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Universidad Nacional de Cuyo
QUÍMICA ORGÁNICA
Facultad de Ingeniería
Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos
Conceptos generales. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicíclicos. Hidrocarburos
aromáticos. Haluros de alquilo. Alcoholes. Éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos. Aminas.
Antes de comenzar el desarrollo del tema es conveniente ver algunos conceptos:
1. Los compuestos orgánicos son aquellos en cuya composición interviene el carbono.
2. La composición de un compuesto está dada por la fórmula molecular.
3. La constitución de un compuesto, es decir, su fórmula estructural o estructura, da el orden en que los
átomos presentes en la molécula están unidos entre sí.
Ejemplo:
C3H8
H
Fórmula molecular
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
CH3- CH2- CH3
Fórmula estructural
Fórmula estructural
(desarrollada)
Fórmula estructural
(condensada)
(de esqueleto)
La fórmula estructural desarrollada indica todos los enlaces presentes en la molécula.
En la fórmula estructural condensada no se desarrollan los enlaces entre atomos de carbono y de hidrógeno.
En la fórmula de esqueleto, cada línea indica los átomos de carbono enlazados, dándose por sobreentendido
que los átomos de carbono están unidos a todos los átomos de hdrógeno correspondientes.
4. El átomo de carbono puede formar hasta cuatro enclaces covalentes.
5. El átomo de carbono puede constituir cadenas, que pueden ser:
 - Cadenas abiertas (acíclicas) o cerradas (cíclicas).
 - Cadenas normales (lineales) o ramificadas.
C
C
C
C
C
C
C
Cadena abierta normal
Cadena abierta ramificada
C
C
C
C
Cadena cerrada
6. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí, formando enlaces (uniones o ligaduras), que pueden ser:
 Enlaces simples
 Enlaces dobles
 Enlaces triples
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C
C
C
Enlace simple
C
C
Enlace doble
C
Enlace triple
7. El átomo de carbono de una cadena puede ser primario, secundario, terciario o cuaternario según el número
de carbonos a los que se une.
Carbono terciario
CH3
CH3CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CCH3
CH3
CH3
Carbono primario
Carbono cuaternario
Carbono secundario
8. Se define grupo funcional como un grupo de átomos o conjunto de átomos que le otorgan a la molécula
propiedades y reactividad característica.
En una molécula orgánica se puede distinguir una parte hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C)
que puede influir en las características físicas y químicas pero que, finalmente, quedan fuertemente
determinadas por la otra parte de la molécula que comprende los grupos funcionales.
Se indican a continuación los principales grupos funcionales.
Serie homóloga
Grupo funcional
Alquenos
C=C
Alquinos
Haluros de alquilo
–C
C–
-X
X (halógeno) unido a carbono alifático
Haluros de arilo
–X
X (halógeno) unido a carbono aromático
Alcoholes
– OH
OH unido a carbono alifático
Fenoles
– OH
OH unido a carbono aromático
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–O–
Éteres
O unido a carbonos alifáticos y/o aromáticos
O
Aldehídos
H
C
O
Cetonas
C
O
OH
C
Ácidos carboxílicos
– NH2
(primaria)
– NH – (secundaria)
Aminas
H N H
H
(terciaria)
O
Ésteres
O
C
O
Haluros de acilo
X
C
O
O
Anhídridos de ácidos
O
C
C
O
Amidas
C
NH2
1. Clasificación de compuestos orgánicos
En esta unidad estudiaremos la nomenclatura de los siguientes compuestos orgánicos:
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2. Nomenclatura de compuestos orgánicos
A medida que se fueron descubriendo los compuestos orgánicos, se les asignaron nombres comunes, basados
frecuentemente en su fuente de origen.
Dada la cantidad creciente y la complejidad de los compuestos, fue necesario desarrollar un sistema de
nomenclatura, que fue denominado Sistema Derivado, comprobándose que no era aplicable en forma simple a
todas las series homólogas, por lo que se planteó la necesidad de sistematizar la nomenclatura, lo cual llevó a
cabo la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) a partir de 1957, continuando hasta la
fecha la revisión y actualización de las reglas de nomenclatura.
2.1. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son aquellos compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. Pueden ser alifáticos o
aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos, llamados
aliciclícos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).
Los hidrocarburos aromáticos pueden contener uno o más núcleos en sus estructuras, por lo que se los
clasifica como mononucleares o polinucleares y, a la vez, estos últimos pueden presentar núcleos unidos
directamente (no hay carbonos comunes para distintos ciclos) o núcleos condensados (hay átomos de carbono
que son compartidos o que pertenecen a más de un ciclo).
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2.1.1. Alcanos
Uniendo tres, cuatro, cinco o más átomos de carbono se genera un gran número de compuestos con una
longitud de cadena creciente.
H
H
H
C
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H H
H
H
heptano (C7H16)
Los compuestos que surgen de esta manera se conocen como: alcanos de cadena abierta o alcanos normales y
tienen la fórmula general CnH2n+2 donde n es un número entero.
A veces se hace referencia a estos compuestos como “hidrocarburos saturados”: hidrocarburos porque están
formados solamente por carbono e hidrógeno y saturados porque la molécula tiene tantos hidrógenos como
puede tener.
Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres comunes. Los hidrocarburos saturados lineales de mayor
número de átomos de carbono tienen nombres sistemáticos compuestos por un prefijo indicativo del número
de átomos de carbono y la terminación ano.
Fórmula
Nombre
Fórmula
Nombre
CH4
metano
C8H18
octano
C2H6
etano
C9H20
nonano
C3H8
propano
C10H22
decano
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C4H10
butano
C11H24
undecano
C5H12
pentano
C12H26
dodecano
C6H14
hexano
C15H32
pentadecano
C7H16
heptano
C20H42
eicosano
Aprendiendo a escribir fórmulas
¿Cómo se puede escribir butano?
Mediante su fórmula molecular C4H10.
Mediante su fórmula desarrollada, indicando todos los enlaces presentes en la molécula.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Mediante su fórmula condensada, donde los enlaces entre átomos de carbono y de hidrógeno no se
desarrollan.
CH3CH2CH2CH3
Mediante su fórmula de esqueleto, donde cada línea indica los átomos de carbono enlazados, dándose por
sobreentendido que los átomos de carbono están unidos a todos los átomos de hidrógeno correspondientes.
Esta representación parece la más difícil. Sin embargo, una vez que se aprende, es la más rápida y empleada,
sobre todo en moléculas de mayor tamaño cuya formulación resultaría lenta y engorrosa.
Los átomos de carbono son asombrosos por su habilidad para unirse entre sí generando una gran variedad de
compuestos orgánicos. Eliminando un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo saturado se obtiene un grupo
alquilo, que se nombra cambiando la terminación ano del alcano de origen por ilo.
metilo: -CH3
etilo: -CH2CH3
A continuación se da un resumen con los alcanos y los grupos alquilo de hasta cuatro átomos de carbono.
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Fórmula
Molecular
Alcano
Nombre
Común
CH4
Metano
C2H6
Etano
Fórmula
Estructural
Radical alquilo
Fórmula
Estructural
CH3
CH4
CH3- CH3
metilo
CH2 CH3
etilo
CH2 CH2 CH3
C3H8
propano
n-propilo
CH3- CH2- CH3
CH3 CH
n-butano
Nombre
Común
CH3- CH2- CH2- CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH2
CH2 CH
CH3
isopropilo
n-butilo
s-butilo
CH3
isobutilo
C4H10
CH3
CH3 - CH - CH3
isobutano
CH3
CH3
C CH3
t-butilo
CH3
Estos grupos no tienen existencia individual, pero se los puede hallar, por ejemplo, unidos a otras cadenas
hidrocarbonadas formando hidrocarburos ramificados.
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
compuesto A
CH3
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
compuesto B
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¿Cómo se nombran estos compuestos?
Para llegar al nombre final se siguen sistemáticamente los siguientes pasos.
1
Nombre base
Se elige la cadena de átomos de carbono más larga, cuyo número dará origen al nombre base del compuesto.
De acuerdo a ello el compuesto A es un derivado del pentano y el compuesto B del heptano.
2
Nombre de los sustituyentes.
2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo en el
compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.
2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los átomos de carbono donde se unen los sustituyentes.
Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero para el compuesto B
existen dos posibilidades. Comenzando la numeración por un extremo se ramifica en los C-2 y 4, pero
comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.
1
2
3
4
5
1
CH3CH2CHCH2CH3
2
3
4
6
5
7
7
CH3CHCH2CHCH3CH2CH3
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
CH3CHCH2CHCH3CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
Por convención, se elige la numeración que asigna al primer carbono sustituido el menor número posible. O
sea, la primera.
Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo número, se busca la
diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeración por aquel extremo que asigne a este
último el número menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo, se sigue con el tercero y así
sucesivamente.
CH3
CH3
CH3
1
10
CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3
1
2
3
4
5
6
7
8
12
11
9
7
8
6
3
5
2
4
2c. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un número que indica el carbono al
que está unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los nombres y números se
separan con guiones: 3-metil; 4-etil; etc.
3
Composición del nombre
Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabético y ligándose el último de ellos al nombre base.
Compuesto A: 3-metilpentano
Compuesto B: 4-etil-2-metilheptano
Consideraciones generales
 Cuando un sustituyente se repite más de una vez:
i)
Se agrega un prefijo multiplicativo que indica cuantas veces se repite (di, tri, tetra, etc.).
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ii) Las posiciones donde se ubican dichos sustituyentes se indican con los números ordenados en
forma creciente y separados por comas.
iii) Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan.
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3
CH3
5-etil-3,4-dimetilnonano y no 3,4-dimetil-5-etilnonano
 Cuando existe más de una cadena de longitud máxima, se elige como cadena principal la más
ramificada.
CH3
CH3
CH
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetiloctano
 Cuando resulte indistinto comenzar la numeración por un extremo o por el otro de la cadena, se numera
dando el menor número al sustituyente que se indica primero por orden alfabético.
3-etil-5,6.8-trimetildecano
Sustituyentes complejos
 En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez sustituida.
¿Cómo se procede en estos casos?
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CH3
CH3
CH2CCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
compuesto C
 Para numerar la cadena secundaria siempre se considera C-1 el que está directamente unido a la cadena
principal.
 Comenzando por este carbono se elige la cadena más larga que servirá de base al nombre de la cadena
secundaria. En este caso es de cuatro átomos de carbono.
 Para nombrar los sustituyentes de la cadena secundaria se siguen las mismas reglas que para los de la
cadena principal.
 El nombre de la cadena secundaria tiene la terminación de un alquilo sustituyente: il.
 Se encierra el nombre entre paréntesis y se precede por el número que indica el carbono de la cadena
principal al que está unido, separando el número del paréntesis con un guión.
 Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del paréntesis.
Compuesto C: 6-(2,2-dimetilbutil)-5-metilundecano.
Nombres comunes
Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de alcanos o grupos alquilo de uso común: Es
conveniente tenerlos presentes.
 Se llama iso al siguiente arreglo de átomos de carbono:
CH3
CH
CH3
En los siguientes alcanos o grupos alquilo se ejemplifica su aplicación en el nombre.
CH3
CH
CH3 =
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 =
CH3
isobutano
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isoheptano
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CH3
CH
CH3
isopropilo
 Los prefijos sec y ter no se alfabetizan.
2.2. Alquenos
Los alquenos también son hidrocarburos, ya que sólo están formados por átomos de carbono e hidrógeno, pero
se diferencian de los alcanos por la presencia de dobles enlaces.
Debido a que estos compuestos son capaces de tomar H2 para transformarse en hidrocarburos saturados
(alcanos) se los conoce con el nombre general de hidrocarburos insaturados.
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
 Se determina la cadena de átomos de carbono más larga que contiene el doble enlace y que dará origen al
nombre base, cambiando la terminación ano por eno.
 Se numera esa cadena de forma de asignar al doble enlace el menor número posible, independientemente
de los grupos alquilo ramificantes.
 La posición a la que se une el grupo funcional se indica con un número adelante del nombre y separado
del mismo con un guión. El número que indica la posición del grupo funcional es el que corresponde al
primero de los dos carbonos de la doble ligadura.
CH3CH
C CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
3-propil-2-hexeno
Observe que la cadena más larga es de siete átomos de carbono, pero no contiene el grupo principal. Por eso,
el compuesto se nombra como un derivado del hexeno. Si la molécula presenta más de una doble ligadura, se
indica el prefijo multiplicativo inmediatamente delante de la terminación “-eno” (observe que se deja la a de la
terminación ano del alcano para evitar que se junten consonantes).
2,6-nonadieno
CH2
C CH
CHCH2CH
CH2
CH2CH3
2-etil-1,3,6-heptatrieno
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2.3. Alquinos
Los alquinos presentan una triple ligadura como grupo funcional. También se los conoce como hidrocarburos
acetilénicos, si bien acetileno es el nombre común del menor de los miembros de esta familia.
Las pautas para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que para los alquenos con la terminación ino
característica del nombre de estos compuestos.
CH
C CH CH2CH3
HC
CH
etino (acetileno)
CH3
3-metil-1-pentino
4-isopropil-2-heptino
2.4. Hidrocarburos alifáticos cíclicos
Los alifáticos cíclicos son compuestos cuyos anillos están formados sólo por átomos de carbono.
Las reglas de nomenclatura para estos compuestos son muy sencillas.
 Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, alqueno o alquino que corresponde según el número de
átomos de carbono.
H2C
CH2
H2C
CH2
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
 En caso que el ciclo esté sustituido se nombran los sustituyentes según las reglas indicadas previamente
asignando a la posición sustituida el menor número posible.
metilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano
 Cuando un cicloalcano se une a una cadera alquílica de mayor número de átomos de carbono que el ciclo,
se puede nombrar el ciclo como sustituyente alquílico de la cadena.
3 - ciclopropilpentano
 En los cicloalquenos, la numeración de la cadena comienza siempre sobre uno de los carbonos del doble
enlace y continúa en el anillo a través del doble enlace, de modo que los sustituyentes tengan el número
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más bajo posible.
H3CH 2C
CH 2CH 3
CH 3
3-etilciclopenteno
ciclohexeno
5-etil-1-metilciclohexeno
2.5. Hidrocarburos Aromáticos
Se consideran aromáticos al benceno y a todos los compuestos que se parecen a él en su comportamiento.
La fórmula molecular del benceno es: C6H6 y se representa mediante las estructuras de Kekulé.
estructura A
estructura B
estructura C
Estructuras de Kekulé
 Los derivados monosustituidos del benceno se nombran indicando el sustituyente seguido de la palabra
benceno.
CH 2 CH 3
Br
bromobenceno
NO 2
etilbenceno
nitrobenceno
 Los nombres de algunos bencenos monosustituidos incorporan al sustituyente.
OH
NH2
fenol
anilina
CH 3
tolueno
O
O
ácido bencensulfónico
C
C
SO 3 H
OH
H
benzaldehído
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ácido benzoico
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 En los sistemas disustituidos se suelen emplear los términos orto, meta y para, para indicar los
patrones de sustitución 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente.
Z
OH
orto
NH2
Cl
orto
Cl
NO 2
meta
meta
Br
p-bromofenol
para
m-nitroanilina
o-diclorobenceno
 Se indican a continuación algunos sistemas polisustituidos que se nombran como derivados del
benceno, indicando la posición de los sustituyentes con los menores números posibles. Si se utiliza
como nombre base el de un benceno sustituido (anilina, fenol, tolueno, etc.), el sustituyente que da
lugar al nombre base debe ocupar la posición I.
CH 3
CH 3
NH2
CH 2 CH 3
Br
CH 3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
Br
3,4-dibromoanilina
NO 2
4-nitrotolueno
 Eliminando un hidrógeno del benceno resulta un grupo arilo o fenilo (equivalente al grupo alquilo en
el caso de los alcanos). Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el término fenil sin la o final
(como en los alquilos). Dentro de una estructura es frecuente indicarlo como C6H5 o Ph.
 Eliminando un hidrógeno del grupo metilo en el tolueno se obtiene un radical bencilo. Cuando se
nombra como sustituyente, se emplea el término bencil.
CH2
2-feniloctano
fenilo
bencilo
2.6. Halogenuros de alquilo
Son compuestos que se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los cuales se ha sustituido
hidrógeno por halógeno.
Para nombrarlos se considera el halógeno como cualquier sustituyente alquílico y se siguen las mismas reglas
que para los alcanos.
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Br
Br
Cl
Br
3-bromo-5-cloro-2-metilhexano
1,3-dibromo-6-etil-5,7-dimetilnonano
Aclaración: al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante fórmulas de esqueleto se deben indicar
todos los enlaces correspondientes a los heteroátomos.
Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC
pero que está ampliamente difundido. Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.
F
I
CH3Cl
cloruro de metilo
Ioduro de etilo
fluoruro de isopropilo
3. Alcoholes
Los alcoholes se pueden imaginar cómo derivados del agua en los que un hidrógeno ha sido reemplazado por
un grupo alquilo. El grupo funcional se denomina hidroxilo.
Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo funcional unido a un carbono primario. De manera
análoga los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes
terciarios son los que lo tienen unidos a un carbono terciario.
HO
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
OH
alcohol primario
alcohol secundario
CH3
CH3CCH3
OH
OH
alcohol terciario
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
 Se determina la cadena de átomos de carbono más larga que contiene el grupo funcional y que dará
origen al nombre base, cambiando la terminación ano por ol.
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 Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor número posible,
independientemente de los grupos alquilo ramificantes.
 La posición a la que se une el grupo funcional se indica con un número adelante del nombre y
separado del mismo con un guión.
HO
3-propil-2-heptanol
Observe que la cadena más larga es de ocho átomos de carbono, pero la cadena más larga que contiene el
grupo funcional es de sólo siete.
Los alcoholes sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC pero que está
ampliamente difundido.
OH
OH
alcohol secbutílico
OH
alcohol terpentílico
alcohol bencílico
4. Éteres
Los éteres son compuestos orgánicos con un átomo de oxígeno unido a dos grupos que pueden ser alquilo o
arilo o vinilo.
O
CH2
CH
CH 3
CH3OCH3
vinilo
arilo
Hay dos formas distintas de nombrar los éteres.
Opción 1: Anteponer la palabra éter seguida de los nombres de los dos grupos alquilo sustituyentes del
oxígeno, ordenados alfabéticamente. El primero lleva la terminación il y al segundo se agrega la terminación
ico.
CH3OCH2CH3
éter etilmetílico
Opción 2: Indicar los dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, delante de la palabra éter:
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CH3
O
CH3OCH3
dimetiléter
CH3CH2OCH2CH2CHCH3
etilmetiléter
etil(3-metilbutil)éter
5. Aldehídos
El grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono y un átomo de oxígeno unidos por un enlace doble.
C
O
En esta familia de compuestos el carbono carbonílico se une a otro carbono y un hidrógeno (a excepción del
metanal que está unido a dos hidrógenos).
Para nombrarlos:
 Se elige la cadena más larga que contiene el grupo funcional que dará lugar al nombre base del
compuesto.
 Se cambia la terminación o del alcano de igual número de átomos de carbono por la terminación al.
El carbono del grupo funcional es el C-1 de la cadena:
O
O
O
H
H
H
CH3CH
H
O
etanal
metanal
4-metilpentanal
6. Cetonas
Esta familia de compuestos se caracteriza por presentar el carbono del grupo funcional (carbono carbonílico)
unido a otros dos carbonos.
Para nombrarlos se procede igual que con los aldehídos pero cambiando la terminación o del alcano de igual
número de átomos de carbono por ona. Se numera la cadena asignando al carbono carbonílico el menor
número posible.
O
O
O
3-hexanona
propanona
2-metilciclohexanona
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7. Ácidos carboxílicos
El grupo funcional que caracteriza a los ácidos carboxílicos surge de unir un grupo hidroxilo a un grupo
carbonilo. Para nombrarlo se cambia la terminación o, del alcano que dará lugar al nombre base, por oico.
Además se antepone la palabra ácido. El carbono del carboxilo es el C-1 de la cadena.
O
CH3CH2 C
OH
Ácido propanoico
Algunos aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen nombres comunes.
NOMBRE SISTEMÁTICO
NOMBRE COMUN
HCHO
Metanal
Formaldehído
CH3CHO
Etanal
Acetaldehído
CH3COCH3
Propanona
Acetona
HCOOH
Acido metanoico
Acido fórmico
CH3COOH
Acido etanoico
Acido acético
CH3CH2COOH
Acido propanoico
Acido propiónico
8. Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoníaco, que se forman al reemplazar uno, dos o
los tres hidrógenos del amoníaco por grupos orgánicos (grupos alquilo, arilo o vinilo). El grupo funcional se
denomina amino.
Dependiendo de la cantidad de grupos orgánicos unidos al nitrógeno se pueden clasificar como aminas
primarias, secundarias o terciarias.
H
CH3CH2NH2
CH3CH2CH2NHCH3
amina primaria
N
(CH3)3N
amina terciaria
amina secundaria
Las aminas pueden nombrarse de diferentes formas y no hay una clara preferencia de alguna de ellas por sobre
las demás.
El sistema común para las aminas simples nombra cada sustituyente alquilo en el nitrógeno en orden
alfabético, seguido por el sufijo -amina. Muchas aminas aromáticas y heterocíclicas son conocidas por los
nombres comunes singulares, cuyos orígenes son a menudo desconocidos para los químicos que los utilizan
con frecuencia. Puesto que estos nombres no se basan en un sistema racional, es necesario memorizarlos.
Según el sistema IUPAC, el grupo amino, -NH2, se nombra como un sustituyente en el mayor grupo alquilo,
en aminas primarias. En este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran utilizando prefijos que
incluyen a todos los carbonos, menos a los de la cadena más larga.
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Recientemente el Chemical Abstract Service (CA) introdujo un sistema por el cual las aminas se nombran
como alcanaminas. En aminas 2º y 3º, los sustituyentes adicionales del nitrógeno son designados por el
prefijo N- antes del grupo alquilo más largo, que se utiliza como la raíz del nombre.
A continuación se muestran los diferentes nombres de las cuatro aminas isómeras de fórmula molecular
C4H11N:
NH2
NH2
NH
N
Nombre IUPAC
1-aminobutano
2-amino-2-metilpropano
1-metilaminopropano
dimetilaminoetano
Nombre CA
butanamina
2-metil-2-propanamina
N-metilpropanamina
N,N-dimetiletanamina
Nombre común
n-butilamina
terbutilamina
metilpropilamina
etildimetilamina
NH2
H
N
N
anilina
piridina
pirrol
9. Moléculas con varios grupos funcionales
Dentro del área de la química orgánica, es frecuente encontrar moléculas que presentan varios grupos
funcionales.
¿Cómo se procede en estos casos? En general, los grupos funcionales imponen al nombre un sufijo
característico (ol para los alcoholes, oico para los ácidos, eno para los alquenos, etc). Pero dado que el nombre
sólo puede tener un sufijo es necesario elegir, dentro del conjunto, aquél grupo funcional considerado
principal.
Para regular esta selección se estableció, por convención, un orden de prioridades que se indica en la siguiente
tabla en forma decreciente. Los grupos funcionales de menor prioridad se nombran, salvo excepciones, como
prefijos del nombre base del compuesto.
GRUPO FUNCIONAL
PREFIJO
SUFIJO
acido carboxilico
carboxi-
-oico (ácido)
acido sulfónico
sulfa-
-sulfónico (ácido)
Ester
alcoxicarbonil-
-oato
Amida
carbamoil-
-amida
Nitrilo
ciano-
-nitrilo
Aldehído
formal-
-al
Cetona
oxo-
-ona
Alcohol
hidroxi-
-ol
amino-
-amina
Fenol
Amina
Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos
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QUÍMICA ORGÁNICA
Facultad de Ingeniería
Alqueno
en-
-eno
Alquino
in-
-ino
Halógeno
halógeno-
Fenilo
fenil-
Alquilo
alquil-
Los halógenos, fenilos y alquilos sólo se nombran como prefijos según las reglas indicadas previamente.
Para nombrar los compuestos en forma sistemática se siguen los pasos que se detallan a continuación:




Se elige el grupo prioritario
Se elige la cadena más larga que contiene al grupo prioritario.
Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor número posible.
Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del número de átomos de carbono de la cadena y
el sufijo indicativo del grupo prioritario.
 Los sustituyentes se anteponen al nombre base.
O
OH
O
OH
OH
NH2
O
ácido 4-hidroxi-3-propilheptanoico
5-hidroxi-3-metil-2-pentanona
3-amino-4-etilciclohexanona
En el caso particular de los alquenos y alquinos no existe un prefijo indicativo del grupo funcional. Cuando
están presentes en la molécula como grupos no prioritarios se nombran siguiendo las pautas indicadas a
continuación:




Se elige el grupo prioritario.
Se elige la cadena más larga que contiene al grupo prioritario.
Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor número posible.
Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del número de átomos de carbono de la cadena
seguido de la sigla en o in (según contenga un grupo alqueno o alquino) y finalmente del sufijo
indicativo del grupo prioritario.
 Se antepone al nombre base el número que indica la posición del enlace doble o triple.
O
O
H
3-pentenal
Br
4-bromo-2-ciclohexenona
Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos
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Cuando sea necesario indicar la posición del grupo principal o cuando o alquenos o alquinos estén presentes
en la misma molécula, se interrumpe el nombre indicando la posición delante de cada sufijo con números y
guiones en la forma habitual.
O
CH2
CH
C
C
CH
CH
CH3
1,5-heptadien-3-ino
4-hexén-2-ona
CH2
CH
C
C
CH 2
C
1-heptén-3,6-diino
CH
CH3CH C
CH
OH
3-butin-2-ol
Bibliografía:
1. Fernandez Cirelli, A., Deluca, M. E.,y Du Mortier, C. APRENDIENDO QUÍMICA ORGÁNICA – Eudeba.
2. Morrison R., Boyd R. - QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Yurkanis Bruice,P. - QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Pearson Prentice Hall.
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