Hidroxilación de Upjohn

La hidroxilación de Upjohn es una reacción orgánica en la que se convierte a un alqueno en un diol vecinal cis con el uso de tetróxido de osmio; fue desarrollada por V. VanRheenen, R. C. Kelly y D. Y. Cha, de la compañía Upjohn (Upjohn Company), USA en 1976. Esta reacción tiene un sistema catalítico que utiliza N-óxido-N-metilmorfolina (NMO) como reoxidante estequiométrico del OsO4. Antes de este método, el uso de cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio (tóxico y costoso) era necesario en la mayoría de las ocasiones. La dihidroxilación de Upjohn sigue siendo de uso frecuente para la formación de'dioles vecinales cis; sin embargo, la reacción puede ser lenta y es propensa a un exceso de oxidación del sustrato para dar una dicetona vecinal. Una de las peculiaridades de la dihidroxilación de olefinas es que la método ""racémico"" estándar es más lenta y que a menudo produce menor rendimiento que el método asimétrico (dihidroxilación asimétrica de Sharpless)