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REACCIONES ORGÁNICAS
REACCIÓN
TIPO
RADICÁLICA
ELECTRÓFILA
SUSTRATO
REACTIVO
ALCANO
RADICALES LIBRES: X2
- HALOGENACIÓN DE ALCANOS
RICO EN
ELECTRONES:
Benceno o derivados
Presenta defecto de
electrones:
- NO2
- HSO 3
- R-Cl
- R-CO-Cl
- Cl2
- NITRACIÓN
- SULFONACIÓN
- ALQUILACIÓN Alquilación y acilación de
- ACILACIÓN
Friedelf-Crafts
- HALOGENACIÓN
del benceno o sus derivados
Ricos en electrones
- OH- X- CN- R-COO- H2O
- NH3
SUSTITUCIÓN:
Sustitución de un átomo
o grupo de átomos por
otro u otros átomos.
R-X + A  R-A+ X
NUCLEÓFILA
EJEMPLO
CARBOCATIÓN:
Defecto de electrones
EN DERIVADOS HALOGENADOS:
- Formación de alcoholes:
R-X+NaOH  R-OH + NaX
- Formación de aminas:
R-X + NH3  R-NH2+HX
- Formación de nitrilos:
R-X + HCN  R-CN + HX
- Formación de éteres:
R-X + R´-OH  R-O-R´+HX
- Formación de esteres:
R-X + R´-COO-H  R´-COO-R+ HX
EN ALCOHOLES:
- Halogenuro de alquilo:
R-OH + H-Cl  R-Cl+ H2O
1
ADICIÓN A DOBLES Y
TRIPLES ENLACES
Ruptura de un enlace 
y unión de un átomo a
cada uno de los átomos
implicados en el enlace
roto
R-C=C-R´+HX  RCH-CX-R´
R-C=O+HX  R-COH
X
RADICÁLICA (poco
habitual ya que los
enlaces  no suelen
romperse
homolíticamente)
ALQUENO
(MONÓMERO) en
presencia de peróxidos
y energía ( h o calor)
ALQUENO O
ALQUINO (dobles o
triples enlaces no
polarizados)
ELECTRÓFILA
NUCLEÓFILA
- FORMACIÓN DE POLÍMEROS:
n (CH2=CH2)  - CH2-CH2-CH2-CH2-….
Eteno
polietileno
ALDEHIDOS Y
CETONAS
(dobles enlaces
polarizados)
n (CH2-CHCl)  -CH2-CHCl-CH2-CHCl-….
Cloruro de etilo
cloruro de polivinilo
- X2
- H2O
- HX,….
Reactivos asimétricos: Regla
de Markownikof: parte
positiva del reactivo se une
al átomo de carbono más
hidrogenado
RICO EN ELECTRONES:
- OH- CN- X- H2O
- NH3
2
- HIDROHALOGENACIÓN (HX)
R-CH=CH2+HX  R-CHX-CH3
- HALOGENACIÓN (X2)
R-CH=CH2+X2  R-CHX-CH2X
- HIDROGENACIÓN (H2)
R-CH=CH2+H2  R-CH2-CH3
- ADICIÓN DE ALCOHOLES
R-C=O +R´-OH  R-C-O-R´
OH
- ADICIÓN DE H2
R-C=O  R-CH-OH
R´
- ADICIÓN DE HCN
R-C=O +HCN  R-COH-CN
R´
R´
Obtención de una cianhidrina
ALCOHOL
ELIMINACIÓN
Eliminación de una
molécula pequeña a
partir de los átomos
unidos a dos átomos de
carbono contiguos, con
la consiguiente
formación de un enlace
.
R-CHX-CH3  RCH=CH2+HX
HALOGENURO
PRIMARIO
R. DE SUSTITUCIÓN
- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
* En medio H 2 SO4 /calor, se obtienen dos isómeros
de los que uno es el más abundante: Regla de
Saytzeff, se elimina el átomo de H del Carbono
menos hidrogenado.
* En medio H2SO4 y T moderada se obtiene un
éter:
CH3OH + H2SO4/Tmoderada  CH3-O-CH3
R-CH2-CH2Cl  R-CH2-CH2OH + NaCl
NUCLEÓFILO
FUERTE/DISOLVENTE
POLAR
NUCLEÓFILO
DÉBIL/DISOLVENTE
POLAR
NUCLEÓFILO
FUERTE/DISOLVENTE
APOLAR(Etanol)
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
DESHIDRATACIÓN
DE AMIDAS
EN PRESENCIA DE P2O5
R-CO-NH2  R-CN +H2O
DERIVADOS
DIHALOGENADOS
CONTIGUOS
EN PRESENCIA DE Zn
CH2Cl-CH2Cl +Zn  CH2=CH2+ ZnCl2
HALOGENURO
SECUNDARIO
3
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
ELIMINACIÓN
OXIDACIÓNREDUCCIÓN:
Oxidación: aumento del
número de átomos de
oxigeno o disminución
del nº de átomos de
hidrógeno
Reducción: disminución
del nº átomos de
oxígeno o aumento del
nº de átomos de
hidrógeno
CONDENSACIÓN
Unión de dos moléculas
complejas con la
consiguiente
eliminación de una
molécula pequeña.
COMBUSTIÓN
Los compuestos
orgánicos arden en
presencia de oxígeno.
OXIDACIÓN
OXIDANTES: KMnO4,
K2Cr2O7
REDUCCIÓN
REDUCTORES: LiAlH4,
NaBH4
FORMACIÓN DE
UN ÉTER
FORMACIÓN DE
UN ESTER:
ESTERIFICACIÓN
ALCOHOLES
FORMACIÓN DE
UNA AMIDA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO Y
AMONIACO O
AMINA
COMPUESTO
ORGÁNICO
R-CH2-OH + KMnO4  RCHO+KMnO4  RCOOH
R-CHOH-R´+KMnO4  R-CO-R´
R-CH=CH-R´+KMnO4(DIL)  R-CHOH-CHOH-R´
R-CH=CH-R´+KMnO4(CONC)  R-COOH+COOHR´
R-CH=CH2+KMnO4(CONC)  R-COOH+CO2+H2O
Ph-CH3 + KMnO4  Ph-COOH
R-NO2  R-NH2
R-CN  R-CH2-NH2
R-COOH  R-CHO  R-CH2OH  R-CH3
R-CO-R´  R-CHOH-R´  R-CH2-R´
R-CO-NH-R´  R-CH2-NH-R´
R-CH2OH + R´-CH2OH  R-CH2-O-CH2-R
REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS
R-COOH + R´-CH2OH  R-COO-CH2-R´+H2O
REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS
- Ácida: se obtiene el ác. Carboxílico y el
alcohol
- Básica (saponificación): se obtiene la sal del
ác. y el alcohol
R-COOH + R´-NH2  R-CO-NH-R´+H2O
REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS
ÁCIDO
CARBOXÍLICO Y
ALCOHOL
OXÍGENO
4
PRODUCTOS CO2 y H2O
ÁCIDO-BASE
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
(ácidos débiles)
FENOLES (ácidos
débiles)
ALCOHOLES (ácido
muy débil)
NaOH
R-COOH + NaOH  R-COONa +H2O
NaOH
Ph-OH +NaOH  Ph-ONa (fenóxido de sodio)
+H2O
ALQUILÓXIDO DE SODIO
CH3-CH2OH + NaH  CH3-CH2ONa + H2
AlQUINOS (triple
enlace en un carbono
terminal)
AgNO3+NH4OH
Na o HNa
R-C=CH+ AgNO3+NH4OH  R-C=C-Ag
R-NH2 +H+  R-NH 3
AMINAS (bases
fuertes)
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