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Tema
3:Esteres.
Tipos.
Nomenclatura.
Propiedades
químicas. Usos y aplicaciones.
Estructura.
físicas
y
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Instituto Superior Carmen Molina de Llano
Asignatura: Química Orgánica y Biológica
Año: 2016
Carrera: Técnico Superior en Bromatología
Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
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Derivados de los ácidos
carboxílicos: Esteres
 Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están mas
ampliamente distribuidos en la naturaleza.
 Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma agradable,
responsables de los olores fragantes de las frutas y las flores.
 Por ejemplo el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de
la piña.
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Derivados de los ácidos
carboxílicos: Esteres
 El acetato de isopentilo es un constituyente del aceite del plátano.
 El enlace éster también esta presente en las grasas animales y en
varias moléculas biológicamente importantes.
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Derivados de los ácidos
carboxílicos: Esteres
 La industria química utiliza los esteres para diversos propósitos.
Por ejemplo, el acetato de etilo se utiliza comúnmente como
disolvente, y los ftalatos de dialquilo se usan como plastificantes
para evitar que los polímeros se vuelvan quebradizos.
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Derivados de los ácidos
carboxílicos: Esteres
El método de preparación se denomina ESTERIFICACION,
consiste en la reacción de un alcohol con un ácido.
La ESTERIFICACION se acelera con ácidos inorgánicos como
catalizadores: ác. Sulfúrico H2SO4
La reacción inversa a la ESTERIFICACION se denomina
HIDRÓLISIS. Esta hidrólisis puede ser ácida o básica.
En la hidrólisis básica se obtiene la sal del ácido
correspondiente y como las sales alcalinas de ácidos
superiores se denominan jabones, se la conoce también como
SAPONIFICACION.
Nomenclatura
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 Se obtienen de reemplazar al grupo -OH de los ácidos por un grupo -OR.
 Su fórmula general es R-COOR’ donde R y R’ pueden ser grupos alquilo o
arilo.
 Se los considera como si fuesen sales orgánicas, por lo que se nombran
de manera semejante a las sales, pero en este caso derivadas de los
ácidos carboxílicos. Por lo tanto, primero se nombra el ácido y luego se
acompaña el nombre del ácido correspondiente al número de
carbonos, pero cambiando la terminación -ico por -ato y luego se
coloca el nombre del grupo alquilo correspondiente al sustituyente
ubicado sobre el átomo de O:
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Nomenclatura
Benzoato de etilo
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Propiedades Físicas
 Los ésteres son compuestos polares que no forman puentes de
hidrógeno intermolecular. Como resultado de ello tienen
puntos de ebullición inferiores a los ácidos carboxílicos y
alcoholes de peso molecular comparable.
 Asimismo tienen solubilidad en agua mucho más baja que
dichos compuestos. A diferencia de los ácidos de bajo peso
molecular, tienen olores agradables, generalmente frutados.
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Propiedades químicas
 Hidrólisis de los ésteres
La hidrólisis de un éster produce un ácido y un alcohol. Se requiere
como catalizador, una pequeña cantidad de un ácido fuerte o bien
una enzima hidrolasa (catalizador biológico). En ambos casos se
llega a un equilibrio.
Para hidrolizar un éster hay que emplear exceso de agua, es decir
usar una disolución acuosa diluida de HCl o H2SO4.
La HIDRÓLISIS ACIDA es un proceso reversible.
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Propiedades químicas
 Hidrólisis de los ésteres
A la hidrolisis de esteres en disolución básica se le llama
saponificación, de la palabra latina “sapo” que significa “jabón”.
La saponificación es un proceso irreversible y es una reacción
más rápida que la hidrólisis acida.
El jabón se fabrica por saponificación de las grasas, que son
ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga
(ácidos grasos). La saponificación no es una hidrólisis porque
como hemos visto, en la reacción no interviene el agua.
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Bibliografía
 WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998)
2da ed. Mc Graw Hill.
 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.
 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012
 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires.
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