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Química orgánica, una Introducción
por Anthony Carpi, Ph.D.
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las
moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también
contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química
orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay
millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay
químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen
en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química
más detalladamente.
El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su
envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su
envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace
representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia
de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente
sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte
superior), como se ilustra en el siguiente dibujo:
El carbono forma 4
enlaces
Los químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede
enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarbonos, contienen sólo
carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarbóno más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de
carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno:
Metano- un átomo de
carbono enlazado a 4
átomos de hidrógenos
Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en
el siguiente dibujo de la molécula etano:
Etano- un enlace carbonocarbono
cadenas en rama:
Hexano- una cadena de 6 carbonos
cadenas en rama:
Isohéxano- una cadena en ramas
de carbono
anillos:
Cycloéxano- un hidrocarbono
en forma de anillo
Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle
complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
Enlace sencillo
Enlace doble
Enlace triple
Recuerde que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualquiera
de dos átomos de carbono aumenta, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye (tal como
puede verse en la tabla de arriba).
Recursos Adicionales
Del atomo al infinito/ From Atoms to Infinity: El universo a todas las escalas (La Aventura De La Ciencia)
LA IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA
A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la
actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del
carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto,
constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos
sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren
los seres vivos, y que observamos a simple vista,se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o
molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas,
hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya
síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.
Medicamentos
El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de
la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la
esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de este área del conocimiento
científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general,
compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho?
Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del
fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el
último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y
receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su
correspondiente llave. Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las
cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se
adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones
químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos.
Polímeros orgánicos
Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas
idénticas que reciben el nombre de monómeros . La unión de dos monómeros da lugar a un dímero , la de tres a
un trímero , etc.
Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas
gigantes o macromoléculas .
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el
caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales.
Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de
nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos . La sustitución de átomos de hidrógeno
de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los
plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia
implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las
fibras textiles a los sólidos resistentes.
Referencias bibliográficas
Química del carbono. Recuperado de:
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/organica/ap01_carbono.php#.UabRpzaI7IU
Clasificación de los compuestos orgánicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más
simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los
compuestos orgánicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos
podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo
saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un
alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución
ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de
compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres,
sales).
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de
compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
¿Qué es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un
agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades
físicas y químicas).
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo
compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su
función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que
tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros
átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número
correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los
otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo
NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Etanol
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las
propiedades químicas (la función química) de la molécula. A título de ejemplo, el
etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos
(derivado del etano por sustitución), es un líquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohólicas" como la
cerveza y el vino.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo
(enlace sencillo).
Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el
átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos
grupos de átomos constituyen los llamados radicales)
Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas:
los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R)
y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace
doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto
una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).
Ver: PSU: Química; Pregunta 05_2005(Química2)
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos
inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina
esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una
familia de compuestos orgánicos llamados aminas.
Funciones oxigenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde
participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional
Función o
compuesto
Fórmula
Grupo hidroxilo
Alcohol
Grupo alcoxi (o
ariloxi)
Estructura
Prefijo
Sufijo
R-OH
hidroxi-
-ol
Éter
R-O-R'
-oxi-
R-il R'-il éter
Aldehído
R-C(=O)H
oxo-
-al
-carbaldehído
Cetona
R-C(=O)R'
oxo-
-ona
Grupo carboxilo
Ácido carboxílico
R-COOH
carboxi-
Ácido -ico
Grupo acilo
Éster
R-COO-R'
iloxicarbonil-
R-ato de R'ilo
Grupo carbonilo
Importante:
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas las
otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir
el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico. (Ver: PSU: Química, Pregunta
08_2005).
Funciones nitrogenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) donde participan
átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)
Grupo
funcional
Función o
compuesto
Fórmula
Amina
Estructura
Prefijo
Sufijo
R-NR2
amino-
-amina
Imina
R-NCR2
_
_
Amida
R-C(=O)N(R')-R"
_
_
Grupo
amino
Grupos
amino
y carbonilo
Grupo nitro
R-NO2
nitro-
Nitrocompuesto
Nitrilo o cianuro
R-CN
ciano-
-nitrilo
Isocianuro
R-NC
alquil
isocianuro
_
Isocianato
R-NCO
alquil
isocianato
_
Grupo azo
Azoderivado
R-N=N-R'
azo-
-diazeno
_
Hidrazina
R1R2NNR3R4
_
-hidrazina
Grupo
nitrilo
_
Hidroxilamina
-NOH
hidroxilamina
_
Funciones halogenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono, hidrógeno y
elementos halógenos.
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Tipo de compuesto
Fórmula del
compuesto
Prefijo
Sufijo
Grupo haluro
Haluro
R-X
halo-
_
Grupo acilo
Haluro de ácido
R-COX
Haloformil-
Haluro de -oílo
Grupo funcional
Referencias bibliográficas
Grupos funcionales- Profesor en línea. Recuperado de:
www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html