Reacción de Nef

La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O.El nitroalcano 1, ""relativamente ácido"" debido al grupo nitro -NO2 atractor de electrones, se desprotona con bases como el hidróxido o un alcóxido. Para la hidrólisis es habitual el empleo de H2SO4 concentrado, y como solvente MeOH.La reacción fue publicada en 1894 por el químico J. U. Nef, quien trató la sal nitronato de sodio del nitroetano con ácido sulfúrico obteniendo acetaldehído con un rendimiento del 70%. Sin embargo, la reacción fue llevada a cabo un año antes por Konovalov, quien convirtió empleando ácido sulfúrico la sal de potasio del 1-fenilnitroetano a acetofenona.Al ser necesarias condiciones de reacción ácidas fuertes (pH≤1), sólo se puede aplicar sobre sustratos sencillos, que soporten un medio tan ácido. En la actualidad, la alternativa de McMurry es mucho más suave, en la que se produce la reducción directamente del nitroalcano primario o secundario empleando TiCl3 a imina, que hidroliza a continuación al grupo carbonilo.