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QUÍMICA II
BLOQUE 4. IMPORTANCIA DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO
QFB. Melissa Sánchez Vázquez
Recuerda que… La química orgánica estudia el
comportamiento de los compuestos que contienen
carbono y por ello está considerada como una
rama de la química. El carbono al enlazar sus
átomos entre sí y con átomos de hidrógeno.
Oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo y con algunos
elementos
metálicos
forma
millones
de
compuestos y supera por mucho a los compuestos
inorgánicos.
INTRODUCCIÓN
 Los
compuestos orgánicos forman parte de
nuestra vida cotidiana. No sólo organismos
vegetales y animales, sino nutrientes,
combustibles, fibras y papel tienen su
origen en moléculas orgánicas.
 La
química orgánica estudia la tecnología
empleada en los productos mencionados y
es la rama de la química que estudia los
compuestos de carbono.
A principios del siglo XIX los
químicos
Michele
Eugene
Chevreul y Friedrich Wholer
sintetizaron
los
primeros
compuestos orgánicos, ácidos
grasos y urea respectivamente.
¿CUÁL ES LA DIFERENCIA ENTRE EL
CARBONO ORGÁNICO Y EL INORGÁNICO?
La estructura interna de sus átomos, la cual
le otorga propiedades muy específicas.
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO
E HIBRIDACIÓN
Carbono
No. atómico
6
Masa atómica
12
Núcleo (Protones)
6
Núcleo (Neutrones)
6
Electrones
Nivel s = 2
Nivel p = 4
Nota. Se ha observado que en compuestos
orgánicos el carbono es tetravalente por lo
que puede formar 4 enlaces.
Para explicar la formación de los 4 enlaces
covalentes en los compuestos orgánicos
es
necesario
incluir
dos
nuevos
conceptos:
A)
B)
Promoción de electrones con orbitales
vacíos (estado excitado)
La hibridación de orbitales
En el estado excitado del átomo de carbono los
orbitales son los que participan en la formación de
enlaces.
Al igualar la energía de los 4 orbitales se obtendrán
4 orbitales llamados “híbridos” debido a que
tienen características de ambos orbitales s y p,
proceso o estado conocido como “hibridación”.
Los orbitales híbridos sp3 son mas estables que los
originales s y p.
El carbono es el único elemento que presenta los
tres tipos de hibridación: sp3, sp2 y sp;
originando así la simple, doble y triple
covalencia.
HIBRIDACIÓN
SP3
Combinación de un orbital s con tres orbitales p.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces
sencillos. Su estructura es Tetraédrica.
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del
orbital 2s al orbital 2p.
HIBRIDACIÓN SP2
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Su estructura es Trigonal.
HIBRIDACIÓN SP
En este tipo de hibridación sólo se combina
un orbital “p” con el orbital “s”.
Con este tipo de hibridación el carbono puede
formar un triple enlace.
Estructura Lineal
GEOMETRÍA MOLECULAR
El tipo de hibridación determina la geometría
molecular la cual se resume en el siguiente
cuadro.
Geometría molecular tetraédrica.- El
carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia
los vértices.
Geometría triangular plana.- El carbono
se encuentra en el centro de un
triángulo. Se forma un doble enlace y
dos enlaces sencillos.
Geometría lineal.- Se forman
enlaces sencillos y uno triple.
dos
TIPOS DE CADENA E ISOMERÍA
INTRODUCCIÓN
Las
propiedades
de
las
diversas sustancias y sus
usos
dependen
de
la
estructura molecular. Para
conocer la estructura de las
moléculas
se
debe
considerar la fuerza de
repulsión entre los pares de
electrones
que
hay
alrededor del átomo, la
combinación de orbitales
atómicos
para
formar
orbitales alrededor de más
de un núcleo, las moléculas
tienen
más
de
una
estructura posible.
TIPOS DE CADENAS

Dependiendo la forma de la cadena de átomos de
carbono, los compuestos orgánicos se clasifican
en:

Existen también compuestos de cadena abierta
no saturados, llamados así porque en un par o
varios pares de carbono intercambian dos o tres
valencias los cuales pueden ser sencillos (c) o
arborescentes(d).


Existen compuestos cíclicos o de cadena cerrada:
los homocíclicos y los heterocíclicos.
Estos esqueletos están caracterizados por
contener solamente átomos de carbono que
intercambian una valencia entre si y pueden ser
sencillos (e) y arborescentes ( f ).
Existen esqueletos de cadena cerrada homogénea
no saturados, y pueden ser sencillos como el
ejemplo (g) o como el (h) el cual es un compuesto
aromático que están relacionados con el benceno
los cuales presentan olores agradables. También
existen compuestos cíclicos homogéneos no
saturados arborescentes ( i ).
Existen compuestos de cadena cerrada heterogénea
y saturados. Son heterogéneos por que en la
cadena cíclica se encuentra un átomo que no es
de carbono y puede ser sencillo (j) o
arborescentes (k).
Existen
esqueletos
de
cadena
cerrada
heterogénea no saturados, los cuales pueden ser
sencillos ( l ) y arborescentes (m).
TIPOS DE FÓRMULA UTILIZADOS EN QUÍMICA
ORGÁNICA E ISOMERÍA
De acuerdo con la tetravalencia del
átomo de carbono, los compuestos
orgánicos
se
pueden
representar
mediante tres tipos de fórmulas:
1. Condensada o molecular
2. Semidesarrollada o de estructura
3. Desarrollada o Gráfica

Fórmula condensada o molecular: indica sólo el
número total de átomos de cada elemento del
compuesto.
C4H10
No es muy utilizada debido a que varios
compuestos pueden tener la misma.

Fórmula semidesarrollada: se indican sólo los
enlaces entre los carbonos que constituyen el
compuesto:
Expresa con claridad el tipo de compuesto de que
se trata e indica entre qué elementos se realiza
el enlace químico.

Fórmula desarrollada o gráfica: se indican
todos los enlaces presentes en la molécula
orgánica.
No es adecuada para compuestos de alto peso
molecular.
ISOMERÍA
Isómeros, compuestos que tienen la misma
fórmula condensada, pero diferente fórmula
estructural o semidesarrollada, en pocas
palabras, son compuestos de la misma formula
molecular, pero con distintas propiedades.
Es necesario indicar el orden y la distribución en
el espacio de los átomos mediante las fórmulas
semidesarrolladas.
Para los hidrocarburos la isomería
puede ser:
 De
cadena o estructural
 De posición o lugar
 Geométrica o cis-trans
 Óptica o estereoisomería
 Funcional
ISOMERÍA DE CADENA O ESTRUCTURAL


Es la que presentan las sustancias cuyas
fórmulas estructurales difieren en la disposición
de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado.
Este tipo de isomería la presentan
principalmente los alcanos, en los que varía su
estructura.
ISOMERÍA DE POSICIÓN


Se caracterizan por tener igual formula
molecular, la misma cadena carbonada y las
mismas funciones, pero sus grupos funcionales o
sustituyentes se ubican en posiciones distintas
sobre el mismo esqueleto carbonado.
Se presenta en alquenos y alquinos, debido al
cambio de lugar de la doble o triple ligadura en la
cadena principal.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS
La presencia de la doble ligadura impide la libre
rotación de los átomos de carbono en ese punto.
Es característica de sustancias que presentan un
doble enlace carbono-carbono:

Las distribuciones espaciales posibles para una
sustancia con un doble enlace son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los
dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en una misma región del espacio
con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los
dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en distinta región del espacio con
respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
Resulta más fácil transformar la forma cis en la
trans que a la inversa, debido a que en general la
forma trans es la más estable.
ISOMERÍA ÓPTICA O ESTEREOISOMERÍA
Aquella en la cual los compuestos orgánicos
tienen el mismo orden de enlace de los átomos,
pero difieren en la forma como estos se
ordenan en el espacio.
Las bases de la estereoquímica fueron puestas
por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874.
De forma independiente propusieron que los
cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen
hacia los vértices de un tetraedro, con el
carbono
en
el
centro
del
mismo.
ELEMENTOS DE ESTE TIPO DE ISOMERÍA:
Plano de simetría: se encarga de dividir una
molécula en dos mitades equivalentes. Como si
se colocara un espejo de tal modo que una
mitad de la molécula sea la imagen especular
de la otra molécula.
Centro de simetría: es un punto en el centro de
una molécula a partir del cual si se traza una
línea esta encuentra otro átomo de la misma
especie.
Un estereoisómero es
quiral (kheir-manos)
cuando no es
superponible con su
imagen especular y no
posee un plano o centro
de simetría.
Las imágenes especulares
que no se superponen se
denominan nantiómeras.
Un enantiómero que rota el plano de la luz
polarizada en la dirección de las manecillas del
reloj (a la derecha) se le llama dextrorrotatorio
(+).
Un enantiómero que rota la luz a la izquierda se
le llama levorotatorio (-).
Existe también una forma racémica (+-),
ópticamente inactiva porque no rota el plano
de la luz polarizada, es decir tiene una mezcla
de igual número de moléculas de cada
enantiómero.
PROPIEDADES FÍSICAS,
NOMENCLATURA Y USO DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO
HIDROCARBUROS

Son los compuestos mas importantes obtenidos
por el hombre, ya que de ellos se consigue enorme
variedad de productos petroquímicos.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
Los hidrocarburos son los compuestos
orgánicos mas sencillos y están formados
por carbono e hidrógeno.
Se clasifican según el número de enlaces
covalentes formados entre los átomos de
carbono de los compuestos.
Se dividen en dos clases
alifáticos y aromáticos.
principales:
Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo
benceno a diferencia de los aromáticos.
Los alifáticos se dividen en: alcanos, cicloalcanos,
alquenos y alquinos.
Alcanos o parafinas: en su composición sólo
intervienen enlaces de carbono-carbono, y son
hidrocarburos saturados, ya que sólo un par de
electrones es compartido entre los carbonos.
Los compuestos con dobles enlaces carbonocarbono se llaman alquenos u olefinas y los
compuestos que contienen triples enlaces
carbono-carbono se llaman alquinos o acetilenos.
ALCANOS

Hidrocarburos mas sencillos que existen.