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Tema 7. Taninos
Generalidades. Definición.
Tipos y estructura
Propiedades
Astringencia
T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
sales de cromo
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero
taninos
Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796
Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α‐amilasa) T Girbes P. Jiménez
Curtidores de cuero en tenerías de Fez (Marruecos)
T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero
Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796
Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas” T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero
Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796
Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas” Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α‐amilasa).
Reaccionan con cloruro férrico, reducen el permanganato potásico y precipitan la gelatina
T Girbes P. Jiménez
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)
Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos ‐Gálicos (ácido gálico) HO
COOH
HO
OH
OH
‐Elágicos (ácido elágico)
HO
OH
OH
HO
OH
O
C
HO
O
O
C
OH
COOH
COOH
O
á. hexahidroxidifénico
COOH
COOH
á. elágico
T Girbes P. Jiménez
Tanino elágico
HO
OH
HO
HO
HO
OH
HO
CO
OH
O
CO
HO
O
CO
O
O
O
O
HO
OC
OC
casuarictin
HO
OH
HO
OH
OH
T Girbes P. Jiménez
Casuarina equisetifolia
Tanino elágico
HO
OH
HO
HO
HO
OH
HO
CO
OH
O
CO
HO
O
CO
Casuarina equisetifolia
O
O
O
O
HO
OC
OC
casuarictin
HO
OH
HO
OH
OH
Equisetum arvense
(cola de caballo)
T Girbes P. Jiménez
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)
Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos HO
‐Gálicos (ácido gálico) COOH
HO
OH
OH
‐Elágicos (ácido elágico)
HO
OH
OH
HO
OH
O
C
HO
O
O
C
OH
COOH
COOH
O
á. hexahidroxidifénico
COOH
COOH
á. elágico
Taninos condensados o proantocianidinas (oligómeros y polímeros T Girbes P. Jiménez
flavánicos); unidades flavan‐3‐oles o catequinas
unidas por enlaces C‐C
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
Vitis vinifera
Procianidina B1
T Girbes P. Jiménez
Ácido tánico
Galotanino chino
Rhus semialata
Procianidina de uva
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PROPIEDADES
Substancias amorfas
Solubles en agua para dar coloides
Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina
Precipitan con numeroso reactivos
Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu
Agua de cal y de barita
Wolframato sódico
Molibdato amónico
Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.
Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)
Reductores (por los polifenoles) y sensibles a la oxidación en medio ácido
Son antinutrientes
Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)
Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)
Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria
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triandria) PROPIEDADES
Substancias amorfas
Solubles en agua para dar coloides
Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina
Precipitan con numeroso reactivos
Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu
Agua de cal y de barita
Wolframato sódico
Molibdato amónico
Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.)
Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)
Reductores por los polifenoles; sensibles a la oxidación en medio ácido
Son antinutrientes
Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)
Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)
Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria
T Girbes P. Jiménez
triandria) T Girbes P. Jiménez
Astringencia: sensación de origen químico que provoca contracción en las papilas, pone los labios tirantes, corta la salivación y produce sensación rasposa en lengua y paladar. Es producida por la interacción entre los taninos del vino y las proteínas salivales (mucinas), lo que provoca la agregación y precipitación de los complejos proteína‐tanino.
La astringencia se debe a los taninos y se reduce con la crianza.
Los vinos tintos y los vinos criados en madera adquieren tanino de la madera (intercambio).
Existe una relación entre la madurez de la uva y la astringencia: cuanto más madura es la uva, menos agresiva es la astringencia (madurez de los taninos; menor acidez; mayor grado alcohólico).
T Girbes P. Jiménez