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FORMACIÓN DEL TRIPLE ENLACE
JUAN CARLOS RIOS
RODRIGO TASCON
DUVAN CARDONA ALZATE
Trabajo escrito para la asignatura:
TEMAS SELECTOS EN LA ENSEÑANZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Primer Semestre
Profesora
CARMEN MIER BARONA
UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE PALMIRA
MAESTRIA EN LA ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
PALMIRA
2011
OBJETIVOS
 Entender como se deduce el grupo funcional carbono – carbono (C  C)
 Relacionar la capacidad de enlace del átomo de carbono con el fenómeno
de la hibridación
 Diferenciar y elaborar con materiales reciclables, las formas de hibridación
del carbono y establecer relaciones con la estructura de los hidrocarburos
saturados e insaturados.
LA CAPACIDAD DE ENLACE DEL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono, debido a su configuración electrónica, a su pequeño radio atómico
(0.77Å) y a la fuerza de los enlaces carbono-carbono, tiene la propiedad de formar
enlaces consigo mismo. Esta propiedad es la responsable del gran número de
compuestos orgánicos (más de tres millones), que se conocen.
Es verdaderamente sorprendente tan alto número de compuestos, si
consideramos que en su gran mayoría están constituidos por no más de diez
elementos.
La Configuración Electrónica del átomo de carbono y el concepto de
hibridación.
La Configuración electrónica del carbono en estado fundamental, teniendo en
cuenta que su número atómico (Z) es 6, se puede representar así:
Cuando un átomo de hidrogeno forma parte de una molécula, utiliza su orbital
atómico 1s para formar el enlace. La situación es algo diferente con el átomo de
carbono: el carbono tiene dos electrones en el orbital 1s que, al estar lleno, no
puede ser usado para formar enlaces. Son los cuatro electrones del segundo nivel
energético los que se usan para tal finalidad.
Hay cuatro orbitales atómicos en el segundo nivel: un orbital 2s y tres orbitales 2p.
Sin embargo, el carbono no los usa para formar enlaces en su estado original, sino
que los combina o hibridiza en cualquier de las tres siguientes maneras:
hibridación sp3, sp2 y sp1.
Hibridación sp3
La hibridación sp3 es utilizada cuando el carbono forma enlaces simples.
Los cuatro enlaces simples surgen de la hibridación completa de los cuatro
orbitales atómicos implicados –un orbital2s y tres orbitales 2p-, para formar cuatro
orbitales sp3 equivalentes.
Para que esto se lleve a cabo, uno de los electrones 2s debe ser promovido al
orbital vacío 2p.
Esta promoción requiere energía, la cual es recuperada cuando se forma el
enlace. Los cuatro orbitales sp3 son de idéntica energía, algo superior a la de los
orbitales 2s, pero ligeramente inferior a la de los orbitales 2p. Cada uno de los
orbitales híbridos sp3 contiene un electrón de enlace.
El orbital sp3 resultante de la hibridación del orbital 2s y de los tres orbitales 2p,
tiene una forma de pin de boliche: posee dos lóbulos desiguales uno grande y el
otro pequeño. El lóbulo pequeño no se usa para el enlace.
Los cuatro orbitales sp3 tienden a situarse lo más lejos posible entre sí, rodeando
al núcleo del carbono. Esto da lugar a una geometría espacial en la que los
orbitales apuntan hacia los vértices de un tetraedro. El átomo de carbono con
hibridación sp3 recibe usualmente el nombre de carbono tetraédrico.
Hibridación sp2
La hibridación sp2 es utilizada cuando el carbono forma un enlace doble. Por
ejemplo en los siguientes casos.
Para formar orbitales de enlace sp2, el carbono hibridiza su orbital 2p, quedando
un orbital p sin hibridizar. Como se utilizan tres orbitales atómicos, se obtienen tres
orbitales híbridos sp2, cada uno con un electrón de enlace y con una forma similar
a los sp3.
La geometría espacial resultante es trigonal –triangular-, como se aprecia en la
siguiente figura, mientras que el orbital p sin hibridizar queda paralelo al plano con
respecto a los sp2.
Carbono en estado fundamental.
Carbono hibridado sp 2 (observe la
posición de los orbitales híbridos con
relación al orbital Pz puro)
Formación de enlace dobles
Los orbitales p se superponen en forma lateral, dando lugar a un orbital molecular
de enlace llamado enlace pi (), que une a los dos carbonos. Este enlace pi es el
segundo componente de la doble ligadura.
Formación del enlace sigma (sp2-sp2) y del
enlace pi (p-p) en el etileno CH2=CH2
Esta es la
representación de la
molécula de etileno.
El enlace () Pi tiene una energía un poco mayor y es algo menos estable que un
enlace sigma. Esto hace que sea más reactiva una molécula.
En los siguientes ejemplos se presentan dos moléculas, cada una posee un
enlace sigma fuerte y un enlace pi débil.
HIBRIDACIÓN sp
La hibridación sp es utilizada cuando el carbono forma un triple enlace o cuando
forma enlaces dobles acumulados, es decir, dos enlaces dobles en el mismo
átomo de carbono.
Ejemplo:
Cuando un átomo de carbono está enlazado a sólo dos átomos, como en el caso
del acetileno, (HCCH), su estado de hibridación es sp.
Esquema de hibridación sp.
Un orbital 2s se combina con un orbital 2p para originar dos orbitales sp, en este
caso, a cada carbono le quedan dos orbitales 2p sin hibridizar, cada uno con un
electrón.
Los dos orbitales sp se sitúan lo más alejado posible, a lo largo de una línea recta.
(con ángulos de 180°). Los orbitales p no hibridizados son perpendiculares entre sí
y a la línea de los híbridos sp:
FORMACIÓN DEL ENLACE TRIPLE
Los dos orbitales p de un carbono se superponen con otro similar formando un
enlace pi. En el acetileno, por ejemplo, se encuentran dos enlaces pi y un enlace
sigma.
A pesar de que los enlaces C – C (sp3-sp3) y C – H (sp3-s) son los más comunes y
abundantes en los compuestos orgánicos, no son, los que desempeñan el papel
principal en las reacciones químicas.
En la gran mayoría de los casos, son los enlaces pi o los átomos distintos del
carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la molécula su reactividad.
Para ilustrar la explicación de esta tercera forma de enlace entre los átomos de
carbono, usaremos como ejemplo la molécula de etino o acetileno (C2H2), un
compuesto orgánico muy usado en la industria como combustible para sopletes de
acetileno.
El acetileno posee un triple enlace entre carbono y carbono, debido, a que los
átomos carbono se hibridan usando solamente el orbital 2S1 y un orbital 2p, lo que
genera dos nuevos orbitales híbridos sp, como se puede apreciar en la figura,
quedando puros orbitales 2p y 2pz.
La formación de los dos enlaces  se realiza a expensas de los dos orbitales p
puros, los cuales se disponen formando entre sí un ángulo de 90°. En la molécula
de acetileno, uno de los orbitales híbridos sp de un átomo de carbono (CLOA) se
combina con un orbital híbrido sp del otro átomo para dar origen al enlace sigma
( ), y el orbital sp restante se combina con un orbital 1s1 de un átomo de
hidrógeno. Por otra parte, los dos orbitales p puros, provenientes de cada átomo
de carbono, se superponen entre sí para dar origen a dos enlaces pi ().
Como consecuencia de la hibridación digonal sp, el acetileno es una molécula
lineal con ángulos de enlace H – C =C – H de 180°y la distancia CC es del orden
de 1,20Å
La hibridación del tipo sp es característica de un grupo de hidrocarburos llamados
alquinos (CnH2n-2), donde n es el número de átomos de carbono, cuya
característica estructural es la existencia de al menos un enlace triple. Al igual que
los alquenos, el triple enlace es un centro de insaturación y, por lo tanto, estos
hidrocarburos son sustancias más susceptibles de reaccionar mediante procesos
de adición y oxidación.
El desarrollo de las ideas anteriores permite concluir que el átomo de carbono es
de los pocos elementos que pueden enlazarse con otros átomos de carbono para
formar cadenas de miles de átomos. Dada la gran capacidad de enlace del átomo
de carbono tetravalente, éste puede formar cadenas lineales o ramificadas,
cerrarse formando estructuras cíclicas y formar enlaces sencillos, dobles o triples,
que hacen posible una diversidad de compuestos casi infinita. Por otra parte, el
átomo de carbono puede unirse con otros átomos como el oxígeno y el nitrógeno,
mediante enlaces dobles o triples, aumentando aún más la diversidad de
compuestos orgánicos.
Sólo el átomo de carbono tiene la capacidad para formar la inmensa diversidad de
compuestos orgánicos que se conocen; desde el más simple, el metano (CH4),
que contiene un solo átomo de carbono, hasta el ADN, que puede contener varios
millones de átomos de carbono.
Formación de orbitales
Híbridos sp.
La ilustración muestra una posible
representación para la formación del
enlace triple en la molécula de acetileno.
Obsérvese bien el origen de enlaces 
.
Anexo.
FORMA RECICLABLE DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL ETINO C2H2.
Molécula del etino (acetileno)
CONCLUSIONES
 Los cuatro orbitales atómicos de carbono, experimentan hibridación –es
decir, una combinación- al formar enlaces. Estas pueden ser:
Hibridación sp3 al formar enlaces simples; hibridación sp2 al formar enlaces
dobles e hibridación sp al formar enlaces triples.
 Los enlaces sigma se presenta cuando hay superposición frontal de un
orbital híbrido con un orbital de otro átomo.
 Los enlaces pi () se presentan cuando hay superposición lateral de un
orbital p con otro orbital p paralelo.
 Es importante enseñarle a los estudiantes que la representación de las
diferentes hibridaciones del carbono, se pueden realizar con materiales
reciclables y no contaminar el medio con la utilización del icopor.
BIBLIOGRAFIA
 Olimpiadas química 11/ Diana Lineth Parga Lozano; Jorge Omar Ibarra
Montenegro; William Manuel Mora Penagos. – Santafé de Bogotá:
Voluntad, 2000.
 Químic@ 2. María Cecilia Clavijo Fernández. Editorial Norma S.A. 2004