeros que tienen los siguientes nombres:
CH4 ..................................... metano
CH3CH3 ............................ etano
CH3CH2CH3 ................... propano
CH3CH2CH2CH3 .......... butano
los demás se nombran con el prefijo griego que indica el número de carbonos (pent, hex, hept, oct, non,
dec, undec, dodec,...) y el sufijo ano propio de alcanos.
Ejemplos:
CH3CH2CH2CH2CH3 ............. pentano
CH3(CH2)8CH3 ......................... decano
A.2) ALQUENOS.
Existe al menos un enlace doble carbonocarbono en la molécula.( C=C ). Se nombran con los
mismos prefijos griegos que los alcanos, para indicar el número de carbonos, pero se añade el sufijo
eno, propio de alquenos.
Ejemplos:
CH2=CH2 ............................ eteno
CH2=CHCH3 .................... propeno
Cuando el alqueno tiene más de tres carbonos, el doble enlace se puede encontrar en varias posiciones distintas en la cadena lineal, dando lugar a diferentes compuestos. Para distinguirlos, se numera la
cadena de carbonos de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos por el
doble enlace. Para nombrar el compuesto se coloca delante del nombre base, separado mediante un guión,
un número que indica el primer carbono en el que aparece el doble enlace (localizador).
(Siempre se separan las letras de los números mediante guiones).
Ejemplos:
CH2=CHCH2CH3 ............................................................. 1buteno
CH3CHCHCH3 ............................................................ 2buteno
CH3CH2CH2CH2CH =CHCH2CH2CH3 ............... 4noneno
Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula se utilizan los sufijos adieno, atrieno, ... ,
para indicar dos, tres, ... , enlaces dobles. Además delante del nombre se indican los localizadores de los
dobles enlaces, separados entre sí por comas. (Los números se separan entre sí siempre por comas).
Ten en cuenta que la numeración se hará siempre de forma que los números correspondientes a los
dobles enlaces sean lo más bajos posibles.
Ejemplos:
CH2=CHCH=CHCH3 ................................... 1,3pentadieno
CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CH2 .......... 1,4,6octatrieno
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A.3) ALQUINOS.
En el hidrocarburo hay al menos un enlace triple carbonocarbono ( C  C ). Se nombran con las
mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo eno por ino.
Ejemplos:
CH  CH..................................................................... etino
CH3CH2CH2CCCH3 ...................................... 2hexino
CH3CCCH2CCCH2CH3 .............................. 2,5octadiino
CH3CH2CCCH2CCCH2CCCH3 ......... 2,5,8undecatriino
B. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS.
En los hidrocarburos ramificados no hay una secuencia única lineal de carbonos, los carbonos pueden unirse a más de dos carbonos formando cadenas ramificadas.
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se define el radical. Un radical es un derivado de un
compuesto orgánico al que le falta un hidrógeno en un carbono y, por tanto, este carbono puede enlazarse
a otro átomo. Se nombran, en general, con el nombre del derivado orgánico del que proceden y el sufijo
il.
Ejemplos:
CH3 ............................................. metil
CH3CH2 ........................... etil
CH3CH2CH2............................. propil
CH3CH2CH2CH2 ........ butil
Aunque algunos tienen nombres vulgares:
CH3
isopropil
CH2 =CH
vinil (etenil)
CH
CH3
A partir de ahora para nombrar un compuesto orgánico hay que encontrar lo que se denomina la cadena principal que será la base del nombre del compuesto orgánicoy después, numerar esta cadena
según diferentes reglas.
B.1) ALCANOS RAMIFICADOS
La cadena principal en un alcano ramificado es la cadena más larga. Se numera esta cadena de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen unidos los radicales, independientemente de cuáles sean estos.
Para nombrar el compuesto se antepone al nombre de la cadena principal el nombre del radical que
lleva unidos, precedido de su correspondiente localizador. Si hay varios radicales distintos se citan en
orden alfabético. Si los radicales son iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, .. delante del
nombre del radical. Al escribir el nombre no se tienen en cuenta estos prefijos para ordenarlos con el criterio alfabético.
Ejemplos:
CH3 CH CH3 metilpropano
CH3
CH3
CH
CH3
CH2 CH
CH3
CH2 CH2 CH3
2,4-dimetilheptano
Cuando existan varias posibilidades idénticas para asignar los números más bajos a los radicales, se
elige la que da los números más bajos a los radicales que se nombran primero.
Ejemplos:
2
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CH3
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH2 CH3
3-etil-5-metilheptano
CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH2 CH3
3,7-dietil-4,5-dimetildecano
CH3
CH3
Siempre hay que buscar la cadena más larga y numerarla de forma que los carbonos con radicales
tengan los números más bajos posibles. En caso de duda escribe la cifra que sale al asignar un número a
cada carbono con radical de todas las formas posibles y elige de entre ellas el número más bajo.
B.2). ALQUENOS RAMIFICADOS.
La cadena principal en los alquenos ramificados es aquella que contiene mayor número de dobles
enlaces. En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de dobles enlaces, se elige
de entre ellas la cadena más larga.
Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos
que tienen los dobles enlaces, independientemente del número que con ello se les asigne a los radicales.
En caso de que existan varias posibilidades que asignen a los carbonos con dobles enlaces los números
más bajos, se opta por aquella posibilidad que da los números más bajos a los carbonos con radicales y,
en caso de igualdad, a los que vayan antes por orden alfabético. (Siempre se recurre a una regla anterior)
Ejemplos:
CH2 CH
CH
CH CH CH3
(CH2)4
CH3 CH
CH2
3-pentil-1,4-hexadieno
CH3
CH CH
CH2 CH3
CH3
CH3 CH
6-metil-3-hepteno
CH CH
CH2 CH3
2-metil-3-hexeno
CH3
CH3 CH CH
CH CH
CH3 CH2
CH
CH3
CH
CH3
4-etil-5-metil-2,6-octadieno
B.3) ALQUINOS RAMIFICADOS.
Siguen las mismas reglas que los alquenos, sustituyendo los prefijos eno por ino.
Ejemplos:
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CH3 CH
CH2 C CH
4-metil-1-pentino
CH3
CH3 C C CH CH
C CH
3-hexil-4-metil-1,5-heptadiino
CH3 (CH2)5 CH3
CH3 CH2 CH C C
CH3
CH
CH3
2,5-dimetil-3-heptino
CH3
B.4) HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.
Cuando un compuesto tiene dobles y triples enlaces se toma como cadena principal aquella que
contenga mayor número de ellos (independientemente de que sean dobles o triples). En caso de que haya
varias cadenas con el mismo número máximo de enlaces múltiples se elige la cadena que contenga mayor
número de dobles enlaces; y en caso de igualdad la cadena más larga.
Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos
con enlaces múltiples (sin importar si son dobles o triples). Cuando haya varias posibilidades iguales tiene
preferencia el doble enlace, y así sucesivamente se aplican las reglas vistas anteriormente.
Para nombrar, primero se dice el lugar (o lugares) donde se encuentra(n) el doble enlace (o dobles enlaces), seguido del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal y el sufijo correspondiente al doble enlace en ( ó adien, atrien,..). Después y separado mediante guiones, dónde se
encuentra(n) el triple enlace y los sufijos correspondientes ino (adiino, atriino,..)
Ejemplos:
CHCCH=CHCH3 ................................................ 3penten1ino
CHCCH=CH2 ..................................................... 1buten3ino
C. HIDROCARBUROS CÍCLICOS.
Los carbonos se enlazan de manera que forman cadenas cerradas o ciclos.
C.1) CICLOALCANOS.
Se nombran igual que los alcanos lineales anteponiendo el prefijo ciclo.
Ejemplos:
H2
H2C CH2
C
o
o
H2C CH2
H C CH
2
2
ciclobutano
ciclopropano
Cuando existen radicales unidos al ciclo se numera éste de forma que se den los números más bajos
posibles a los carbonos unidos a estos radicales. En caso de igualdad (y sólo en este caso) se elige por
orden alfabético.
Ejemplos:
CH2 CH3
CH
CH
CH3
2
3
CH3
1,2-dimetilciclobutano
CH3 CH2
CH3
1,3-dietil-2-metilciclopentano
CH3
1-etil-3-metilciclohexano
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Radicales de los cicloalcanos: Se nombran con el mismo nombre del cicloalcano del que proceden,
pero añadiendo el prefijo il (ciclopropil, ciclopentil, ciclobutil, ciclohexil, ...)
En algunas ocasiones es más sencillo considerar que el ciclo es un radical y está unido a una cadena
principal para nombrarlo. Por ejemplo:
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2
2-ciclohexil-5-etil-4-metilheptano
CH3
CH3
CH
CH3
isopropilciclopropano ó 2 ciclopropilpropano
Como no hay una regla fija, en estos casos podéis tomar el siguiente criterio: en los hidrocarburos
con varias cadenas unidas a un ciclo considerad a éstas como derivadas del compuesto cíclico, mientras
que en los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, consideradlos derivados
del compuesto no cíclico.
Ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
1,2-dimetilciclohexano
1-ciclobutil-3-ciclopentilhexano
C.2) CICLOALQUENOS
Se nombran igual que los de cadena abierta anteponiendo el prefijo ciclo. Recuerda que, al numerar el ciclo, le tienes que dar los números más bajos a los carbonos que tienen los dobles enlaces.
Además, deben darse números consecutivos a los carbonos unidos por este enlace doble.
Ejemplos:
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3
1-metilciclohexeno
4-metilciclopenteno
1-propil-1,3-ciclobutadieno
D.) HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Son derivados del compuesto orgánico denominado benceno, cuya fórmula molecular es C6H6 y que
se representa mediante:
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo de benceno se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. El benceno se numera con los mismos criterios que para los cicloalcanos.
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Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2; 1,3 ó
1,4 o mediante los prefijos o(orto), m(meta) y p(para) según el ejemplo siguiente:
CH2 CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
CH3
1-etil-4-metilbenceno
p-etilmetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles.
CH3
H3C
1,2,4-trimetilbenceno
CH3
El radical del benceno se llama fenil:
C6H5
2. DERIVADOS HALOGENADOS.
Compuestos orgánicos en los que existen átomos de halógenos unidos a los carbonos, siempre mediante enlaces simples. Se nombran como si fueran radicales, utilizando el nombre del halógeno correspondiente.
Cl
Ejemplos:
CH2BrCH2Br ................... 1,2dibromoetano
1,4-diclorobenceno
CH3CH2CH2Cl ............... 1cloropropano
Cl
3. DERIVADOS NITRADOS.
Compuestos orgánicos en los que aparece el grupo NO2 unido mediante un enlace simple al carbono. Se nombra como un radical denominado nitro.
NO2
CH3NO2 ..................................... nitrometano
C6H5NO2 ...................................... nitrobenceno
CH3CH2CH2NO2 ..................... 1nitropropano
1,3-dinitrobenceno
NO2
Grupos funcionales
Grupos funcionales. Distribución de átomos y enlaces que dan a la molécula orgánica una reactividad química específica.
Cuando existe un grupo funcional en la molécula orgánica, la cadena principal es la cadena que
contiene este grupo. En el caso de que haya varias cadenas que contengan el grupo funcional se optará
según lo ya visto para hidrocarburos: primero se busca la que contenga mayor número de enlaces múltiples, después la que tenga mayor número de enlaces dobles y por último la cadena más larga.
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La cadena principal se numera de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos
que tienen los grupos funcionales.
Generalmente, el sufijo característico del grupo funcional terminará el nombre de la cadena principal del compuesto orgánico, indicando si es necesario el carbono en el que se encuentra delante del nombre. En el caso en que existan dobles o triples enlaces en la cadena principal, el orden para nombrar el
doble y el triple enlace es igual que en hidrocarburos y se terminará con el localizador del grupo funcional
y su sufijo correspondiente.
4. ALCOHOLES
El grupo funcional alcohol OH se une a la cadena carbonada mediante un enlace simple con un
carbono. COH.
El sufijo característico del alcohol es ol.
H
CH3
CH2
C
OH
ó
CH3
CH2
CH2OH
1-propanol
H
CH3CH2CH=CHCH2CH2OH
3hexen1ol
CH3CHOHCH2OH 1,2propanodiol
H3C
OH
OH
4-metilciclohexanol
OH
fenol
2-ciclopenten-1-ol
5. ÉTERES
El grupo funcional éter consiste en un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono distintos
mediante enlaces simples: COC
Para nombrar los éteres hay diversas formas. Una de ellas es nombrar como radicales las dos cadenas carbonadas unidas al oxígeno por orden alfabético y terminar con la palabra éter. Los radicales se
nombran con palabras separadas.
CH3OCH2CH3 ................................. etilmetiléter
CH2=CHOCH2CH3 .......................... etilviniléter
CH3OC6H5 ........................................ fenilmetiléter
CH3-CH2-O-CH2-CH3 ............................ dietiléter
6. ALDEHIDOS
El grupo funcional aldehído consiste en un oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono
terminal de una cadena:  C O
ó -CHO
H
El sufijo característico de los aldehídos es al.
Ejemplos:
CH CH CHO
O
3-fenilpropenal
H C H ó CH2O ............. metanal
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CH3CHO ........................... etanal
CH2=CHCHO .................... propenal
CH3CH2CHO ................. propanal
CH2=CHCH2CH2CHO .. 4pentenal
OHCCHO ........................... etanodial
CHO
benzaldehido
7. CETONAS.
El grupo funcional cetona también consiste en un átomo de oxígeno unido mediante un enlace doble
a un carbono, pero la diferencia con el grupo aldehído es que se presenta en un carbono no terminal:
O
óCO
C
Existen dos formas principales de nomenclatura para las cetonas:
a) La utilización del sufijo ona.
b) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al carbono que presenta el grupo cetona y finalmente añadir la palabra cetona.
Ejemplos:
CH3COCH3 ............................................. propanona ó dimetilcetona ( acetona )
CH3COCH2CH3 .................................... butanona ó etilmetilcetona
CH2=CHCOCH3 ................................... butenona ó metilvinilcetona
O
O
O
C
ciclohexanona
difenilcetona
2 ciclopentenona
8. ÁCIDOS CARBOXILICOS
El grupo funcional ácido consiste en un átomo de oxígeno unido a
O
un carbono mediante enlace doble y a su vez ese carbono unido a un gruCOOH
C OH ó
po OH mediante un enlace simple.
( El grupo ácido debe de estar siempre en un carbono terminal)
Para nombrar el compuesto orgánico cuando presenta un grupo funcional ácido se antepone la palabra ácido al nombre y se termina con el sufijo oico.
Ejemplos:
HCOOH ..................................... Ácido metanoico (ácido fórmico)
CH3COOH .............................. Ácido etanoico (ácido acético)
CH3CH2COOH .................... Ácido propanoico
CH2=CHCH2COOH ............. Ácido 3butenoico
CH≡CCH2CH2COOH ........ Ácido 4pentinoico
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COOH
Ácido benzoico
9. ÉSTERES.
Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el hidrógeno del grupo
H se sustituye por una cadena carbonada. Se nombran añadiendo la terminación ato al nombre de la
cadena principal, seguido de la preposición "de" y del nombre del radical unido al oxígeno.
Ejemplos:
CH3CH2COOC6H5 ................................ propanoato de fenilo
CH2=CHCH2COOCH2CH3 ................ 3butenoato de etilo
10. AMINAS
Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco, donde se sustituyen los hidrógenos por
cadenas carbonadas. Cuando se sustituye un único hidrógeno se denominan aminas primarias RNH2. Si
se sustituyen dos hidrógenos las aminas son secundarias RNHR' y si se sustituyen todos los hidrógenos
se denominan aminas terciarias R N R'
R''
Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del radical (o radicales) unido(s) al nitrógeno, por orden alfabético o bien de menor o mayor complejidad del radical.
También las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como aminas primarias sustituidas
utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se halla sobre el átomo de nitrógeno.
Ejemplos
CH3CH2CH2NH2 ................................................ propilamina
CH2=CHNH2
..................................................... vinilamina
NH2 ..................................................... fenilamina o anilina
CH3NHCH3 ........................................................... dimetilamina
C6H5NH-C6H5 ......................................................... difenilamina
CH3CH2CH2NHCH3 ......................................... Nmetilpropilamina
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 .............................. NetilNmetilpropilamina
CH3
CH2=CHN(CH3)2 .................................................. N,Ndimetilvinilamina
11. AMIDAS
El grupo funcional amida consiste en un doble enlace carbonooxígeno y un grupo NH2 a ese
mismo carbono:
C O ó -CONH2
NH2
Se nombran añadiendo el sufijo característico amida.
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En el caso de que el grupo amida tenga algunos de los hidrógenos unidos al nitrógeno sustituidos
por cadenas carbonadas, se indican como un radical más con la letra N en vez de con un número.
Ejemplos
CH3CONH2 ................................. etanamida
CH3CH2CH2CONH2 ............... butanamida
C O ......................... benzamida
NH2
CH3CONHCH3 ........................ Nmetiletanamida
CH3CONHC6H5 ....................... Nfeniletanamida
CH3CON(CH3)2 ......................... N,Ndimetiletanamida
12. NITRILOS
El grupo funcional nitrilo consiste en un enlace triple entre un carbono y un nitrógeno:
C  N
Existen dos formas para nombrarlos:
Añadir el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. Hay que contar el -CN dentro de la cadena principal
Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico HCN y nombrarlo como cianuro de (nombre
del radical unido al grupo CN)
Ejemplos:
CH3CN .................................................................... metanonitrilo o cianuro de metilo
C6H5CN ................................................................... cianuro de fenilo o benzonitrilo
CH3CH2CH2CH2CH=CHCN ......................... 2heptenonitrilo o cianuro de 1-hexenilo
13. Compuestos con dos o más grupos funcionales
Si en el compuesto aparecen dos o más grupos funcionales, hay que localizar el grupo funcional
más importante (ver más abajo la TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES, donde aparecen dichos grupos
ordenados por prioridad o importancia) y el compuesto se nombrará haciéndolo terminar con el sufijo del
grupo principal y el resto de grupos se nombran como radicales, utilizando los prefijos que se indican en
la citada TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES.
Ejemplos:
Ácido y aldehído: el nombre termina en –oico, precedido de oxo (prefijo del aldehído)
CHO-CH2-CH2-COOH ácido 4-oxobutanoico
Ácido y cetona: CH3-CO-CH2-COOH ácido 3-oxobutanoico
Ácido y alcohol: CH3-CHOH-CH2-COOH ácido 3-hidroxibutanoico
Ácido y amina: CH3-CH2-CHNH2-COOH ácido 2-aminobutanoico
Otros ejemplos:
Cl
CH3
CHOH
C
CH3
CH3
3-metil-3-cloro-2-butanol
CCl3-COOH ácido tricloroetanoico (tricloroacético)
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CH3-CO-CHNH2-CHOH-CH2-CH3 3-amino-4-hidroxi-2-hexanona
CH3-O-CH2- CH2-CHO 3-metoxi-propanal
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol o 4-hidroxi-1-buteno
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TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES
Familia de compuestos y orden
de prioridad
1. Ácidos carboxílicos
Grupo funcional
3. Ésteres
C
OH
O
Fórmula
empírica
Ejemplo
carboxi
-oico
CnH2nO2
CH3-COOH
ácido etanoico
(ácido acético)
anhídrido de...
(nombre del
ácido)
CnH2n-2O3
CH3-CO-O-CO-CH3
Anhídrido acético
-iloxicarbonil
-ato de
-ilo
CnH2nO2
CH3- COO-CH3
etanoato de metilo
haloformil
haluro de -ilo
CnH2n-1OX
CH3-COCl
cloruro de etanoilo
carbamoil
-amida
CnH2n+1ON
CH3-CONH2
etanoamida
ciano
-nitrilo o
cianuro de -ilo
CnH2n-1N
oxo
-al
CnH2nO
oxo
-ona
CnH2nO
CnH2n+2O
O
C
C
Sufijo (nombre de la función principal)
O
C
2. Anhídridos
de ácido
Prefijo
O
O
4. Haluros de
ácido
O R
O
C
X
5. Amidas
C
O
NH2
6. Nitrilos
R C N
7. Aldehídos
C
8. Cetonas
C
O
H
O
9. Alcoholes
-OH
hidroxi
-ol
10. Aminas
-NH2
amino
-amina
-O-
-oxi
-éter u -oxi
CnH2n+2O
-enilo
-eno
CnH2n
C C
-inilo
-ino
CnH2n-2
R-X
flúor, cloro,
bromo, yodo...
haluro de -ilo
CnH2n+1X
-NO2
nitro
nitro
CnH2n+1NO2
-il/-ilo
-ano
CnH2n+2
11. Éteres
12. Alquenos
13. Alquinos
14. Derivados
halogenados
15.Nitroderivados
16. Alcanos
C C
12
CnH2n+3N
CH3-CN
etanonitrilo
CH3-CHO etanal
CHO-COOH
Ác. oxoetanoico
CH3-CO-CH3
propanona (acetona)
CH·-CO-COOH
Ácido 2-oxopropanoico
CH3-CH2OH
Etanol
CH3-CHOH-CHO
2-hidroxipropanal
CH3-CH2-NH-CH3
Etilmetilamina
NH2-CH2- CH2-COOH
ácido 3-aminopropanoico
CH3-CH2-O-CH3
Etilmetiléter o
etoximetano
CH2=CH2
eteno
CHCH
Etino (acetileno)
CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo o
bromoetano
CH3-CH2-NO2
nitroetano
CH3-CH3 etano
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