Condensación de Knoevenagel

La condensación o reacción de Knoevenagel es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado. X-CH2-Y + R2C=O → R2C=CXYDonde los grupos electroaceptores X e Y pueden ser CN, COOR, COOH.La reacción es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.En general, el papel como catalizador de la amina, dada además su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (ácido) para generar el enolato como sí el de adicionarse al carbonilo del aldehído o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrófilo.La reacción recibe su nombre por el químico alemán Emil Knoevenagel.