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Química
Orgánica
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Tarea
reacciones ácido-base
ITESM-ca, Depto. C.B. Academia Química
Tarea. Reacciones Ácido Base
Objetivos
Diferenciar entre un ácido y una base usando las definiciones:
Bronsted-Lowry
Lewis .
Factores que afectan la acidez.
Posición del equilibrio en una reacción ácido-base.
1. Complete una ecuación iónica neta para cada reacción de transferencia de protones usando flechas curvas para indicar el
flujo de pares de electrones en cada reacción. Señale el ácido original y su base conjugada, y marque la base original y su
ácido conjugado. Si no sabe con certeza qué sustancia de la ecuación es la donadora de protones, consulte en la tabla de las
diapositivas los valores de pKa de los ácidos.
a) NH3 + HCl
b) CH3CH2O + HCl 
c) HCO3 + OH 
+
d) CH3 CO2 + NH4 
+
e) NH4 + OH 
+
f) CH3 CO2 + CH3 NH3 
+
h) CH3NH3 + OH 
2. Ofrezca una explicación para las siguientes observaciones.
+
a) El H3O es un ácido más fuerte que el NH4 +.
b) El ácido nítrico, HNO3, es un ácido más fuerte que el ácido nitroso, HNO2 (pKa 3.7).
c) El etanol y el agua tienen aproximadamente la misma acidez.
d) El ácido tricoloroacético, CCl3C02H (pKa 0.64), es un ácido más fuerte que el ácido acético, CH3C02H (pKa 4.74).
e) El ácido trifluoroacético, CF3C02H (pKa 0.23), es un ácido más fuerte que el ácido tricloroacético, CCl3C02H (pKa 0.64).
3. Los hidrógenos que se encuentran sobre un carbono adyacente a un grupo carbonilo son mucho más ácidos que los no
adyacentes a este grupo. Por ejemplo, el H de la propanona que se encuentra encerrado en el cuadrito sombreado es más
ácido que el H del etano que se encuentra en el cuadrito sombreado. Explique la mayor acidez de la propanona en términos de
a) el efecto inductivo y b) el efecto de resonancia.
4. Indique qué valor numérico es más grande.
a)El pKa de un ácido fuerte o el pKa de un ácido débil
b)La Ka de un ácido fuerte o la Ka de un ácido débil
5. Elija el ácido más fuerte de los siguientes pares de compuestos:
a)Ácido pirúvico (pKa 2.49)
vigorosa)
b)Ácido cítrico
o ácido fosfórico (pKa 2.10)
o ácido láctico
(pKa 3.85) (aumenta en los músculos y la sangre tras la actividad
(pKa 3.08) ( se encuentra en frutos cítricos; los limones contienen de 5 a 8% de su peso)
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-5
c)Ácido nicotínico (niacina, Ka. 1.4 X 10 ) (se encuentra en el hígado, el pescado, la levadura y los granos de cereal) o ácido
-4
Ka. 3.3 X 10 )
acetilsalicílico (aspirina,
-10
-5
d)Fenol ( Ka 1.12 X 10 )
o ácido acético ( Ka 1.74 X 10 )
6. Arregle los compuestos de los siguientes conjuntos de menor a mayor fuerza ácida. Consulte en los valores de pKa de cada
ácido.
a)
b)
7. Ordene los compuestos de los siguientes conjuntos de menor a mayor fuerza básica. Consulte los valores de pKa del ácido
conjugado de cada base. (Sugerencia: A medida que el ácido es más fuerte, su base conjugada es más débil y viceversa. O
recuerda que pka + pKb=14)
a)
b)
8. Complete las ecuaciones para las reacciones entre los siguientes pares de ácidos y bases de Lewis. Indique qué material
inicial es el ácido de Lewis y cuál la base de Lewis, y use una flecha curva para mostrar el flujo del par de electrones en cada
reacción. Al resolver los siguientes problemas, es fundamental que muestre todos los electrones de valencia de los átomos que
participen directamente en cada reacción.
9. ¿Cuál es el ácido más fuerte? (sin consultar tablas)
a) ácido benzoico , ácido p-metilbenzoico, ácido o-clorobenzoico.
b) CH3CO2H, CH2ClCO2H, CHCl2CO2H, CCl3CO2H
c) FCH2CO2H , ClCH2CO2H , BrCH2CO2H y ICH2CO2H
Respuestas:
1. a)
b)
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c)
d)
e)
f)
g)
2.
a) Por que proviene de una base débil que es el agua y el NH4 + proviene de una base más fuerte .
b) El ácido nítrico se ioniza un 100% es un ácido fuerte y el nitroso es un ácido débil
c) Por que la polaridad del enlace en ambos es casi igual entre el C-OH
d) Los cloros en el carbono alfa proporcionan estabilidad al anión y eso lo hace un ácido más fuerte
e) El ácido trifluoroacético, CF3C02H (pKa 0.23), tiene un flúor en lugar de un cloro y esto proporciona más estabilidad al
anión carboxilato
3.
Los hidrógenos en posición alfa unidos al carbonilo son más ácidos que los
hidrógenos de un alcano porque el grupo carbonilo adyacente a ellos
ejerce un efecto inductivo de atracción de electrones, este efecto debilita al
enlace del hidrógeno alfa y promueve su ionización. Además, la carga
negativa del anión enol resultante se deslocaliza por resonancia,
provocando que este anión sea más estable que aquél producido por un
alcano; a medida que el anión es más estable, el equilibrio se desplaza
hacia la derecha y el compuesto es más ácido.
4.
5.
6.
7.
a) pKa de un ácido débil
b) La Ka de un ácido fuerte
a) Ácido pirúvico
b) Ácido fosfórico
c) ácido acetilsalicílico
d) ácido acético
a) etanol < bicarbonato<ac. Benzoico
b) ácido carbónico< ácido acetico <ácido clorhídrico
a)
<
<
b)
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8. a)
b)
c)
d)
9.
a) o-clorobenzóico
b) Cl3CCOOH
c) FCH2CO2H
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