Reacción de Cannizzaro

La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable, p.e. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonaciäon del hidrógeno en alfa. Ver los siguientes reviews.