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PPTCCO018CB33-A17V1
Clase
Tipos de reacciones en química
orgánica
Resumen de la clase anterior
Resonancia
(mesomería)
combinación lineal
de estructuras
teóricas de una
molécula
Grupos funcionales
Reactividad de los
compuestos
orgánicos
Ruptura de enlaces de
alta energía
Desplazamientos
electrónicos
Aprendizajes esperados
•
Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos
orgánicos.
Pregunta oficial PSU
La siguiente ecuación
representa una reacción de
A)
B)
C)
D)
E)
sustitución nucleofílica.
condensación.
eliminación electrofílica.
adición nucleofílica.
adición electrofílica.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
1. Reacciones químicas principales
2. Reacciones químicas orgánicas
1. Reacciones químicas principales
Reacción de
adición
Reacción de
sustitución
Reacción de
eliminación
Reacción de
transposición
1. Reacciones químicas principales
1.1 Reacciones de alcanos
Combustión
• Reacción en presencia de calor y O2
• Produce CO2 y H2O
Cn H 2n2  O2  nCO2  (n  1) H 2O
Isomerización
• Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador.
Halogenación
• Reacción de sustitución, generalmente con Cl2 o Br2 (requiere calor o luz UV).
hv
CH 3  CH 3  Br2 
 HBr  CH 3CH 2 Br
Ejercitación
Ejercicio 11
“guía del alumno”
Los enlaces de tipo sigma poseen gran estabilidad frente a los enlaces pi. ¿Cuál de
los siguientes procesos tiene la capacidad de reducir el número de enlaces sigma?
A) Adición
B) Combustión
C) Halogenación
D) Polimerización
E) Condensación
B
Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.1 Reacciones de sustitución
Reacción de sustitución
Se sustituye un átomo o grupo de
átomos de la molécula original.
Sustitución nucleofílica
Un nucleófilo es sustituido por otro.
Sustitución electrofílica
Un electrófilo es sustituido por otro.
Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de
peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).
Ejercitación
Ejercicio 25
“guía del alumno”
A
Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).
• Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
• Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al
carbono con más hidrógeno”.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
Adición de hidrógeno (hidrogenación).
• Permite saturar al hidrocarburo.
• Ocurre en presencia de catalizadores.
• Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.
CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3
Pd
Adición de halógenos → permite obtener haluros.
CH3  CH  CH 2  HBr  CH3  CHBr  CH3
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
Adición de H2O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador).
• Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles).
• Enoles pueden reorganizar enlaces, formando cetonas.
CH 2  CH 2  H 2O  CH 2OH  CH 3
H 2 SO4
Adición de alcoholes → forma éteres.
• Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido).
CH 2  CH 2  CH 3OH  CH 3  O  CH 2  CH 3
H 2 SO4
Pregunta HPC
Ejercicio 2
“guía del alumno”
Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un
hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del
doble enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.
Lo anterior corresponde
A)
B)
C)
D)
E)
una ley.
una hipótesis.
una teoría.
un procedimiento experimental.
una observación.
E
Comprensión
Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos
conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y
conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.3 Reacciones de eliminación
Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, así se obtiene
otro compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzeff: “En
las reacciones de eliminación el
hidrógeno sale mayoritariamente
del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menos
hidrógenos”.
1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio
básico).
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3
2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido).
CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3
Ejercitación
Ejercicio 24
“guía del alumno”
En las reacciones de eliminación, se forman
I) enlaces σ.
II) enlaces π.
III) insaturaciones.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) solo II y III.
E
Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos
Producto de la deslocalización de
electrones, no realizan adición.
Reaccionan por sustitución
Nitración
Halogenación
Sulfonación
1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO2. Debe ocurrir en
ambiente ácido.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos
2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El
catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones).
3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO3 . Requiere
calor.
Ejercitación
Ejercicio 3
“guía del alumno”
El benceno (C6H6) reacciona con ácido nítrico (HNO3) en presencia de
H2SO4 para producir nitrobenceno (C6H5NO2). La reacción descrita
corresponde a una
A)
B)
C)
D)
E)
adición electrofílica.
adición radicalaria.
eliminación.
sustitución electrofílica.
sustitución nucleofílica.
D
Aplicación
2. Reacciones químicas orgánicas
2.5 Reacciones redox
Permite la transformación
de grupos funcionales.
Oxidante
leve
Alcohol
primario
Requiere
ambiente ácido.
Oxidante
leve
Ácido
Carboxílico
Aldehído
Oxidante Fuerte
Alcohol
secundario
Cetona
Ejercitación
Ejercicio 14
“guía del alumno”
:
C
Aplicación
Pregunta oficial PSU
La siguiente ecuación
representa una reacción de
A)
B)
C)
D)
E)
sustitución nucleofílica.
condensación.
eliminación electrofílica.
adición nucleofílica.
adición electrofílica.
ALTERNATIVA
CORRECTA
A
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
Tabla de corrección
Ítem
1
Alternativa
B
Unidad temática
Química del carbono
Habilidad
Comprensión
2
E
Química del carbono
Comprensión
3
D
Química del carbono
Aplicación
4
B
Química del carbono
Aplicación
5
A
Química del carbono
Aplicación
6
E
Química del carbono
Comprensión
7
D
Química del carbono
Comprensión
8
B
Química del carbono
Aplicación
9
C
Química del carbono
Aplicación
10
C
Química del carbono
Comprensión
11
B
Química del carbono
Comprensión
12
A
Química del carbono
Aplicación
Tabla de corrección
Ítem
13
Alternativa
D
Unidad temática
Química del carbono
Habilidad
Comprensión
14
C
Química del carbono
Aplicación
15
E
Química del carbono
Reconocimiento
16
D
Química del carbono
ASE
17
E
Química del carbono
Comprensión
18
D
Química del carbono
Aplicación
19
D
Química del carbono
Comprensión
20
A
Química del carbono
Comprensión
21
C
Química del carbono
Aplicación
22
B
Química del carbono
Aplicación
23
B
Química del carbono
Comprensión
24
E
Química del carbono
Comprensión
25
A
Química del carbono
Comprensión
Síntesis de la clase
Alquinos
Nucleofílica
Electrofílica
Alquenos
Adición
Sustitución
Reacciones
orgánicas
Transposición
Eliminación
Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
Prepara tu próxima clase
En la próxima sesión, estudiaremos
Biomoléculas y uso de los
compuestos orgánicos.
Equipo Editorial
Área Ciencias: Química
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