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UNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALES




Los compuestos orgánicos se clasifican según
las propiedades de los grupos atómicos más
característicos y reactivos que poseen.
El átomo o grupo de átomos que define la
estructura de una clase particular de
compuestos orgánicos y determina sus
propiedades físicas y químicas se llama grupo
funcional.
Cada grupo funcional define una familia
orgánica.
Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de
grupos funcionales, y cada uno define una
familia de esos compuestos.
 La química del carbono o química orgánica, estudia todas
aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
 Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y
formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre
cuatro enlaces covalentes
H H H H H
| |
| |
|
H-C-C-C-C-C-H
| |
|
|
|
H H H H H
H
H
C
H
Cadena abierta lineal
H
C
H
H
H H
|
|
H-C-C
|
H
C
C
C
H
H
H
|
- C |
H - C- H
|
H
H
|
C-H
|
H
H
H
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo


Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos
los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las
moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces
entre átomos de carbono
H H H H H
|
| |
| |
H-C-C=C-C-C-H
|
|
|
H
H H
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
H H H
|
|
|
H - C - C - C - C  C- H
|
| |
H H H
CH3 - CH2 - CH2 - C  CH
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y
solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Saturados
Alcanos
Aromáticos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
 Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus
enlaces son sencillos
Nombre
Metano
Fórmula
CH4
CH3 - CH3
H
|
H-C-H
|
H
H H
| |
H-C-C-H
|
|
H H
Fórmula
desarrollada
Modelo
molecular
Etano
Propano
CH3 - CH2 - CH3
H H H
| |
|
H-C-C-C-H
|
| |
H H H
Alcanos
Hidrocarburos
Compuestos saturados
Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad,
poca reactividad)
Fórmula general: CnH2n+2
Estructura Tetraédrica
Hibridación del carbono: sp3
Alcanos normales o lineales
Los cuatro primeros términos lineales reciben
nombres especiales.(metano, etano, propano y
butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono
respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático
se forma de acuerdo con las reglas establecidas por
la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) con un prefijo que indique el número de
átomos de carbono que constituyen la cadena y la
terminación ano.
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano
Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
ESQUELETOS CARBONADOS
n
Nombre (-ano)
Fórmula
(CnH2n+2)
n
1
metano*
CH4
10
decano
CH3(CH2)8CH3
2
etano*
CH3CH3
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
3
propano*
CH3CH2CH3
12
dodecano
CH3(CH2)10CH3
4
butano*
CH3(CH2)2CH3
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
4
isobutano
(CH3)3CH
14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
5
pentano
CH3(CH2)3CH3
15
pentadecano
CH3(CH2)13CH3
5
isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
20
eicosano
CH3(CH2)18CH3
5
neopentano
(CH3)4C
21
heneicosano
CH3(CH2)19CH3
6
hexano
CH3(CH2)4CH3
22
docosano
CH3(CH2)20CH3
7
heptano
CH3(CH2)5CH3
30
triacontano
CH3(CH2)28CH3
8
octano
CH3(CH2)6CH3
40
tetracontano
CH3(CH2)38CH3
9
nonano
CH3(CH2)7CH3
50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
Radicales
alquilo
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo
son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo
átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un
hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de
carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Grupos alquilo
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)
CH3
CH3-C-CH2-CH3
TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3
CH3-C-CH2NEOPENTILO
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO
Alcanos ramificados
1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más
bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más
cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
1
CH2-CH2-CH36
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1
7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8
CH3
6
1
3
CH2-CH-CH2-CH3
2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
4
4
CH3
1*
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3
CH3 CH2-CH3
5 CH-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH 5
4* 3* 2* 1*
C
9
8
7
6
9
8
7
6
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH
CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
CADENA PRINCIPAL
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
5*
CH3
3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 5

Numeración
incorrecta
1
2
CH3
4 5
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
 Numeración
incorrecta
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7
4
1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
4-etil-7-metil
7*
CH3
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1
3
5
6
9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
1
CH3
2
4
5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
*
*
*
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1
1’
2’
5
6
3’
CH-CH-CH3
11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’
3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
Alcanos cíclicos
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano
Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa
localizador.
que
CH3
2
1
CH2 -CH3
Isopropilciclohexano
1-Etil-2-metilciclopentano
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
CH3
5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
3
1
3-Metilciclohexeno
5
1
Metilidenciclopentano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1’
1,1’-Biciclohexilo
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1 1’
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1
Ciclobutilciclopentano
3
1
2
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5
1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un doble enlace (C=C)
De fórmula general CnH2n
También se les conoce con el nombre de olefinas.
La terminación eno.
El híbrido sp2 posee un enlace  y un enlace ,
triangular plano.
Son muy solubles en solventes no polares e
insoluble en agua.
Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si
cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene
dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.
Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una
proporción de hidrógeno menor que los alquenos por
esto presentan un grado mayor de insaturación
De fórmula general CnH2n-2
También se les conoce con el nombre de acetilenos.
La terminación ino.
El híbrido sp posee un enlace  y dos enlace , lineal.
Esto hace que el enlace sea relativamente corto.
Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en
agua.
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
HC
1*
C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7*
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud
1*
8*
CH2-CH2-CH=CH2
HC C-CH2-CH-CH=CH2
7
1
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL

2 enlaces múltiples
7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
1
8
CH2-CH2-CH2=CH2
8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

2 enlaces múltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
1
6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6*
1*
*NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
1
6
8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8*
4*
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
8
CH3
6
4
1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
4*
6*
CH2-CH3
8*
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
3*
1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
1
3
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1
5
8
11
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
13
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y
se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
H Z H
H3C
1
2
6
CH3
CH2-CH2-CH-CH3
6
H3 C E H
H
4
H
1
Z CH3
2
H
Z-6-Metilhept-2-eno
(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno
2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
3.5.
Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido
cadena principal.
7
3’ 2’ 1’
a la
8
CH2-CH2-CH2=CH2
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4
1-PROPINO
2-PROPINILO
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH-
1
etenilo o vinilo
2-PROPINIL
4-Propargilocta-1,7-dieno
CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo
HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo
CH3
CH2=C-
isopropenilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino
6
4
8
CH2-CH=CH-CH3
CH2=C-CH-CH=CH2
3
1
CH2-CH3
METILO
METILIDENO
METILIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
CH3-CH=
CH3-CH2-C
Etilideno
Propilidino
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces)
diferentes del resto de los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos provienen
principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de
ellos poseen olores fuertes y penetrantes.
• El benceno es la base de estos compuestos; su
fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces
1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
Monosustituídos
CH=CH2
Vinilbenceno
Estireno
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y
para- o simplemente o-, m- y p•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.
Ejemplos:
Polisustituídos
CH3
1
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
2
CH2-CH3
4
CH2-CH2-CH3
2,6-diclorotolueno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que
son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
4
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
3
2
5
1
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se
utiliza con el nombre de "fenilo".
1
2
3
4
5
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
6