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Cuestionario
1-¿Qué son los ácidos carboxílicos?
R= Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
2-¿Qué características presentan los ácidos carboxílicos?
R=
Los
ácidos
carboxílicos
tienen
como
fórmula
general
R-COOH.
Tienen
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolecita, cediendo el correspondiente
protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que
ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
3-¿Que vías industriales presentan los ácidos carboxílicos?
R=Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a
pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
 Oxidación
de aldehídos con aire,
utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.
Los
aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
 Oxidación
de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es
selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los
grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin
importar la longitud previa de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno,
de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir del o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico se genera a partir delpropeno.1

Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este
método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por
ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua
y monóxido de carbono (CO) a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y
el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo
con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones
de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en
el proceso Monsanto y el proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición
simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de
Reppe"
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de
los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están
relacionados con la elaboración del jabón.
4-¿métodos de laboratorios?
R=Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación,
instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar
reactivos caros.

Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de
potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es
adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como
óxidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de
potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres,
o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico,
precursor de la aspirina.
5 ¿mencione reacciones menos comunes que conducen a ácidos carboxílicos?
R=Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy
específicos, o principalmente son de interés académico:

Dismutación de un aldehído en la reacción de Cannizzaro

Transposición de dicetonas, en la Transposición del ácido bencílico, involucrando la
generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en
la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
6 ¿mencione reacciones más comunes y explique?
R=
7¿Qué nomenclatura presentan los ácidos carboxílicos?
R=Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
8¿Cómo se clasifican los ácidos carboxílicos según su nombre trivial?
R=Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así: ácidos carboxílicos, ácidos grasos insaturados.
9¿De ejemplo de esto?
R=
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre
Nombre
trivial
IUPAC
Ácido
Ácido
fórmico
metanoico
Ácido
Ácido
acético
etanoico
Número
Estructura
de
carbonos
HCOOH
C1:0
CH3COOH
C2:0
Ácido
Ácido
propiónico propanoico
Ácido
Ácido
butírico
butanoico
Ácido
Ácido
valérico
pentanoico
Ácido
Ácido
caproico
hexanoico
Nombre trivial
CH3CH2COOH
C3:0
CH3(CH2)2COOH C4:0
CH3(CH2)3COOH C5:0
CH3(CH2)4COOH C6:0
Estructura química
Δx
C:D n−x
Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
14:1 n−5
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
16:1 n−7
Ácido sapiénico
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6
16:1 n−10
Ácido oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
18:1 n−9
Ácido eláidico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9
10¿propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos?
R= Propiedades físicas:

Solubilidad: el grupo carboxilo – COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrogeno entre las moléculas de agua ejemplo: Acido etanoico agua.

Punto de ebullición: Presenta puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrogeno.

Punto de fusión : este punto varía según su número de C siendo más elevado de los
ácidos fórmico y acético al compararlos con los ácido prpiomico butírico y valerico de 3,4
y 5 C respectivamente después de 6 carbono el punto de ebullición se eleva de manera
irregular
PROPIEDADE QUIMICAS: el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está
determinado por el grupo carboxilo- COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (c=o) y
de un hidroxilo (-OH) donde el –OH es el que sufre casi todas las reacciones perdida de proton
(H*) o remplazo del grupo –OH.
GLOSARIO
ACIDOS CARBOXILICO: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
ACIDOS DEBILES: ácido débil es aquel ácido que no está totalmente disociado en
una disolución acuosa.1 Aporta iones
al medio, pero también es capaz de aceptarlos. Si
representáramos el ácido con la fórmula general HA, en una disolución acuosa una cantidad
significativa de HA permanece sin disociar, mientras que el resto del ácido se disociará
en iones positivos
y negativos
, formando un equilibrio ácido-base en la siguiente
forma:
ACIDO AERILICO: l ácido acrílico es un compuesto químico CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata
del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a
su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es
miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un
subproducto gaseoso de la refinación delpetróleo.2
CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan
comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).
BASE CONJUDA: Según la Teoría ácido-base de Brønsted-Lowry, base es toda sustancia
capaz de aceptar protones, y ácido es aquella capaz de cederlos. Una consecuencia de lo
anterior es que existe la reversiblidad de la transferencia de protones, ya que al ceder un
protón, un ácido HA, la parte restante: A-, sería capaz de aceptar este H+, o sea, se
comportaría como una base, la cual es conocida como par conjugado.
El análisis de la reacción del ácido clorhídrico con el agua puede servir de ejemplo:
HCL(aq) + H2O ↔ H3O+(aq) + Cl-(aq)
Ácido ↔ base
Si el HCL cede un protón al H2O, de acuerdo con el concepto de Brønsted, este actúa
como ácido y el H2O como base.
Pero tal reacción es reversible.
El CL- puede aceptar un protón del H3O+ y convertirse de nuevo en HCL.
Así, pues, considerada la reacción de partida en el sentido inverso, CL - se comporta
como base y H3O+ como ácido. Escrita en forma reversible la reacción del clorhídrico
con el agua resulta ser:
HCL (aq) + H2O ↔ H3O+(aq) + Cl-(aq)
Ácido 1 + base 2 ↔ ácido 2 + base 1
DESCARBOXILACION DE BARTON: La Descarboxilación de Barton es una reacción
orgánica en la que previamente un ácido carboxílico se convierte en una 1-aciloxipiridina
(Funcionalmente es un éster hidroxámico comúnmente conocido comoéster de Barton).
ELECTROFILO: es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa
en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con unnucleófilo.
Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones
ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que
lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los electrófilos
encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes (ej: H+ y
NO+), moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos
halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2),
agentesoxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la regla del
octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos ácidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).
ESTERIFICAR: Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster
es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por
ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran
importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
OLEFINAS: Grupo de hidrocarburos que contienen en su estructura molecular, por lo menos,
un doble enlace entre átomos de carbono contiguos.
OZONOLOSIS: Una ozonólisis es la reacción de un alqueno con una molécula de ozono.