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Teoría de Flujo Subterráneo
Capítulo 10
Conceptos Básicos de Química
Alberto Rosas Medina
Semestre 2008-1
Posgrado en Ciencias de la Tierra
Capítulo del 10.4 al 10.4.2

10.4.1 Reacciones oxido reducción

10.4.2 Química orgánica
Reacciones Oxidación-Reducción

Reacciones
oxidación-Reducción
(redox)
son
envolventes de cambios de estados de oxidación de
reactantes y juegan un papel central en muchas de las
reacciones en aguas naturales, agua y procesos de
tratamiento de desechos .

El comportamiento de compuestos conteniendo carbón,
nitrógeno, sulfuro, hierro y manganeso en aguas
naturales (y procesos de tratamiento) es muy
grandemente influenciada por reacciones redox.



El átomo es eléctricamente neutro
El estado de oxidación de un átomo o hierro es la suma
de cargas positivas y negativas. Por lo tanto en un
átomo la oxidación es cero.
La perdida de electrones desde un átomo produce un
estado de oxidación positiva (incremento) y
concomitantemente la ganancia de electrones por un
átomo reduce el estado de oxidación a un valor
negativo.



Metales: son caracterizados por su tendencia a ser
oxidados por la perdida de uno o dos electrones para la
mayor electronegatividad.
El ion resultante cargado positivamente es llamado
cation, el cual ahora tiene un estado de oxidación
incrementado. El número de electrones perdidos
depende sobre el número de grupo del metal en la tabla
periódica. Una reacción oxidación típica está dada por
Donde el estado de oxidación del calcio ha sido
incrementado de cero a dos

El no metal está ahora cargado negativamente y es
llamado anión. El proceso de adquirir electrones es
llamado reducción. Una típica reacción reducción está
dada por

El intercambio de electrones para formar aniones y
cationes siempre ocurren juntos. Entonces una reacción
oxidación requiere también una reacción reducción – por
lo tanto la nomenclatura reacciones oxidación-reducción.
Un ejemplo de reacción oxidación-reducción es la
formación de cloruro de sodio, sal blanca de mesa

La ecuación para esta reacción puede ser
Electronegatividad:capacidad de un átomo de una
molécula covalente para atraer los electrones del
enlace.

Quizá la forma más simple de reacción redox es la
reacción combinación. Aquí un elemento es oxidado yel
otro es reducido.

La combinación es reversible. El resultado es una
reacción descomposición

Reacción redox de desplazamiento único. Un elemento
reemplaza a otro desde un compuesto. En este proceso
el elemento reemplazante es siempre oxidado y el
reemplazado es reducido.
Considere el siguiente
ejemplo en donde el hidrógeno es desplazado por hierro
metálico
Química Orgánica



La química orgánica juega un papel mayor en la
contaminación subterránea. Compuestos orgánicos son
estos que contienen carbono.
El término de química orgánica es reflejo de las
observaciones de los primeros compuestos orgánicos
que fueron derivados de las fuentes naturales y seres
vivientes.
El término ahora abarca la subarea química dedicada al
estudio de compuestos conteniendo carbono.

Considerable importancia desde la perspectiva de la
calidad del agua es la observación que mientras sales
inorgánicas son fácilmente solubles en el agua,
compuestos orgánicos no son solubles en el agua.


La nomenclatura CH4 denota metano cuyo estructura
molecular es
El metano es el hidrocarburo más simple, su molécula
esta formada por un átomo de carbono (C), al que se
encuentran unidos cuatro átomos de hidrógeno (H).
 A temperatura ambiente es un gas y se halla presente
en la atmósfera.

1.
2.
3.
4.
5.
Las principales fuentes productoras de metano son:
los procesos de descomposición de la materia orgánica
en ausencia de oxígeno (anaerobiosis), se lo conoce
como “gas de los pantanos”; en este aspecto, las
grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones
de hectáreas en todo el mundo) y las zonas pantanosas,
emiten importantes cantidades de metano.
El proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).
La combustión (incendios) de biomasa en bosques
tropicales y sabanas.
La actividad microbiana en aguas servidas (cloacas).
Determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales
como campos de petróleo, gas y carbón lo emiten
espontáneamente (fugas).


La industria agrícola-ganadera, con su necesaria
expansión, genera y libera este gas originado en la
descomposición de la biomasa remanente y en el
aumento de las poblaciones de ganado (rumiantes). Las
industrias extractivas de carbón, petróleo y gas actúan
como fuentes de liberación de metano a la atmósfera.
Sus propiedades físicas y químicas y su presencia en la
atmósfera, lo incluyen dentro del grupo de “gases de
efecto invernadero”, ocupando el tercer lugar, detrás del
dióxido de carbono y de los CFC, y contribuyendo en un
15 % al calentamiento global. Se ha observado,
además, que el metano deteriora la capacidad
autolimpiante de la atmósfera.



Las series homologas comienzan con el metano pueden
ser escritas como metano CH4, etano CH3CH3 o C2H6 y
propano CH3CH2 CH3 o C3H8.
El etano es un hidrocarburo alifático alcano con dos
átomos de carbono, de fórmula C2H6. A condiciones
normales es gaseoso y un excelente combustible. Su
punto de ebullición está en -88 °C.
El etano funde a -183,2 °C y hierve a -88,5 °C. A
temperatura ambiente es un gas inflamable. Junto con
otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los
depósitos de gas natural y también puede encontrarse
en el crudo de petróleo. El etano se separa del metano
(constituyente principal del gas natural) y se craquea
para producir eteno (C2H4).

El propano es un gas incoloro e inoloro. Pertenece a los
hidrocarburos alifáticos (los alcanos). Su fórmula
química C3H8.

El butano es un hidrocarburo saturado, parafínico o
alifático, inflamable, gaseoso que se licúa a presión
atmosférica a -0,5 grados centígrados, formado por
cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya
fórmula química es C4H10. El butano presanta dos
isómeros el n-butano y el isobutano o metilpropano.


El butano comercial es un gas licuado, obtenido por
destilación del petróleo, compuesto principalmente por
butano normal (60%), propano (9%), isobutano (30%) y
etano (1%).
La principal aplicación del gas butano es la de
combustible en hogares para la cocina y agua caliente,
ya que debido a sus limitaciones de transporte y
almacenaje no suele consumirse en grandes cantidades.
Compuesto
A ciclíco:
Estructura
Arreglos de estructura no circular de
átomos.
Carbo cíclico: Uno o más círculos hechos de átomos de
carbono.
Heterocíclico: Uno o más círculos conteniendo otros
átomos diferentes de carbono.

Ejemplos de tres clases

El siguiente ejemplo muestra el concepto



En química un metil (o más apropiadamente) grupo
metilo es un grupo funcional, hidrófobo alqueno que
deriva del metano (CH4). Tiene como fórmula :-CH3
En química es una ramificación o resto alquilo de una
cadena hidrogenada en un compuesto orgánico. El
grupo metil, forma parte de una "familia" de compuestos
orgánicos llamados "series homólogas" ya que siguen
un mismo patrón. Los primeros cuatro tienen nombres
específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que
los que siguen sólo se denominan con la raíz latina de la
cantidad de carbonos (penta, hexa, etc) y la terminación
-il.
A pesar de llamarse "metilo" cuando forman parte de un
compuesto, se le omite la "o" final al nombrarlo. Así, por
ejemplo se puede encontrar el 2-metil propano.

Grupos funcionales comunes

Compuesto acíclicos: Compuestos alifáticos consiste
de compuestos aciclicos o cíclicos saturados o
insaturados. Se mencionarán algunos compuestos que
se encuentran en contaminantes hidrogeológicos.

Los compuestos aciclicos que no contienen múltiplos
vínculos
llamados
alcanos
(parafinas),
estos
conteniendo múltiples vínculos son llamados alquenos.


Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo
átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general
para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es Cn H2n+2 , y
para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son moléculas orgánicas formadas
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin
funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida,
etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos, y es la
causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín,
poca afinidad).

La relación C/H es de Cn H2n+2 siendo n el número de
átomos de carbono de la molécula (advertir que esta
relación sólo se cumple en alcanos lineales o
ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano,
donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de
las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por compartición de un par de
electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un
alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El
alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de
carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano
y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los
nombres se derivan de numerales griegos: pentano,
hexano, heptano...



Alquenos:
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace
carbono-carbono en su molécula, y por eso son
denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se
puede decir que un alqueno no es más que un alcano que
ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos,
algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no
sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver
también la Producción de Olefinas a nivel industrial.


Alquinos:
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos
un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata
de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2






Los halógenos son los elementos no metales del grupo
17 (anteriormente grupo VIIA) de la tabla periódica:
Flúor (F)
Cloro (Cl)
Bromo (Br)
Yodo (I)
Astato (At)

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl
‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, "el espíritu", "toda sustancia
pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término
en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos
saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado
de forma covalente.
 Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o
terciarios, en función del número de átomos de
hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
 A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar
comúnmente a una Bebida alcohólica, que presenta
etanol.

Componentes Carbocíclico: Están divididos en
aromáticos y aciclicos.


Benceno:
El benceno o ciclohexatrieno es un hidrocarburo
poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de
anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que
posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de
individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturada
del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono
ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos
valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes,
una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta
denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo
hexagonal formada en algunos casos de carbono y en
otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono
comparte su electrón libre con toda la molécula (según la
teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura
molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.


El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor
ligeramente amargo ,similar al de la hiel. Se evapora al aire
rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente
inflamable o flamable, volátil y se forma tanto en procesos
naturales como en actividades humanas.
El benceno se usa en grandes cantidades en los EEUU y
Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos
químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas
como lo es el kevlar y en ciertos polimeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes,
tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los
volcanes e incendios forestales constituyen fuentes
naturales de benceno. El benceno es también un
componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de
cigarrillo


Clorobenceno:
El clorobenceno es un líquido incoloro, inflamable, de olor
aromático parecido a almendras. Cierta porción se disolverá
en agua, pero se evapora rápidamente al aire. No ocurre en
forma natural en el ambiente.
 La producción de clorobenceno en los EE. UU. ha disminuido
por más de un 60% del máximo registrado en 1960. En el
pasado fue usado para fabricar otras sustancias químicas,
tales como fenol y DDT. En la actualidad, el clorobenceno es
usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para
desgrasar partes de automóviles y como intermediario en la
manufactura de otras sustancias químicas.
 El clorobenceno es usado como solvente para ciertas
formulaciones de pesticidas, como desgrasador y para
manufacturar otras sustancias químicas. Niveles de
clorobenceno altos pueden dañar el hígado y los riñones y
afectar el cerebro.

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


¿Qué le sucede al clorobenceno cuando entra al
medio ambiente?
El clorobenceno liberado al aire es degradado
lentamente por reacciones con otras sustancias
químicas y por la luz solar, o puede ser removido por la
lluvia.
En el agua, el clorobenceno se evaporará al aire y/o
será degradado por bacterias.
Cuando se libera al suelo, es degradado rápidamente
por bacterias, pero cierta cantidad se evaporará al aire y
otra parte puede filtrarse al agua subterránea.
El clorobenceno no se acumula en la cadena alimentaria


¿Qué son los diclorobencenos?
Existen tres isómeros del diclorobenceno: el 1,2diclorobenceno,
el
1,3-diclorobenceno
y
el
1,4diclorobenceno. Los diclorobencenos no ocurren naturalmente
en el ambiente. El 1,2-diclorobenceno es un líquido incoloro o
amarillento usado para fabricar herbicidas. El 1,3diclorobenceno es un líquido incoloro usado para fabricar
herbicidas, insecticidas, medicamentos y tintes. El 1,4diclorobenceno, el más importante de los tres isómeros, es un
sólido incoloro o blanco con un olor fuerte y penetrante.
Cuando se expone al aire se convierte lentamente de sólido a
vapor. La mayoría de las personas pueden oler el 1,4diclorobenceno cuando se encuentra en concentraciones muy
bajas en el aire.
 ¿Qué les sucede a los diclorobencenos cuando entran al
medio ambiente?
 El 1,4-diclorobenceno es liberado al ambiente cuando se usa
en bolas para polillas y en barras desodorizantes para
retretes. Muy poco del 1,4-diclorobenceno en el ambiente
proviene de sitios de desechos peligrosos..



Una cantidad de 1,2- y 1,3-diclorobenceno es liberada al
ambiente cuando estos compuestos se usan para
fabricar herbicidas y cuando se usan productos que
contienen estos diclorobencenos.
Los diclorobencenos no se disuelven fácilmente en el
agua; las pequeñas cantidades que entran al agua se
evaporan al aire rápidamente.
En ocasiones, los diclorobencenos se adhieren al suelo
y los sedimentos. En el suelo, los diclorobencenos no se
degradan fácilmente por la acción de microorganismos.
Existe evidencia de que las plantas y peces absorben
los diclorobencenos

Compuestos derivados de benceno cancerigenos

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia
prima a partir de la cual se obtienen derivados del
benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la
sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y
detergentes.


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

Su nombre deriva del bálsamo del árbol Myroxylon
balsamum (Bálsamo Tolu o bálsamo de Colombia) del cual
Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera
vez en 1844 mediante destilación seca.
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol
tolú. También se produce durante la manufactura de
gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo
y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del nheptano en presencia de catalizadores y pasando por el
metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la
generación de etileno y de propeno.
La producción anual mundial del tolueno es de 5 a 10
millones de toneladas.



El Xileno es el nombre de los dimetilbencenos. Según la
posición relativa de los grupos metilo en el anillo de
benceno. Se diferencia entre orto-, meta-, y para- xileno (o
con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4dimetilbenceno. Se trata de líquidos incoloros e inflamables
con un característico olor parecido al tolueno.
Los xilenos se encuentran en el los gases de coque, en los
gases obtenidos en la destilación seca de la madera (de
allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en
algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la
hora de su combustión en un motor de gasolina y por esto
se intenta aumentar su contenido en procesos de
reforming.
Los xilenos son nocivos. Sus vapores pueden provocar
dolor de cabeza, náuseas y malestar general. Este
producto se encuentra en los spray de pintura en gran
cantidad

El benzo[a]pireno está presente como un componente
del contenido total de hidrocarburos aromáticos
policíciclicos en el medio ambiente. La exposición
humana a benzo[a]pireno se produce fundamentalmente
a través del humo del tabaco, la inhalación de aire
contaminado y por ingestión de comida y agua
contaminadas por efluentes de combustión.



El fenol en forma pura es un sólido cristalino incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH,
y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de
ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede
sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto
comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente
dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles
más bajos que los asociados con efectos nocivos. El
fenol se evapora más lentamente que el agua y una
pequeña cantidad puede formar una solución con agua.
El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de
resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de
nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado
en la industria química, farmacéutica y clínica como un
potente
fungicida,
bactericida,
antiséptico
y
desinfectante, también para producir agroquímicos,
policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas
como enjuagadientes y pastillas para el dolor de
garganta.
 De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar
envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e
irritación respiratoria.

Policlorinato bifenil

fenol

Compuesto Heterocíclico

Reacciones de transformación: Desde perspectivas
ambientales, son 5 transformaciones químicas orgánicas
de interés: Fotoquímica, hidrólisis, oxidación, reducción
y biotransformación.

Reacciones de Eliminación

La transformación de tetracloroeteno y tricloroeteno con
la liberación resultante del ión de cloruro es la siguiente: