Tensión alílica

En química orgánica, la tensión alílica o tensión 1,3-alílica es una energía de tensión que resulta de una conformación molecular desfavorable para el grupo alilo, producto de la interacción entre un sustituyente en un extremo de una olefina con un sustituyente alílico del otro extremo. Si los sustituyentes (R y R ') son lo suficientemente grandes en tamaño, pueden interferir estéricamente entre ellos, de forma que un confórmero se ve favorecido en gran medida sobre el otro. La tensión alílica fue descrita por primera vez en 1965 por Johnson y Malhotra. Los autores investigaron las conformaciones del ciclohexano incluyendo dobles enlaces endocíclicos y exocíclicos, y se dieron cuenta de que ciertas conformaciones eran desfavorecidas debido a las limitaciones causadas por la geometría del doble enlace. Los químicos orgánicos usan esta rigidez resultante de la tensión alílica para obtener reacciones asimétricas.