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UNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALES Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen. El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional. Cada grupo funcional define una familia orgánica. Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos. La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H H C H Cadena abierta lineal H C H H H H | | H-C-C | H C C C H H H | - C | H - C- H | H H | C-H | H H H Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H | | | | | H-C-C=C-C-C-H | | | H H H CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 H H H | | | H - C - C - C - C C- H | | | H H H CH3 - CH2 - CH2 - C CH CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Saturados Alcanos Aromáticos Insaturados Alquenos Alquinos HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Fórmula CH4 CH3 - CH3 H | H-C-H | H H H | | H-C-C-H | | H H Fórmula desarrollada Modelo molecular Etano Propano CH3 - CH2 - CH3 H H H | | | H-C-C-C-H | | | H H H Alcanos Hidrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: CnH2n+2 Estructura Tetraédrica Hibridación del carbono: sp3 Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano. ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano Heptano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano ESQUELETOS CARBONADOS n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) n 1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3 2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3 3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3 4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3 4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3 5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3 7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3 8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3 Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) Radicales alquilo Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario. Grupos alquilo CH3 CH3-CH-CH2-CH3 ISOPENTANO CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 ISOHEXANO CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) CH3 CH3-C-CH2-CH3 TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) CH3 CH3-C-CH2NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO Alcanos ramificados 1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* 1 CH2-CH2-CH36 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1 7 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 8 CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3 1 1* *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 8* 8 CH3 6 1 3 CH2-CH-CH2-CH3 2* CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3 4 4 CH3 1* *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CH3 CH3 CH2-CH3 5 CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH 5 4* 3* 2* 1* C 9 8 7 6 9 8 7 6 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 CADENA PRINCIPAL 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes CH3 5* CH3 3* 2* 1* CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 2, 4, 5 Numeración incorrecta 1 2 CH3 4 5 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético Numeración incorrecta 4-metil-7-etil CH2-CH3 7 4 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 4-etil-7-metil 7* CH3 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 3 5 6 9 CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 1 CH3 2 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,2,4-Trimetilpentano 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * * 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano CH3CH3 1 1’ 2’ 5 6 3’ CH-CH-CH3 11 CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1’ 2’ 3’ 4’ CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3CH3CH3 3 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano Alcanos cíclicos 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano CH3-CH2-CH3 Propano Ciclohexano Ciclopropano Ciclooctano 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. que CH3 2 1 CH2 -CH3 Isopropilciclohexano 1-Etil-2-metilciclopentano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos CH3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno 3 3 1 3-Metilciclohexeno 5 1 Metilidenciclopentano 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1 1’ 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 Ciclobutilciclopentano 3 1 2 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 2 5 1 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano Los alquenos son la serie homóloga de los H.C. Contienen un doble enlace (C=C) De fórmula general CnH2n También se les conoce con el nombre de olefinas. La terminación eno. El híbrido sp2 posee un enlace y un enlace , triangular plano. Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua. Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans. Los alquinos son la serie homóloga de los H.C. Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación De fórmula general CnH2n-2 También se les conoce con el nombre de acetilenos. La terminación ino. El híbrido sp posee un enlace y dos enlace , lineal. Esto hace que el enlace sea relativamente corto. Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HC 1* C-CH2-CH-CH=CH-CH3 7* *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1.2. Aquella de mayor longitud 1* 8* CH2-CH2-CH=CH2 HC C-CH2-CH-CH=CH2 7 1 *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 enlaces múltiples 7 carbonos 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles 1 8 CH2-CH2-CH2=CH2 8* HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1* 2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. CH3 1 6 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 6* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA 2.2. Números más bajos a los sustituyentes CH3 1 6 8 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2 8* 4* *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 8 CH3 6 4 1 CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1* 4* 6* CH2-CH3 8* *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición CH3 3* 1* HC C-CH-CH-CH=CH2 6* 5* 4* CH2-CH3 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. 1 3 CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-dieno 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3 1 5 8 11 Trideca-1,8-dien-5,11-diino 13 3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. H Z H H3C 1 2 6 CH3 CH2-CH2-CH-CH3 6 H3 C E H H 4 H 1 Z CH3 2 H Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido cadena principal. 7 3’ 2’ 1’ a la 8 CH2-CH2-CH2=CH2 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 4 1-PROPINO 2-PROPINILO 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno CH2=CH- 1 etenilo o vinilo 2-PROPINIL 4-Propargilocta-1,7-dieno CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo CH3 CH2=C- isopropenilo 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 6 4 8 CH2-CH=CH-CH3 CH2=C-CH-CH=CH2 3 1 CH2-CH3 METILO METILIDENO METILIDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno CH3-CH= CH3-CH2-C Etilideno Propilidino HIDROCARBUROS AROMATICOS Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. • El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces 1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos CH=CH2 Vinilbenceno Estireno No necesita localizador 6 carbonos equivalentes • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos: Polisustituídos CH3 1 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno 2 CH2-CH3 4 CH2-CH2-CH3 2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes. 4 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 3 2 5 1 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 1 2 3 4 5 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano 6