Condensación de Pechmann

Van Pechmann,descubrió que los derivados de las cumarinas , la 4-metilumbeliferona a través de un único paso donde ocurren múltiples reacciones. La condensación de Pechmann es un método de síntesis de cumarinas a partir de un fenol y un ácido carboxílico o éster que contenga un grupo β-carbonilo. La condensación se lleva a cabo bajo condiciones ácidas.La reacción fue descubierta por el químico alemán Hans von Pechmann. Con fenoles muy activos, tales como resorcinol, la reacción puede llevarse a cabo bajo condiciones mucho más suaves. Para cumarinas no sustituidas en la posición 4, el método requiere el uso de ácido formil acético (semialdehído malónico) o de un éster. El ácido formilacético no es disponible comercialmente debido a su inestabilidad, pero puede ser sintetizado in situ a partir de ácido málico y ácido sulfúrico a temperaturas mayores a 100 °C. Una vez que se forma, el ácido formilacético da la condensación de Pechmann. Esto proporciona una vía útil para la síntesis de la umbeliferona, una cumarina natural que se utiliza en cosméticos como filtro UV: