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Semana 27
LÍPIDOS SIMPLES
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Lípidos Simples
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Definición, características, fuente, importancia
Ácidos grasos
Estructura, representación
Fórmulas: taquigráfica, escalonada (esqueleto), estructural condensada y abreviada
Nomenclatura de:
Saturados (láurico, mirístico, palmítico, esteárico y araquídico)
Insaturados (palmitoléico, oléico, linoléico, linolénico, araquidónico, eicosanopentanóico(EPA),
docosahexaenóico (DHA)
• Esenciales y no esenciales
• Importancia biológica de:
• ácido araquidónico como precursor de prostaglandinas
• ácidos omega-3 (-3):linolénico, EPA, DHA
• ácidos omega-6 (-6):linoléico,araquidónico
•
ácido omega-9 (-9): oléico
• grasas trans
• Lípidos: Clasificación:
• Saponificables, no saponificables
• Por sus productos de hidrólisis: simples y compuestos
• Lípidos Simples (monoacil, diacil y triacilgliceroles ó triglicéridos)
• Estructura, nomenclatura, clasificación e importancia
• Reacciones químicas: Adición de H2 (Hidrogenación) y de I2 (Halogenación), Saponificación
LABORATORIO 27: Propiedades físicas y químicas de lípidos
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Lípidos
• Grupo heterogéneo de biomoléculas que tienen
en común lo siguiente:
Insolubilidad en agua y solubilidad en solventes no
polares.
Son menos densos que el agua.
• Son la reserva de energía más importante en los
animales. Se almacenan en el tejido adiposo.
• Protegen los órganos vitales
• Forman parte de la estructura de la membrana
celular.
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Clasificación de Lípidos en base a sus
componentes
Ceras
LIPIDOS SIMPLES
Grasas
Aceites
LIPIDOS
Fosfolípidos
LIPIDOS
COMPUESTOS
Glicolípidos
Esfingolípidos
ESTEROIDES
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Clasificación de los lípidos por sus
componentes
Saponificables
(hidrolizables)
No saponificables
(no hidrolizables)
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Ácidos Grasos
(forman parte de las ceras, grasas, aceites,
fosfolípidos y glicolípidos)
Son ácidos carboxílicos alifáticos monocarboxílicos
• Saturados ó insaturados.
(Los ácidos saturados generalmente son sólidos a
temperatura ambiente y los insaturados líquidos)
• Lineales, no ramificados
• De # par de carbonos, de 12 a 20 carbonos
• Se nombran por nombres comunes.
• Se pueden representar por medio de varios tipos
de fórmulas
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Como se ven los ácidos grasos (carboxílicos) en
las estructuras de las grasas y aceites:
Fatty acid=ácido graso
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Ej: Ácido láurico (saturado de 12 carbonos)
diferentes fórmulas para representarlo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
• Fórmula estructural condensada:
CH3(CH2)10COOH
• Abreviada: C11H23COOH (CnH2n+1COOH)
• Fórmula taquigráfica: C 12:0 (tiene 12 C y
ninguna insaturación)
• Fórmula escalonada ó de esqueleto:
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Ej: Ácido palmitoléico (saturado de 16 carbonos)
diferentes fórmulas para representarlo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
• Fórmula estructural condensada:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
• Abreviada: C15H29COOH (CnH2n-2COOH)
• Fórmula taquigráfica: C16:19 (16 C y 1 doble
enlace en el C #9)
• Fórmula escalonada ó de esqueleto:
9
# de
C
12
14
16
18
20
Rep.
taquigráfica
C12:0
C14:0
C16:0
C18:O
C20:0
NOMBRE COMUN
ACIDO LAURICO
ACIDO MIRISTICO
FORMULAS
CH3(CH2)10 COOH
C11H23 COOH
CH3(CH2)12 COOH
C13H27COOH
ACIDOPALMITICO
CH3(CH2)14COOH
ACIDO ESTEARICO
CH3(CH2)16COOH
C17H35COOH
ACIDO ARAQUIDICO
CH3(CH2)18 COOH
C19H39COOH
C15H31COOH
10
#
C
TAQUI-GRAFICA
16
C16:1 9
PALMITOLEICO
CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH
(ácido ω-6)
18
C18:1 9
OLEICO
CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
(ácido ω- 9)
18
C18: 2
LINOLEICO
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
(ácido ω-6)
C17H31COOH
LINOLENICO
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
(ácido ω-3)
C17H29COOH
18
NOMBRE COMUN
ACIDO
9,12
C18:3 9,12,15
20
C20:4 5,8,11,14
ARAQUIDONICO
20
C20: 5 5,8,11,14,17
Eicosapentanoico
C22: 6
Docosahexaenoico
(DHA)
22
4,7,10,13,16,19
( EPA )
FORMULA
(INSATURADOS)
C15H29COOH
C17H33COOH
CH3 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
(ácido ω-6)
C19H31COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH (acido ω-3)
C19H29COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH (ácido ω- 3)
C21H33COOH
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Clasificación de Lípidos en base a si son ó no
Hidrólizables (Saponificables)
LIPIDOS
NO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH
SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH
LIPIDOS NO
SAPONIFICABLES
LIPIDOS
SAPONIFICABLES
(SOLO C, H, O)
CERAS
TRIACILGLICEROLES
GRASAS
ANIMALES
ACEITES
VEGETALES
( C, H, O, P, N )
ESTERES DE
GLICEROL
FOSFOGLI
CERIDOS
GLICOLIPIDOS
ESTERES DE
ESFINGOSINA
ESTEROIDES
TERPENOS
OTROS
ESFINGO
LIPIDOS
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Ácidos grasos Esenciales y No Esenciales
Esenciales (generalmente son
poliinsaturados).
• No pueden ser sintetizados
en el cuerpo, son esenciales
en la dieta.
• Linoléico (omega-6)
• Linolénico (omega-3)
• Araquidónico (omega-6)
• Eicosapentanóico (EPA) ω-3
• Docosahezanóico DHA) ω-3
No esenciales
• Sí pueden ser sintetizados
en el cuerpo, y no son
esenciales en la dieta.
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Importancia de los ácidos grasos omega: ω-3 y ω-6.
(Deben incluirse en la dieta porque disminuyen niveles
de triglicéridos y evitan la obstrucción de arterias)
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Grasas y aceites TRANS
Las grasa y aceites naturales tienen configuraciones CIS. Cuando
se hidrogenan y se someten a las altas temperaturas, algunos
dobles enlaces de los aceites se saturan, pero otros cambian
su configuración de cis a trans. Algunos estudios relacionan el
consumo de grasas trans con el aumento de depósitos de
colesterol en arterias, riesgo de padecer cáncer de mama.
Ejemplos de alimentos que contienen ácidos grasos trans:
alimentos fritos, margarinas, manteca vegetal, etc.
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16
Prostaglandinas
El ácido araquidónico es el precusor.
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Las prostaglandinas producen dolor, inflamación, fiebre
(respuesta inflamatoria). Por eso algunos analgésicos
actúan inhibiendo su producción.
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GRASAS Y ACEITES
• Ambos están formados por moléculas de
triacilgliceroles llamados también triglicéridos.
• Se diferencian entre sí por su estado físico a
temperatura ambiente. Las grasas son sólidas
y los aceites líquidos. (Esto se relaciona con el
% de ácidos grasos saturados ó insaturados
que contienen sus moléculas).
• Las grasas (ó sebo) generalmente son de
origen animal y los aceites de origen vegetal.
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Triacilgliceroles ó Triglicéridos
(Ej: como se forman un triglicérido SIMPLE)
(Representación de
un triglicérido
MIXTO)
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Ejemplos de: mono, di y triacilgliceroles mixtos:
CH2O-COC17H33
CH2O-COC15H31
CHO-COC17H35
CHOH
CH2OH
CH2OH
1-Palmitato de glicerilo
Oleoestearato de glicerilo
CH2O-COC15H31
CHO-COC11H23
CH2O-COC13H27
Palmitolauromiristato de glicerilo
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Nomenclatura: Se nombran
como esteres de ácido
carboxílico y glicerol Ej: ácido
láurico ato de glicerilo
O
H2C-OC-C17H35
O
H C-OC-C17H35
O
H2C-OC-C11H23
O
H C-OC-C17H35
H2C-OH
H2C-OH
O
H2C-OC-C11H23
O
H C-O-C17H35
O
H2C-OC-C17H33
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Reacciones Químicas
Hidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento)
• Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de
H2 se necesita catalítico (Ni, Pt ó Pd).
• Es el método de fabricar margarina y manteca
vegetal (de solidificar aceites)
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Reacciones Químicas
Hidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento)
Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H2. Se
necesita catalizador (Ni, Pt ó Pd). Es el método para
fabricas margarina y manteca vegetal.
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Reacción de Halogenación
Por cada (=) se adiciona 1 mol de I2,Br2ó Cl2
• Esta prueba se utiliza para saber que tan
insaturado es un lípido.
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Reacción de Saponificación ó Hidrólisis
alcalina (preparación de jabones)
• Al calentar una grasa con NaOH ó KOH se
forman los siguientes productos de hidrólisis:
Glicerol + Sales sódicas ó potásicas de los
ácidos grasos (que se les llaman JABONES)
• Este es el método para fabricar jabones y
éstas sales tienen la capacidad de hacer que
se disuelva la mugre apolar en el agua polar.
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