Download Ácidos Carboxílicos

SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJE (SENA)
CENTRO DE SERVICIOS DE SALUD
TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA

Actividad de aprendizaje: Demostrar los conocimientos
teórico - prácticos en la preparación de muestras orgánicas,
describiendo la clase de sustancias obtenidas, teniendo en cuenta la
nomenclatura utilizada para nombrarlas, además las BPL y la
normatividad legal vigente.

Competencia: Implementar y desarrollar procesos básicos y
especiales del servicio farmacéutico, según nivel de competencia y
normatividad legal vigente.

Resultados de aprendizaje: Aplicar la conceptualización de las
ciencias básicas que fundamentan los conceptos del estudio de los
productos farmacéuticos.
Tema: Alcoholes, Fenoles y
Éteres
Presentación elaborada por:
María Teresa Aguirre Fernández
Instructora
Febrero de 2012.
Generalidades
Son derivados de hidrocarburos, sus fórmulas son:
ALCOHOL
R - OH
R= Radical alquilo
FENOL
ÉTER
R-O-R
ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la unión del
oxígeno ya sea a un carbono primario, secundario ó
terciario, así:
Nomenclatura

Las reglas IUPAC para nombrar los alcoholes son:
1.
Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo
hidroxilo. Cambie el final del nombre del hidrocarburo
correspondiente a esta cadena por el sufijo OL.
2.
Numere la cadena de tal sentido que al grupo funcional
le corresponda el número más bajo posible. Si existen
dos, tres o más grupos OH, utilice los prefijos di, tri, etc.
Nomenclatura
3.
Indique las posiciones de grupos sustituyentes por el
correspondiente localizador en la cadena.
4.
Si además del grupo OH, el compuesto presenta
enlaces dobles o triples, sigue primando la condición de
alcohol, por lo que a dicho grupo le corresponde el
localizador más bajo.

Los enlaces dobles o triples se identifican por los
respectivos sufijos.
Ejemplos:

Algunos ejemplos de aplicación de las reglas anteriores:
2
1
CH₃- CH₂- OH
CH3- CH₂ - CH₂- OH
CH ₂- CH2 –CH₂OH
Ι
Cl
Etanol
Propanol
CH₃- CH- CH -CH₃
3- cloropropanol
CH₂ - CH - CH₂
Ι
Ι
Ι
Ι
OH
OH
OH
OH OH
2,3 – butanodiol
Ι
1,2,3 - propanotriol
3
2
1
5
CH₂ = CH - CH₂ OH
4
3
2
CH₃- CH = CH – CH - CH₃
Ι
2- propén- 1- ol
OH
Ó 2- propenol
3- pentén -2-ol
6
1
5
4
3
2
1
HC Ξ C – CH₂ - CH₂- CH₂- CH₂ OH
5-hexín-1-ol ó 5- hexinol
Nombres Comunes
Para los alcoholes mas sencillos se emplean
frecuentemente nombres comunes o triviales, ejemplos:
(palabra alcohol+grupo alquílico ó arílico+ sufijo ico)
Alcohol metílico (1 c)
 Alcohol etílico ( 2 c)
 Alcohol Propílico (3 c)
 Alcohol isopropílico (3 c)

Propiedades físicas de Alcoholes y
Fenoles
Los alcoholes primarios y secundarios de hasta 10 átomos son
líquidos incoloros.
Alcoholes de mas de 10 átomos son solidos
Cuanto mas larga su cadena carbona aumenta su carácter alifático, es
decir disminuye su solubilidad (PROPANO).
Los de menor peso molecular son solubles en agua, es decir existe gran
afinidad con las moléculas de agua; que es reforzada por los puentes de
hidrogeno.(ETANOL)
Grandes cantidades de fenol son utilizados para la fabricación de
plásticos, se emplea también en la obtención de alguna drogas y
colorantes
REACCIONES DE LOS
ALCOHOLES
Dos opciones de reacción:
- Ruptura del enlace C-O
- Ruptura enlace O-H
Reacciones
Ruptura enlace C-O

Reacción con halogenuros de hidrogeno: reaccionan con los alcoholes
para formar halogenuros de alquilo mediante la sustitución del grupo OH
por un halógeno.
R-OH +
Alcohol
H-X
Haloacido
R-X
+ H-OH
Halogenuro
Agua
de alquilo
Los Halo ácidos para reaccionar necesitan de un orden de reactividad:
HI>HBr>HCL
Reacciones
La reacción con HCl requiere de un catalizador Al utilizar
ZnCL2,toma el nombre . Prueba de Lucas empleada
para distinguir la clase de alcohol.



Alcohol terciario: reacción casi inmediata 85 grados C
Alcohol secundario: tardan algunos minutos
Alcohol primario: por su poca reactividad necesitan
calentamiento durante mas tiempo (1 hora ó mas) 180
grados C
Reacciones
Deshidratación :reacción de alquenos ,se realiza por
calentamiento de alcohol en presencia de un acido
fuerte generalmente H2SO4- se Elimina molécula de
agua .
H+
CH3-CH2-OH
calor
CH2 = CH2 + H2O

Alcohol
Alqueno
Reacciones
3. Formación de ésteres:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes formando los
ésteres. La reacción llega al equilibrio por lo que es conveniente la
adición de un exceso de alcohol, con el fin de que la reacción se
desplace a la derecha, favoreciendo así la formación del producto.
Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores
agradables como a frutas.
Esterificación : los alcoholes reaccionan con
ácidos orgánicos para formar compuestos
conocidos como ésteres . Reacción. Elimina agua
a partir del hidrogeno del alcohol y del grupo OH
del acido.
O

R-C-OH
acido carboxílico
O
+
HO-R
alcohol
R-C-OR +
éster
H2O
agua


Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a
aldehídos , los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, los
terciarios no sufren oxidación.
O
O
R-CH2OH
(O)
R- C -H (O)
R - C – OH
Alcohol primario

R-CH-R
OH
aldehído
(O)
Alcohol secundario

Ácido carboxílico
R-C-R
O
Cetona
Los alcoholes Terciarios NO reaccionan por oxidación
Bibliografía

Hola Química, Tomo 2 Editorial Susaeta Ediciones. Fabio
Restrepo Merino, Jairo Restrepo Merin

Roberto Amaris A, Luis H Gallego y Jorge Maturana. Manual de
Laboratorio Fundamentos de Química Orgánica. Reimpresos,
Medellín 2003.