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QUIMICA ORGANICA
Química orgánica básica
• La química orgánica es el estudio de los
compuestos de carbono. Los átomos de
carbono son únicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y
de combinarse con otros elementos tales
como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo.
• Entender la química orgánica es esencial
para comprender las bases moleculares de
la química de la vida: la BIOQUÍMICA
GENERALIDADES
Las diferencias principales
entre los compuestos orgánicos
y los inorgánicos, se deben a
variaciones en la composición,
el tipo de enlaces y las
polaridades moleculares
Símbolos y estructuras
• Los átomos está típicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes átomos comparten pares de
electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su órbita más externa, puede formar
enlaces compartiéndolos como en el caso
del metano: CH4.
C
Tetrahedro
• La forma molecular es esencial para
comprender los fenómenos que se
presentan al nivel molecular de la
vida
• Tetrahedro
Capacidades de combinación
Las valencias con la cuales otros elementos
encontrados en los compuestos orgánicos de
las células vivas son:
Hidrógeno = 1
Oxígeno = 2
Nitrógeno = 3
Azufre = 2
Fósforo = 5
Algunas características estructurales de
los compuestos orgánicos
• Las moléculas orgánicas pueden tener
cadenas lineales o ramificadas, ser
cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocíclicos o
heterocíclicos
• Enlaces sencillos, saturados
• Enlaces dobles o triples, insaturados
• Muchas moléculas orgánicas contienen
anillos de átomos de carbono
• Un anillo de carbono es una estructura de
tres o más átomos de carbono que forman
un ciclo cerrado: compuestos cíclicos
• Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
• No todos los átomos tienen que ser de
carbono; pueden ser de O, N ó S:
heterocíclicos
• Los anillos de los compuestos
cíclicos se pueden condensar en
polígonos simples.
(Se sobreentiende la forma de
enlazar los carbonos)
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el
volumen con poco sacrificio de la información
H H
|
|
H—C—C—H se convierte en
|
|
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH
2CH2CH3
|
(CH3)2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH3
|
|
CH3CCH
2CHCH3
|
CH3
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
Grupos funcionales
• El estudio de la química orgánica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
• Son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
específicos de los compuestos orgánicos que
atacan más frecuentemente otras sustancias
químicas.
• Cada grupo funcional define una familia
orgánica
• Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado
de grupos funcionales, y cada uno define
una familia de esos compuestos
• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:
a) Grupos alquilo alifáticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales
HIDROCARBUROS
SATURADOS
HIDROCARBUROS
• Compuestos por átomos de sólo dos
elementos: carbono e hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los átomos
de carbono pueden ser sencillos, dobles o
triples.
• Los esqueletos de carbono pueden ser
cadenas o anillos
Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
enlaces sencillos únicamente, pueden ser de
cadena abierta o cerrada
• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más
enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en
esqueletos lineales o cíclicos
• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más
enlaces triples
Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifáticos (cíclicos y
acíclicos)
Alcanos Alquenos
(parafinas) (olefinas)
CH3CH3
ETANO
CH2=CH2
ETENO
Aromáticos (anillo
bencénico)
Alquinos
(acetilenos)
Benceno y Polinucleares
sus
derivados
CH CH
ETINO
Ejemplos
Alcanos y cicloalcanos
• Hidrocarburos saturados
• Los compuestos alifáticos de cualquier
familia, son aquellos que no poseen anillos
bencénicos y los aromáticos son lo que lo
poseen.
• Todos los hidrocarburos, saturados o no,
poseen propiedades físicas comunes.
• Son insolubles en agua por su baja
polaridad.
• Los que poseen de uno a cuatro carbonos
por molécula, en general son gases a
temperatura ambiente.
• Los de 5 a 16 átomos de carbono son
líquidos a temperatura ambiente
• Mayor a esto, son sólidos cerosos.
Nomenclatura
1. Se determina cuál es la cadena continua
de átomos de carbono más larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en –ano que
especifique el número de átomos de
carbono en la cadena principal.
Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:
met- 1 C
hex- 6 C
et- 2 C
hept- 7 C TERMINACIÓN-ano
prop- 3 C
oct- 8 C
but- 4 C
non- 9 C
pent- 5 C
dec- 10 C
En el caso de los cicloalcanos, la aplicación es
así:
Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.
4. Se asignan números a cada carbono de la cadena
principal, comenzando por el extremo que permita dar
a la localización de la primera ramificación, el menor
de dos números posibles.
5. Se determina el nombre correcto de cada ramificación
(o de cualquier otro átomo o grupo).
5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e
hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos se
llama grupo alquilo; los nombres de todos estos
grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar como
un alcano con un hidrógeno de menos.
6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo
alquilo, u otro sustituyente, con el número de la
localización de éste, antes del nombre final. Se
separa al número del nombre con un guión.
7. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la
cadena principal, se nombra a cada uno y se le
localiza con un número. La nomenclatura IUPAC
siempre usa guiones para separar a los números de
las palabras , y ordena los nombres de los grupos
alquilo en secuencia alfabética dentro del nombre
definitivo.
8. Cuando existen dos o más sustituyentes
idénticos, se utilizan prefijos como di- (para
dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.;
y se especifica el número de localización de
cada grupo. Los números se separan
siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idénticos en el
mismo carbono, se repite el número de éste
en el nombre.
10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el
prefijo ciclo antes del nombre del alcano de
cadena abierta que posea el mismo número
de átomos de carbono que el anillo.
11. Cuando es necesario, se numeran los
átomos del anillo con el 1 en la posición de
éste que posee un sustituyente y se sigue la
dirección en la cual el siguiente sustituyente
está más cercano al carbono 1.
Propiedades químicas de los
alcanos
• Combustión= CO2 + H2O
• Halogenación= Reacciones de sustitución
Combustión de alcanos
Todos los hidrocarburos son capaces de
quemarse y a partir de ciertas mezclas de
alcanos se obtiene energía
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O
Se desprenden 531 kcal/mol de propano
Halogenación de alcanos
• El metano, etano y otros alcanos,
reaccionan con los primeros tres miembros
de la familia de halógenos: fluoruro, cloruro
y bromuro. No reaccionan apreciablemente
con el yoduro. La reacción general puede
expresarse como sigue:
R-H + X2
R-X+ HX
Donde X= F,Cl, Br.
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
Nomenclatura de alquenos
1. Se utiliza la terminación –eno para todos
los alquenos y cicloalquenos.
2. Como prefijo a esta terminación, se cuenta
el número de átomos de carbono en la
secuencia más larga que incluya el enlace
doble. A continuación, se utiliza el mismo
prefijo que se aplicaría si el compuesto
fuera saturado.
3. Para alquenos de cadena abierta, se
numera la cadena principal a partir del
extremo que proporcione el número menor
al primer carbono del enlace doble a
alcanzar. Esta regla da precedencia a la
numeración del enlace doble sobre la
localización del primer sustituyente en la
cadena principal.
4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar
la posición 1 a uno de los carbonos del
enlace doble. Para decidir cuál es el carbono
que obtiene este número, hay que numerar
los átomos del anillo del carbono 1 a través
del enlace doble, en aquella dirección que
llegue primero a un sustituyente.
Propiedades químicas de los
alquenos
Reacciones de adición
• El enlace doble carbono-carbono adiciona
H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por
agentes oxidantes fuertes.
• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo
satura.
• El efecto neto de la hidrogenación se
presenta al nivel molecular de la vida.
• El cloro y el bromo también se adicionan a
los enlaces dobles
• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de
hidrógeno (compuestos tipo HX,
“asimétricos”) y el ácido sulfúrico se
adicionan fácilmente a los enlaces dobles.
• El agua se adiciona al enlace doble para
producir alcoholes. Esto ocurre en presencia
de un catalizador (ácido o una enzima
apropiada).
• El enlace doble carbono-carbono hace
que la molécula sea suceptible al
ataque de agentes oxidantes fuertes.
• Los productos de oxidación pueden ser
cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido
de carbono o mezclas de ellos. (Los
alcanos son inertes a los agentes
oxidantes).
• Alquinos: hidrocarburos insaturados con
triples ligaduras.
• Nomenclatura: terminación en –ino.
• Las localizaciones de los grupos
sustituyentes de los alquinos ramificados y
los alquinos sustituidos también se indican
mediante números.
• Reacciones de alquinos:
Debido a que el enlace triple posee uniones
semejantes al enlace doble, los alquinos dan
los mismos tipos de reacción de adición de
los alquenos.
El anillo bencénico y propiedades
aromáticas
• El anillo bencénico sufre reacciones de
sustitución en lugar de adición, a pesar de
su alto grado de insaturación
• Nomenclatura: Los nombres de varios de
los bencenos monosustituidos son directos.
El sustituyente se indica por un prefijo a la
palabra benceno. Por ejemplo:
nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.
1,3,5-tribromobenceno
clorobenceno
etilbenceno
• Orto, meta y para son los términos para
las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por
ejemplo: o-diclorobenceno, mdiclorobenceno, p-diclorobenceno.
• Grupos hidroxi: -OH, cuando está unido a una
cadena hidrocarbonada produce un compuesto
llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol
Etanol: CH3CH2OH
Los carbohidratos tienen múltiples
grupos –OH:
El grupo –OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formación
de puentes de hidrógeno.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
• Grupos amino: -NH2. Estos compuestos
producen aminas. Provienen de la sustitución
parcial o total de los hidrógenos del amoniaco,
NH3 .
Se
nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas)
• El grupo es hidrofílico y reactivo, y los
hidrógenos pueden ser reemplazados por otros
grupos.
Propilamina
Ciclohexilamina
• Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células
como en química orgánica en general.
Existen dos tipos principales de compuestos
carbonílicos: Aldehídos y cetonas
• Los primeros tienen el grupo –C=O
H 2-metilpropanal
• Las cetonas tienen un grupo en lugar de H,
es decir se encontrarán en medio de una
cadena hidrocarbonada
3-hexanona
• Grupo carboxilo: -COOH ó –C=O
OH
• El término proviene de la combinación
carbo- por carbonilo, y –xilo por hidroxilo.
• Para nombrarlos se utiliza el sufijo –oico
• Ejemplos:
HCOOH ácido metanoico
CH3COOH ácido etanoico
CH3CH2COOH ácido
propanoico
Derivados de los ácidos carboxílicos
• R-C-Cl Acil ( o ácido) cloruro
O
• R-C-O-C-R Anhídrido ácido
O O
• R-C-O-R’ Éster
R-CO-NH-R’
O
Amida
• R-C N Nitrilo
Reglas de prioridad para nomenclatura
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehído
Amida
Haluros
Acido carboxílico
• Hemiacetales: Se forman de la reacción
de un aldehído o una cetona con un
alcohol.
• Acetales: Se forman de la rección de un
hemiacetal con otra molécula de alcohol
• Estos grupos son particularmente
importantes en química de
carbohidratos.
H
OH
R’-OH
R-C=O
R-C-OR’
HEMIACETAL
R’-OH
OR’’
R-C-OR’
H
ACETAL
Isomerismo
SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS
ISÓMEROS
(DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA
MOLECULAR)
Isómeros
constitucionales
Estereoisómeros
Enantiómeros
Diastereómeros
Epímeros
Anómeros
• Isómeros constitucionales: Isómeros
cuyos átomos tienen una conectividad
diferente
• Estereoisomeros: Isómeros que tienen
la misma conectividad pero que
difieren en el arreglo de sus átomos en
el espacio
• Enantiómeros: Estereoisómeros que no
se superponen y son imágenes en el
espejo.
Ejemplos
Isómeros constitucionales
Fórmula molecular
Isómero
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3
Butano
CH3CHCH3
Isobutano
C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl
1-Cloropropano
CH3CHCH3
Cl
2-Cloropropano
Ejemplos
Estereoisómeros
Ejemplos
Enantiómeros
• Diastereómeros: Estereoisómeros
que no son imágenes en el espejo
• Epímeros: Difieren en la
composición de un solo carbono
quiral
• Anómero: Difieren en la
configuración del carbono
hemiacetálico
Ejemplos
Diastereoisómeros
• Epímeros
Anómeros