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EL PETRÓLEO: LA EXPLOTACIÓN PETROLERA Y SU IMPACTO EN EL AMBIENTE CN.Q.5.1.20. EXAMINAR Y CLASIFICAR A LOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS POR SU ESTRUCTURA MOLECULAR, SUS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS EN ALGUNOS PRODUCTOS DE USO COTIDIANO (GAS DOMÉSTICO, KEROSENE, ESPELMAS, ETENO, ACETILENO OBJETIVOS • ESTABLECER LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS • DETERMINAR LOS MÉTODOS DE OBTENCIÓN PRINCIPALES DE LOS ALCANOS • REALIZAR EJERCICIOS PARA OBTENER CUALQUIER ALCANO. CÁPSULA CIENTIFICA: MATAR DE HAMBRE A LAS BACTERIAS AYUDA A COMBATIR LA TUBERCULOSIS Y EL CA DE ESTÓMAGO • LAS INFECCIONES CAUSADAS POR BACTERIAS COMO MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS, CAUSANTE DE LA TUBERCULOSIS, O HELICOBACTER PYLORI, QUE PROVOCA ÚLCERA GÁSTRICA Y DUODENAL Y PUEDE DESENCADENAR CÁNCER DE ESTÓMAGO, PODRÍAN TENER SUS DÍAS CONTADOS. CIENTÍFICOS DE LA UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA HAN ENCONTRADO UN MÉTODO MÁS EFICAZ QUE LOS ANTIBIÓTICOS PARA ELIMINAR A ESTOS MICROBIOS: IMPEDIR EL FUNCIONAMIENTO NORMAL DE DOS DE LAS ENZIMAS QUE NECESITAN PARA PRODUCIR NUTRIENTES ESENCIALES PARA SOBREVIVIR. DE ESTE MODO, CONSIGUEN QUE LAS BACTERIAS "MUERAN DE HAMBRE" UNA DE LAS PRINCIPALES VENTAJAS DE EMPLEAR MEDICAMENTOS QUE ATAQUEN A LOS MICROBIOS SIGUIENDO ESTA ESTRATEGIA ES QUE RESULTARÁ MUY DIFÍCIL PARA LAS BACTERIAS DESARROLLAR RESISTENCIAS A LOS NUEVOS FÁRMACOS, ACABANDO ASÍ CON LOS PROBLEMAS Y QUEBRADEROS DE CABEZA QUE SUPONE PARA LOS PROFESIONALES DE LA SALUD TRABAJAR CON ANTIBIÓTICOS. PARA LOGRAR SU OBJETIVO, LOS INVESTIGADORES HAN UTILIZADO PROGRAMAS INFORMÁTICOS QUE PERMITEN PRONOSTICAR DE ANTEMANO EL EFECTO DE LOS MEDICAMENTOS SOBRE LAS ENZIMAS. ADEMÁS, EL GRUPO DE INVESTIGACIÓN OBTUVO DATOS DEL PROCESO EN TIEMPO REAL -UNA ESPECIE DE FOTOGRAFÍA A NIVEL ATÓMICO- MEDIANTE TÉCNICAS DE RAYOS X, LO QUE LE HA PERMITIDO AFINAR HASTA OBTENER COMPUESTOS ALTAMENTE PRECISOS Y EFICACES. LA TUBERCULOSIS ES UNA INFECCIÓN PULMONAR ALTAMENTE CONTAGIOSA Y UNA DE LAS PRIMERAS CAUSAS DE MORTALIDAD EN EL MUNDO, RESPONSABLE DE CASI DOS MILLONES DE MUERTES CADA AÑO. POR SU PARTE, SE ESTIMA QUE EL 50% DE LA POBLACIÓN MUNDIAL TIENE EN SU ESTÓMAGO A LA BACTERIA HELICOBACTER PYLORI, POR LO QUE CORREN EL RIESGO DE DESARROLLAR CÁNCER DE ESTÓMAGO. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS LOS 4 PRIMEROS SON GASES EL PENTANO ES LÍQUIDO SON MÁS LIGEROS QUE EL AGUA (NO SE DISUELVE) DESDE EL HEXANO SON SÓLIDOS DO= ALCOHOL, ÉTER Y EL CLOROFORMO PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS • COMBUSTIÓN INCOMPLETA: CO2, H20, CO, C 4CH4 + 10O2 2(CH3-CH2-CH3) + 7O2 CO2 + 8H20 + 2CO + C CO2 + 8H20 + 4CO + C PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS: NITRACIÓN HNO3 A UNA T=1504500C Los H de los alcanos son sustituidos por un grupo nitro (-NO2) MÉTODOS DE OBTENCIÓN MÉTODOS DE OBTENCIÓN • EN LA INDUSTRIA: LA PRINCIPAL FUENTE ES EL PETRÓLEO Y EL GAS NATURAL QUE ESTAN CONSTITUÍDOS PRINCIPALMENTE POR ETANO Y PEQUEÑAS CANTIDADES DE METANO, PROPANO, PENTANO, BUTANO, PENTANO. MÉTODOS DE OBTENCIÓN 1.- REDUCCIÓN DE ALCOHOLES: TRATANDO A LOS ALCOHOLES PRIMARIOS CON HI ES UN PROCESO DE OXIDO REDUCCIÓN CH3.OH + 2HI CH4 + H20 + I2 2.- REDUCCIÓN DE ALQUENOS: EMPLEA COMO CATALIZADOR AL NIQUEL Y A 300°C CH2=CH-CH3 + 2H 1 PROPENO NI 300°C CH3- CH2-CH3 PROPANO MÉTODOS DE OBTENCIÓN • SINTESIS DE WURTZ: CONSISTE EN HACER REACCIONAR DOS MÓLECULAS DE UN DERIVADO MONOHALOGENADO CON SODIO EMPLEANDO CALOR OBTENIENDOSE EL ALCANO Y UN HALURO DE SODIO 2CH3BR + 2NA 2NABR + CH3-CH3 BROMURO DE METILO • REACTIVO DE GRIGNARD: SE HACE REACCIONAR UN DERIVADO HALOGENADO CON MAGNESIO OBTENIÉNDOSE EL REACTIVO DE GRIGNARD, EL MISMO QUE SE COMBINA CON EL AGUA FORMÁNDOSE UN HIDROCARBURO SATURADO Y UN HALURO BÁSICO DE MG EJERCICIOS • OBTENER EL BUTANO POR MEDIO DEL REACTIVO DE GRIGNARD • OBTENER EL HEXANO A PARTIR DE LA SINTESIS DE WURTZ • OBTENER EL PROPANO A PARTIR DE LA REDUCCIÓN DE ALCOHOLES • OBTENER EL PENTANO A PARTIR DE LA REDUCCIÓN DE ALQUENOS DEBER • INVESTIGAR SOBRE LA UTILIZACIÓN DE LOS ALCANOS EN LA VIDA COTIDIANA EN SU CUADERNO. HIDROCARBUROS NO SATURADOS • OBJETIVOS • DIFERENCIAR LA ESTRUCTURA CARACTERÍSTICA DE UN ALQUENO • APLICAR LAS REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAQ • REALIZAR EJERCICIOS PARA APLICAR LA NOMENCLATURA CORRESPONDIENTE A CADA FUNCIÓN ORGÁNICA: ALQUENOS CÁPSULA CIENTIFICA HIDROCARBUROS NO SATURADOS Son hidrocarburos que presentan dobles y triples enlaces en su estructura Disponen de menos H Acetilénicos o alquinos Son etilénicos o alquenos HIDROCARBUROS ETILÉNICOS O ALQUENOS DOBLES ENLACES FC: CnH2n LLAMADOS OLEFINAS POR LA PROPIEDAD DEL ETILENO DE FORMAR LÍQUIDOS ACEITOSOS AL REACCIONAR CON EL CL O BR NOMENCLATURA • EL MISMO NOMBRE DE LOS ALCANOS CAMBIANDO LA TERMINACIÓN ANO POR ENO RADICALES • PARA NOMBRA A SUS RADICALES SE CAMBIA LA TERMINACIÓN ENO POR EN RADICALES ESTRUCTURA NOMBRE CH2=CH-CH2-CH2- 1 BUTEN CH3-CH=CH2-CH2- 2 BUTEN CH2=CH-CH2-CH2-CH2- 1 PENTEN CH3-CH=CH-CH2-CH2- 2 PENTEN HIDROCARBUROS RAMIFICADOS • SE ESCOGE LA CADENA QUE TENGA EL MAYOR NÚMERO DE INSATURACIONES • SE COMIENZA A NUMERAR DESDE EL EXTREMO MÁS PROXIMO A UN DOBLE ENLACE QUE PREDOMINA AL RADICAL • SE NOMBRAN LOS RADICALES EN ORDEN ALFABETICA SI HAY UNA IGUALDAD DE RADICALES SE UTILIZA LOS PREFIJOS DI, TRI, TETRA, ETC. • SE NOMBRA LA CADENA PRINCIPAL CON LA TERMINACIÓN ENO Y SI EXISTEN VARIOS DOBLES ENLACES ANTES DE LA TERMINACIÓN ENO SE AÑADEN LAS PALABRAS DI, TRI, TERTA Y SE INDICA EN QUE POSICIÓN SE ENCUENTRAN. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS LOS 3 PRIMEROS SON GASES DESDE EL 4TO HASTA EL C18 SON LÍQUIDOS SON MÁS LIGEROS QUE EL AGUA Y ARDEN EN EL AIRE CON UNA LLAMA LUMINOSA RESTO SON SÓLIDOS MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS • INDUSTRIA: A PARTIR DEL PETRÓLEO • EN EL LABORATORIO: • A)POR DESHIDRATACIÓN DE LOS ALCOHOLES Y SE EMPLEA H2SO4 CONCENTRADO Y CALIENTE A 170°C • B) TRATANDO A LOS DERIVADOS DIHALOGENADOS DE LOS ALCANOS DE CARBONO VECINO CON UN ÁTOMO DE ZINC