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CORRELACIÓN DEL ESTUDIO ESTRUCTURAL DE
ANTAMANIDA CON SU ACTIVIDAD BIOLÓGICA
Stella M. Battista y Alicia B. Pomilio
PROPLAME-CONICET, Departamento de Química Orgánica, Pabellón 2,
Ciudad Universitaria, C1428 Buenos Aires, Argentina. e-mail:
[email protected]
El basidiomicete Amanita phalloides (Vaill. Ex Fr.) Secr. contiene
las toxinas más potentes del reino Eumycota. Son todos péptidos bicíclicos
responsables del síndrome faloideo que es tardío y casi siempre mortal. Pero
junto con éstos biosintetiza antamanida, un ciclopéptido con acción
antifalotoxina debido a la alta afinidad que tiene por la proteína captadora de
falotoxinas de la membrana del hepatocito y la carencia de efectos tóxicos.
Las propiedades fisicoquímicas excepcionales de esta molécula, entre ellas
la de ser extraída en fase orgánica y poseer la capacidad de complejar iones
de metales alcalinos, la hace interesante para un estudio minucioso.
La antamanida se aisló y purificó por medio de electroforesis
preparativa continua y se realizó su control de pureza por electroforesis
capilar. Ambos métodos fueron desarrollados en nuestro laboratorio. Con
datos espectroscópicos de la sustancia pura se hizo un análisis de la
estructura electrónica y el estudio conformacional a partir de parámetros
moleculares tratados con métodos semiempíricos y métodos ab initio. Los
resultados obtenidos presentados en este trabajo están de acuerdo con todas
las propiedades atribuídas a la molécula.