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QUIMICA ORGANICA
INFORME DE LABORATORIO
Por: MÓNICA FERNANDA VELA CARO-SERGIO ANDRES CELIS PINEDA
UNIVERSIDAD DE BOGOTA JORGE TADEO LOZANO
Agosto 14 de 2015
1. Tablas de resultados
Realice una tabla de resultados por cada reactivo de reconocimiento que incluya
las muestras de referencia y la muestra problema, donde detalle qué compuestos
agregó en cada tubo, la observación y si la prueba es positiva o negativa.
2. Discusión de resultados.
Para elaborar la discusión de los resultados de cada reactivo de reconocimiento
tenga en cuenta las siguientes preguntas o sugerencias.
- Describa el fundamento químico de la prueba realizada, establezca claramente el
tipo de reacción y su relación con la estructura química.
- Explique si la prueba es positiva o negativa para cada compuesto de referencia y
muestra problema, comparando con el control negativo.
- Mencione el o los grupos funcionales que identificó o esperaba identificar de
acuerdo con la fórmula estructural desarrollada de cada compuesto.
- De un ejemplo de la ecuación de la reacción química con uno de los compuestos
usados como referencia.
-*Recuerde explicar tanto las pruebas positivas o negativas y usar citas que
correspondan con la bibliografía y relacionar la discusión de cada prueba con el
fundamento teórico, la consulta e hipótesis del pre informe.
PERMANGANATO DE POTASIO
El ion Permanganato (MnO4−) es un fuerte agente oxidante, en una solución
diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y el permanganato
se reduce a MnO2, un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado
de oxidación +4
Estireno
Se observó un precipitado café prueba positiva para alquenos al compararse con
el control negativo que es una solución violeta
Acido cinámico
Se observó un precipitado café prueba positiva al reconocer el doble enlace de los
alquenos comparándose con el control negativo que es una solución violeta
Muestra problema
Se observó un precipitado café prueba positiva por lo tanto debe poseer un doble
enlace de los alquenos comparándose con el control negativo que es una solución
violeta
Agua bromada
Consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba
con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofilica,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a
cabo la sustitución electrofílica aromática, formando bromofenoles. La reacción se
caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro)
lo que ratifica la presencia del alqueno.
Estireno
Se observó la decoloración más doble fase prueba positiva para alquenos
detectándose la instauración del grupo funcional comparado con el control
negativo que es amarillento
Acido cinámico
Se observó la decoloración más un precipitado blanco prueba positiva para
alquenos detectándose la instauración del grupo funcional comparado con el
control negativo que es amarillento
Muestra problema
Se observó la decoloración más un precipitado blanco prueba positiva para
alquenos detectándose la instauración del grupo funcional comparado con el
control negativo que es amarillento
Ejemplo de reacción
REACTIVO DE FEHLING.
El poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos el cual se oxida a ácido y se
reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un
precipitado de color rojo.
Furfuraldehido se observó prueba positiva al colorearse de rojo la solución
comparada con el control negativo el cual se observó una solución azul, se detectó
el grupo funcional carbonilo del aldehído.
Acetofenona se observó una doble fase por lo tanto no hay reacción comparada
con el control negativo el cual se observó una solución azul
Muestra Problema se observó un precipitado verde por lo tanto se detecta el
grupo carbonilo dando positivo comparada con el control negativo el cual se
observó una solución azul
Ejemplo reacción
Acetofenona
fehling (ion cúprico)
REACTIVO DE TOLLENS.
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata
metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es
usado para verificar la presencia de aldehídos
Furfuraldehido: se observó un espejo de plata prueba positiva, se detectó un
aldehído comparado con el control negativo el cual es una solución transparente
Acetofenona: se observó una solución gris-negra al calentarse reacciona dando
prueba positiva al compararse con el control negativo el cual es una solución
transparente
Muestra problema: se observó una solución blanca prueba negativa por lo tanto
no se identifica un aldehído
Ejemplo de reacción
ANHIDRIDO CROMICO.
Designa generalmente a una mezcla de ácido sulfúrico concentrado y dicromato
de potasio o dicromato de amonio, que puede contener diversos compuestos,
incluyendo trióxido de cromo sólido, CrO3. Este tipo de ácido crómico se puede
utilizar como una mezcla para limpieza del vidrio.
Ciclohexanol: Se observó una coloración azul, prueba positiva, en una reacción
de oxidación donde el alcohol pasa a convertirse en una cetona, comparado con el
control negativo donde se dio una solución naranja.
Terbutanol: Observamos que la muestra permaneció igual que el blanco de
control, ya que los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones prueba
negativa
Muestra Problema: Se observó una solución naranja prueba negativa
REACTIVO DE LUCAS.
Este reactivo consiste en una disolución de Cl2Zn en HCl concentrado, por lo que este ensayo
sólo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo(los seis primeros términos
de la serie homóloga) y a los polialcoholes (incluidos en el grupo II).
Ciclohexanol: En este caso no hubo reacción por lo que fue negativo, comparado
con el control negativo donde tampoco hubo reacción.
Terbutanol: Para esta reacción se produjo una turbidez de cloruro de alquilo por
lo que fue positivo y se dio la formación de un haluro de alquilo por el hecho de ser
un alcohol terciario, mientras en el control negativo no hubo reacción. Se detecta
la presencia del grupo hidroxilo.
Muestra Problema: En este caso fue insoluble y se formó un precipitado por lo
que fue negativo.
Ejemplo de reacción
2,4 DINITROFENILHIDRAZINA
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un
precipitado rojo o amarillo
Furfuraldehido
Se observó un precipitado rojo prueba positiva al reconocer el grupo funcional
carbonilo de los aldehídos
Acetofenona
Se observó un precipitado naranja prueba positiva al reconocer el grupo funcional
carbonilo de las cetonas
Ejemplo de reacción
Acetofenona
2,4-dinitrofenilhidrazina
Conclusiones
- En la prueba de Lucas se adiciona el reactivo de Lucas a un alcohol para ver si se separa de
la mezcla de reacción una segunda fase.
- El reactivo de Tollens se utiliza para identificar aldehídos y como prueba positiva se forma un
espejo de plata y para cetonas solo se logra al calentar.
- El reactivo de Fehling reacciona con aldehídos y se ve la formación de precipitados rojos por el
óxido cuproso.
- El hexanol como alcohol secundario al reacciona con anhídrido crómico se convierte en una
cetona.
- Para reconocer aldehídos y cetonas se hace la prueba con 2,4 dinitrofenilhidrazina.
3. Cite la bibliografía correspondiente con las referencias que utilizó en la
discusión de resultados.
Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición.
España. 1997.
McMurry, J. QuímicaOrgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals.Budavari S.
Guide for
safety in theChemicalLaboratory.