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P RACTICA N O . 1
R EACCIÓN DE C ANNIZZARO :
OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y
ÁCIDO
BENZOICO
EQUIPO 5
R EACCIÓN DE C ANNIZZARO
₪
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao
Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de
un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta
transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar
benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido
benzoico
El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducciónoxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable, p.e. RCHR'CHO, tendría
lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonación del hidrógeno en alfa.
O BJETIVO :
Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico
MATERIAL
REACTIVOS
1 Anillo de fierro
Ácido Clorhídrico
1 Balanza analítica
Agua destilada
1 Cristalizador chico
Benzaldehído
1 Equipo de micrométodos
Éter
1 Parrilla eléctrica
Hidróxido de potasio
1 Pinzas para matraz
Hielo
2 Pinzas para refrigerante
Sulfato de sodio anhidro
1 Pipeta graduada de 10 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta de 100 mL
1 Propipeta
1 Soporte universal
2 Vasos de precipitados de 50 mL
1 Trampa de vacío
Mangueras, papel filtro, papel pH
0
3
0
2
0
0
E
Ácido clorhídrico
Agua destilada
2
4
0
2
2
Benzaldehído
Éter
0
3
1
0
1
1
0
1
Hidróxido de potasio
Sulfato de sodio anhidro
D ESARROLLO : ETAPA 1
1.
Reflujo: En un matraz de bola de 10
mL disuelva 1 g de KOH en 4.8 mL
de agua. adicione 1.6 mL de
benzaldehído y refluje por 1 h
utilizando un baño de arena.
2.
Enfríe el matraz al chorro de agua y,
si es necesario, adicione suficiente
agua para disolver algún precipitado
de benzoato de potasio que se haya
quedado en el matraz.
E TAPA 2
1.
Extracción. Verter la mezcla en un embudo de
separación. lave el matraz con 5 mL de éter y
adicione éste al embudo. Deje reposar el
embudo de adición 5 min y separe la fase
acuosa (inferior) y la fase etérea (superior) en
otro vaso .
2.
regrese la fase acuosa al embudo , vuelva a
extraerla con otros 5 mL de éter, repita la
operación de separación de las dos fases y
combine los dos extractos etéreos. Guarde la
solución acuosa para la separación del ácido
benzoico.
E TAPA 3.1 O BTENCIÓN DEL ALCOHOL
BENCÍLICO ( FASE ETÉREA )
1.
Reúna y seque en
un vaso de
precipitados seco
con 2 g de sulfato
de sodio anhidro y
decante en un
vaso de
precipitados de 50
mL seco y limpio
1.
Remueva el éter por
destilación con baño
de agua tibia sobre
la parilla. Mida el
volumen del alcohol
bencílico obtenido
con una pipeta para
calcular el
rendimiento.
E TAPA 3.2 O BTENCIÓN DEL
ÁCIDO BENZOICO ( FASE ACUOSA ).
1.
Ponga la solución acuosa en una mezcla de 10 mL de
ácido clorhídrico concentrado y 20 g de hielo con
agitación, verifique que el pH de la fase acuosa sea
ácido.
2.
Filtrar en un embudo Büchner con vacío lavando con
agua fría.
3.
Pese el ácido benzoico obtenido para calcular el
rendimiento

1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con
benzaldehído
Una adición nucleófila de la base (OH-) al carbono carbonílo del
aldehído. El alcóxido se desprotona para dar un di-anión, llamado
intermediario de Cannizzarro, para esto, se requiere de un medio
fuertemente básico. Es un proceso de auto oxidación-reducción en el
cual los alcoholes son resultado de la reducción y las sales del ácido
carboxílico de la oxidación.
2.¿C UÁL COMPUESTO SE OXIDA Y CUÁL
COMPUESTO SE REDUCE EN LA REACCIÓN ?
Se oxida el aldehído y su producto es un Ácido Carboxílico.
Se reduce el hidroxilo de Potasio y su producto es un alcohol.
3.M EDIANTE REACCIONES , ESCRIBA UNA
REACCIÓN DE C ANNIZZARO CRUZADA ENTRE DOS
ALDEHÍDOS .
4. ¿A
QUE SE LE LLAMA CONDENSACIÓN ALDÓLICA ?
E SCRIBA
UN EJEMPLO MEDIANTE UNA REACCIÓN .
Por la influencia de base o ácido diluidos, se pueden combinar 2
moléculas de un aldehído o una cetona para formar un β-hidroxialdehído
o una β-hidroxicetona, a esta reacción se le conoce como condensación
aldólica.
5. ¿Q UE OBJETO TIENE AGREGAR ÁCIDO
CLORHÍDRICO A LA SOLUCIÓN ACUOSA OBTENIDA
EN LA PRÁCTICA ?
A la solución acuosa se le agrega ácido clorhídrico para que
reaccione con el ion benzoato contenido en este extracto y se
pueda formar como producto el ácido benzoico.
6. ¿Qué aplicaciones tienen los productos
obtenidos?
El ácido benzoico se utiliza como conservador de
alimentos con pH ácido, para condimentar el
tabaco, para hacer pastas dentríficas, como
germicida en medicina y como intermediario en la
fabricación de plastificantes y resinas.
El alcohol bencílico se utiliza para producir los
tanitos sintéticos, tintes y perfume, productos
farmacéuticos y como preservante
antimicrobiano.