Download Compuestos Orgánicos y sus Reacciones

Área Académica: Química
Tema: COMPUESTOS ORGÁNICOS Y SUS
REACCIONES
Profesor(a): Paz María de Lourdes Cornejo
Arteaga
Periodo: JULIO-DICIEMBRE 2015
ABSTRACT
Organic compounds are all chemical species in its composition contain the element carbon and usually
items such as oxygen (O ), hydrogen (H ) , phosphorus (F ) , chlorine (Cl ) , iodine ( I) and nitrogen ( N ) ,
with the exception of carbon dioxide , carbonates and cyanides .
Keywords : organic compounds , element , carbon, carbonates, cyanides.
RESUMEN
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrogeno (H), Fósforo (F),
Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los
cianuros.
Palabras clave: compuestos orgánicos, elemento, carbono, carbonatos, cianuros.
Objetivos de aprendizaje
Continua y amplia los conocimientos que adquirió en el curso de Química Orgánica e introducirlo al
estudio de la Química de los compuestos orgánicos con el fin de que reconoce que existen, cuáles son
sus propiedades y se da cuenta que muchos de ellos son usados cotidianamente, derivando de ahí su
importancia.
Por otro lado, reconoce el impacto que causa el uso excesivo de ellos de tal manera que aprende a
valora la utilización responsable de los mismos y aplica las propiedades inherentes para lograr una
utilización racional de los mismos.
Competencias genéricas
1. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a
simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos.
2. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones
humanas de riesgo e impacto ambiental.
3. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana,
asumiendo consideraciones éticas.
4. Identifica problemas, formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias
para responderlas.
Competencias extendidas
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Emite juicios de valor sobre la contribución y alcances de la química orgánica como proceso
colaborativo e interdisciplinario en la construcción del conocimiento.
Establece la interrelación entre la química, la tecnología, la sociedad y el ambiente en contextos
históricos y sociales específicos.
Fundamenta opiniones sobre los impactos del uso y aplicación de la química y la tecnología en su vida
cotidiana, asumiendo consideraciones éticas.
Identifica problemas y formula preguntas de carácter científico.
Obtiene, registra y sistematiza la información de carácter científico.
Concluye los resultados obtenidos en sus prácticas de laboratorio.
Diseña modelos o prototipos para demostrar principios científicos.
Compuestos Orgánicos
y sus Reacciones
Química del Carbono
• Muchos compuestos orgánicos se aíslan mejor de tejidos vegetales
y animales.
• La mayoría de las sustancias orgánicas se obtiene por síntesis
química.
• Las principales fuentes son el PETRÓLEO y el CARBÓN
• Se conocen más de 18 millones de sustancias orgánicas
Importancia para la Industria
•
•
•
•
•
•
•
Colorantes
Tinturas
Pinturas
Combustibles fósiles
Drogas y medicamentos
Aditivos
Alimentos
•
•
•
•
•
•
•
•
Neumáticos
Aceites
Ropa
Cosmética
Plásticos
Polímeros
Adhesivos
Papel
ComposiciOn general
• Están formados por CARBONO capaz de
formar largas cadenas
• HIDRÓGENO
• OXÍGENO
• AZUFRE
• NITRÓGENO
• FÓSFORO
Estructuras y Familias
• Los compuestos se agrupan en clases según su
grupo funcional
Parte de la molécula que
tiene una distribución
específica
Caracteriza
químicamente al
compuesto
Hidrocarburos
• Están formados por CARBONO e HIDRÓGENO
solamente
• Pueden ser ALIFÁTICOS:
• ALCANOS
• ALQUENOS
• ALQUINOS
• AROMÁTICOS: contienen grupo BENCENO
Alcanos
• Tienen fórmula : CnH2n+2
• Solo tienen enlaces covalentes simples
• Son saturados
• Su terminación es …ano
• El mas sencillo es el METANO: CH4
• Luego le sigue ETANO: C2H6
• PROPANO: C3H8
• Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al
BUTANO: C4H10
• El butano presenta dos posibilidades, tiene dos
isómeros estructurales
Igual fórmula
molecular pero
diferente estructura
n- BUTANO
ISOBUTANO
• Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura
ambiente.
• Desde el PENTANO al DECANO son líquidos.
• En muchos alcanos algunos hidrógenos fueron
sustituidos por otros átomos o grupos.
2 cloro butano
• Cuando un alcano pierde un hidrógeno se
convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a
un hidrógeno en otro compuesto.
radical metilo
metano
Hidrógeno
sustituido
metil butano
n-butano
• Para nombrar un compuesto que ha sufrido
sustitución se indica con un numero en qué
átomo de carbono se unió el sustituyente.
• Para numerar la cadena de carbonos se debe
elegir la cadena mas larga, numerando desde
el extremo donde se encuentren mas cerca los
sustituyentes.
2,2,4 trimetil hexano
H
HH
H H
H
H
H 4 H H
H
2 3
1
H 5 H6 H
H H HH
H
H
Ejemplos de Sustituyentes
NH2
amino
O
N
O
Cl
nitro
cloro
C
F
fenil
fluoro
Reacciones de los Alcanos
• No son muy reactivos.
• Sufren reacciones de combustión muy
exotérmicas.
• Sufren halogenación.
CH4 (g) + 2 O2
(g)
CO2 (g) + 2 H2O
ΔH = -890,4 kJ
(l)
Cicloalcanos
• Son alcanos cuyos átomos de carbono se unen en
anillos.
• Su fórmula general es: CnH2n
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
Alquenos
• Contienen por lo menos un doble enlace
carbono-carbono.
• Tienen fórmula general: CnH2n
• El alqueno más sencillo es el ETILENO:
C 2 H4
• Se nombran dando el número de carbono
donde se ubica el doble enlace.
• Su terminación es …eno
H
H
H
H
H
H
H
H
2 penteno
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1 buteno
Etileno
• Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la
preparación de muchos compuestos orgánicos.
• Se prepara industrialmente por craqueo o
pirólisis
Descomposición térmica de un
hidrocarburo superior
C2H6 (g)
Pt
800ºC
2HC=CH2 (g)
+ H2
(g)
Alquinos
• Contienen por lo menos un enlace triple carbonocarbono.
• Su fórmula general es CnH2n-2
• Su terminación es …ino
• El alquino más importante es el ACETILENO.
H
H
Acetileno
• Se obtiene mediante la reacción entre carburo
de calcio y agua
• Tiene un alto calor de combustión por lo que se
usa en sopletes
CaCl2
(s)
+ 2 H2O
2C2H2 (g) + 5O2 (g)
C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)
4CO2 (g) + 2H2O
Δ=-2599,2 kJ
AromAticos
• Contienen el grupo BENCENO: C6H6
• Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del
alquitrán de hulla.
• Es muy estable por la deslocalización electrónica.
• Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos
policíclicos.
• Cuando un aromático actúa como sustituyente se
llama grupo arilo.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
naftaleno
H
antraceno
Grupos Funcionales
• Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH
• Su terminación es …ol
etanol o
alcohol etílico
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
O
H
2 propanol
o alcohol isopropílico
• Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´
son grupos alquilo o arilo.
• Se nombran como éter…seguido de los nombres de
los grupos R en orden alfabético mas la
terminación …ico, o los nombres de los grupos (en
orden alfabetico y la terminación … éter.
H
H
H
H
H
O
H
H
H
etilmetil éter
o éter etil metílico
• Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo:
C=O
• En los aldehídos el carbonilo se ubica en un carbono
terminal.
• En las cetonas en el interior de la cadena.
• La terminación de los aldehídos es …al
• La terminación de las cetonas es …ona
H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
butanal
H
O
butanona
H
• El formaldehído H2C=O tiene tendencia a
polimerizarse, por lo que se usa como materia
prima para fabricar polímeros.
• Los aldehídos de masa molecular mayor tienen
olor agradable, por lo que se usan en la industria
de los perfumes.
• Las cetonas son mucho menos reactivas que los
aldehídos.
• La cetona mas simple es la acetona
• Ácidos carboxílicos: son compuestos que
contienen el grupo carboxilo –COOH
• Son ácidos débiles
• Reaccionan con los alcoholes formando
ésteres de olor agradable.
• Ésteres: tienen fórmula general R´COOR, R´
puede ser hidrógeno o un grupo alquilo y R es un
grupo alquilo o arilo.
• Se usan en la producción de perfumes y como
agentes saborizantes.
H
H
O
H
H
H
H
O
acetato de etilo
H
H
• Aminas: son bases orgánicas
• Tienen fórmula general R3N, donde R puede ser
hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
• Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de
colorantes.
• La anilina es la más sencilla amina aromática, es
tóxica.
• Muchas
aminas
carcinógenos.
anilina
aromáticas
son
poderosos
PolImeros
•La mayor parte de los polímeros son orgánicos.
•Se clasifican en naturales y artificiales.
•Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule
(poliisopreno)
•Artificiales:
nylon,
poliestireno,
teflon,
(politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato),
PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.
•Los polímeros sintéticos se obtienen uniendo
monómeros (unidades simples).
•La polimerización se puede dar por adición o
condensación.
Polietileno
por adición
Poliéster
por condensación
BIBLIOGRAFIA
Mora G, Víctor Manuel. M. (2011). Química 2:
Bachillerato: desarrolla competencias.3ª. Ed. –
México: St- editorial.com
Flores de Labardini Teresita .Quimica Orgánica,
editorial Esfinge