Download Slide 1 - "Chem-A

Document related concepts

Resonancia magnética nuclear wikipedia , lookup

Desplazamiento químico wikipedia , lookup

Espectroscopia de resonancia magnética nuclear wikipedia , lookup

Protón wikipedia , lookup

Richard R. Ernst wikipedia , lookup

Transcript
Resonancia
Magnética Nuclear
Resonancia Magnética
Nuclear
Resonancia magnética nuclear (rmn)
es una técnica que se utiliza para
indicar la posición de los protones (H)
en una molécula orgánica. Se basa
en la absorción de ondas de radio por
algunos núcleos en moléculas
orgánicas cuando se encuentran en
un campo magnético externo y fuerte.
Resonancia Magnética
Nuclear
Resonancia Magnética
Nuclear
Resonancia Magnética
Nuclear

Para poder
interpretar el
espectro rmn
debemos saber
identificar los
protones
equivalentes.


Apantallamiento
Acoplamiento
Resonancia Magnética
Nuclear


El área bajo los picos nos indican el número de protones
equivalentes por señal. Hoy en día se utiliza un
integrador para obtener esa información.
Acoplamiento - El número de señales por protones esta
dada por la siguiente formula: n+1, donde n es el número
de hidrógenos vecinos no equivalentes.
 Ejemplo: CH3CHClCH3
 CH3 presentará una señal de dos picos porque tiene
un protón vecino no equivalente.
 CH dará una señal de siete picos porque tiene seis
protones vecinos no equivalentes.
Resonancia Magnética
Nuclear

Patrones de señales:
Singlete
 Doblete
 Triplete
 Cuarteto
 Multiplo

Resonancia Magnética
Nuclear

El espectro rmn provee la siguiente
información:




El número de señales nos indica los
diferentes tipos de protones presentes.
El integrador nos dice los protones
equivalentes de cada tipo al indicar el área
por señal.
Las divisiones de las señales nos indican el
número de protones adyacentes.
La posición de la señal nos indica el tipo de
protón. Ejemplo: -CH3 da una señal entre
0.7- 1.3 ppm.
Resonancia Magnética
Nuclear
Análisis de Formula Molecular


Para facilitar el estudio de un espectro es
recomendable determinar el número de
deficiencias de hidrógeno o grado de
insaturación. Esto es una medida del número
de enlaces triples, dobles y/o anillos.
La manera más cómoda de determinar la
insaturación de una molécula es resolviendo la
siguiente fórmula:
(( 2C  2  N  ( X  H ))
# insaturaci ón
2
Análisis de Formula
Molecular
(( 2C  2  N  ( X  H ))
# insaturaci ón
2
Donde,




C = # de átomos de carbono
N = # de átomos de nitrógeno
X = # de átomos de halógenos
H = # de átomos de hidrógeno
Interpretación del grado de
insaturación
Si el resultado es . . .
0 = saturado
1 = tiene un doble enlace o forma un anillo
2 = hay un triple enlace o dos dobles enlaces o
dos anillos o una combinación de las
anteriores
≥4 = es un anillo aromático o hay cuatro
enlaces dobles y/o anillos en la molécula
Referencias
Organic Chemistry, Fessenden &
Fessenden, second edition
 Practical Spectroscopy: The Rapid
Interpretation of Spectra Data,
McMurry’s Organic Chemistry, 5th
 The Sadtler Handbook of Proton NMR
Spetra, R547.3087s126sb
 Handbook of Chemistry and Physics,
R540.2h236 2001-2002
