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REACCIONES ORGÁNICAS REACCIÓN TIPO RADICÁLICA ELECTRÓFILA SUSTRATO REACTIVO ALCANO RADICALES LIBRES: X2 - HALOGENACIÓN DE ALCANOS RICO EN ELECTRONES: Benceno o derivados Presenta defecto de electrones: - NO2 - HSO 3 - R-Cl - R-CO-Cl - Cl2 - NITRACIÓN - SULFONACIÓN - ALQUILACIÓN Alquilación y acilación de - ACILACIÓN Friedelf-Crafts - HALOGENACIÓN del benceno o sus derivados Ricos en electrones - OH- X- CN- R-COO- H2O - NH3 SUSTITUCIÓN: Sustitución de un átomo o grupo de átomos por otro u otros átomos. R-X + A R-A+ X NUCLEÓFILA EJEMPLO CARBOCATIÓN: Defecto de electrones EN DERIVADOS HALOGENADOS: - Formación de alcoholes: R-X+NaOH R-OH + NaX - Formación de aminas: R-X + NH3 R-NH2+HX - Formación de nitrilos: R-X + HCN R-CN + HX - Formación de éteres: R-X + R´-OH R-O-R´+HX - Formación de esteres: R-X + R´-COO-H R´-COO-R+ HX EN ALCOHOLES: - Halogenuro de alquilo: R-OH + H-Cl R-Cl+ H2O 1 ADICIÓN A DOBLES Y TRIPLES ENLACES Ruptura de un enlace y unión de un átomo a cada uno de los átomos implicados en el enlace roto R-C=C-R´+HX RCH-CX-R´ R-C=O+HX R-COH X RADICÁLICA (poco habitual ya que los enlaces no suelen romperse homolíticamente) ALQUENO (MONÓMERO) en presencia de peróxidos y energía ( h o calor) ALQUENO O ALQUINO (dobles o triples enlaces no polarizados) ELECTRÓFILA NUCLEÓFILA - FORMACIÓN DE POLÍMEROS: n (CH2=CH2) - CH2-CH2-CH2-CH2-…. Eteno polietileno ALDEHIDOS Y CETONAS (dobles enlaces polarizados) n (CH2-CHCl) -CH2-CHCl-CH2-CHCl-…. Cloruro de etilo cloruro de polivinilo - X2 - H2O - HX,…. Reactivos asimétricos: Regla de Markownikof: parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono más hidrogenado RICO EN ELECTRONES: - OH- CN- X- H2O - NH3 2 - HIDROHALOGENACIÓN (HX) R-CH=CH2+HX R-CHX-CH3 - HALOGENACIÓN (X2) R-CH=CH2+X2 R-CHX-CH2X - HIDROGENACIÓN (H2) R-CH=CH2+H2 R-CH2-CH3 - ADICIÓN DE ALCOHOLES R-C=O +R´-OH R-C-O-R´ OH - ADICIÓN DE H2 R-C=O R-CH-OH R´ - ADICIÓN DE HCN R-C=O +HCN R-COH-CN R´ R´ Obtención de una cianhidrina ALCOHOL ELIMINACIÓN Eliminación de una molécula pequeña a partir de los átomos unidos a dos átomos de carbono contiguos, con la consiguiente formación de un enlace . R-CHX-CH3 RCH=CH2+HX HALOGENURO PRIMARIO R. DE SUSTITUCIÓN - DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES * En medio H 2 SO4 /calor, se obtienen dos isómeros de los que uno es el más abundante: Regla de Saytzeff, se elimina el átomo de H del Carbono menos hidrogenado. * En medio H2SO4 y T moderada se obtiene un éter: CH3OH + H2SO4/Tmoderada CH3-O-CH3 R-CH2-CH2Cl R-CH2-CH2OH + NaCl NUCLEÓFILO FUERTE/DISOLVENTE POLAR NUCLEÓFILO DÉBIL/DISOLVENTE POLAR NUCLEÓFILO FUERTE/DISOLVENTE APOLAR(Etanol) SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS EN PRESENCIA DE P2O5 R-CO-NH2 R-CN +H2O DERIVADOS DIHALOGENADOS CONTIGUOS EN PRESENCIA DE Zn CH2Cl-CH2Cl +Zn CH2=CH2+ ZnCl2 HALOGENURO SECUNDARIO 3 SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ELIMINACIÓN OXIDACIÓNREDUCCIÓN: Oxidación: aumento del número de átomos de oxigeno o disminución del nº de átomos de hidrógeno Reducción: disminución del nº átomos de oxígeno o aumento del nº de átomos de hidrógeno CONDENSACIÓN Unión de dos moléculas complejas con la consiguiente eliminación de una molécula pequeña. COMBUSTIÓN Los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno. OXIDACIÓN OXIDANTES: KMnO4, K2Cr2O7 REDUCCIÓN REDUCTORES: LiAlH4, NaBH4 FORMACIÓN DE UN ÉTER FORMACIÓN DE UN ESTER: ESTERIFICACIÓN ALCOHOLES FORMACIÓN DE UNA AMIDA ÁCIDO CARBOXÍLICO Y AMONIACO O AMINA COMPUESTO ORGÁNICO R-CH2-OH + KMnO4 RCHO+KMnO4 RCOOH R-CHOH-R´+KMnO4 R-CO-R´ R-CH=CH-R´+KMnO4(DIL) R-CHOH-CHOH-R´ R-CH=CH-R´+KMnO4(CONC) R-COOH+COOHR´ R-CH=CH2+KMnO4(CONC) R-COOH+CO2+H2O Ph-CH3 + KMnO4 Ph-COOH R-NO2 R-NH2 R-CN R-CH2-NH2 R-COOH R-CHO R-CH2OH R-CH3 R-CO-R´ R-CHOH-R´ R-CH2-R´ R-CO-NH-R´ R-CH2-NH-R´ R-CH2OH + R´-CH2OH R-CH2-O-CH2-R REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS R-COOH + R´-CH2OH R-COO-CH2-R´+H2O REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS - Ácida: se obtiene el ác. Carboxílico y el alcohol - Básica (saponificación): se obtiene la sal del ác. y el alcohol R-COOH + R´-NH2 R-CO-NH-R´+H2O REACCIÓN INVERSA HIDRÓLISIS ÁCIDO CARBOXÍLICO Y ALCOHOL OXÍGENO 4 PRODUCTOS CO2 y H2O ÁCIDO-BASE ÁCIDO CARBOXÍLICO (ácidos débiles) FENOLES (ácidos débiles) ALCOHOLES (ácido muy débil) NaOH R-COOH + NaOH R-COONa +H2O NaOH Ph-OH +NaOH Ph-ONa (fenóxido de sodio) +H2O ALQUILÓXIDO DE SODIO CH3-CH2OH + NaH CH3-CH2ONa + H2 AlQUINOS (triple enlace en un carbono terminal) AgNO3+NH4OH Na o HNa R-C=CH+ AgNO3+NH4OH R-C=C-Ag R-NH2 +H+ R-NH 3 AMINAS (bases fuertes) 5