Download N ú cleo B á sico (Nitrobenceno)

1. A través de un esquema dibuje la estructura de la estructura de la gentamicina y
señale grupos funcionales.
Aminas
Éter
Hidroxilos
2. A través de un esquema mencione el mecanismo de acción de los amino glucósidos.
1) Unión electrostática de los aminoglucósidos a los grupos negativamente
cargados de fosfolípidos, lipopolisacáridos y proteínas de la membrana
externa de las bacterias gram-negativas (o de fosfolípidos y ácidos
teicóicos en gram-positivas). Esto genera desplazamiento de iones de
Mg2+ y Ca2+, lo que generaría daños a la membrana externa con
aumento de su permeabilidad.
2) Fase I de captación dependiente de energía: Requiere alcanzar cierto
umbral de potencial, que depende de la cadena respiratoria ligada a
membrana (por eso los anaerobios u otros organismos con sistemas
deficientes
de
aminoglucósidos).
transporte
En
esta
electrónico
fase
solo
son
resistentes
pocas
a
los
moléculas
de
aminoglucósidos logran pasar, pero inducen la síntesis incipiente de
proteínas anómalas, que al incorporarse a la membrana disminuyen aún
más su integridad.
3) Fase II de captación dependiente de energía: Gran paso adicional de moléculas
de aminoglucósido llevan a la virtual saturación de los ribosomas, lo cual
acelerará ulteriormente la muerte celular.
3. Cuál de estos medicamentos no pertenecen a los amino glucócidos:
a) Gentamicina
b) Amikacina
c) Penicilina
d) Tobramicina
e) Neomicina
4. A través de un esquematice dibuje la estructura del cloranfenicol y mencione grupos
funcionales y el SAR.
Núcleo Básico (Nitrobenceno)
Reemplazo del NO2 por SO3CH3 (tiamfenicol)
Benceno
reemplazado por
bioisóstero o con
alguna sustitución,
baja la actividad.
Grupo hidroxilo
Existe Estereoquímica
de cloranfenicol en 2
pares de enanteómeros
(compuestos
ópticamente activos
que son imágenes de
espejo. Contiene 2
carbonos quirales
Grupo hidroximetilo
Cloroazetamida en 2,
introducción de un
grupo azido,
azidomfenicol.
Conserva mas menos
el perfil de seguridad y
eficacia.
La presencia de carbono de 2,2
dicloroacetamida, y la fracción de
la cadena lateral puede también
ser nombrado como propanodiol
amino acilo .