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UNIDAD 1
Clasificación y nomenclatura
de los compuestos orgánicos
Conceptos
generales.
Alcanos,
alquenos y alquinos. Hidrocarburos
alicíclicos. Hidrocarburos aromáticos.
Haluros de alquilo. Alcoholes. Éteres.
Aldehídos
y
cetonas.
Ácidos
carboxílicos. Aminas.
Conceptos generales
1. Los
compuestos
orgánicos
son
aquellos en cuya composición interviene
el carbono.
2. La composición de un compuesto está
dada por la fórmula molecular.
3. La constitución de un compuesto, es
decir, su fórmula estructural o
estructura, da el orden en que los
átomos presentes en la molécula están
unidos entre sí.
Ejemplo:
C3H8
Fórmula molecular
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Fórmula estructural
(desarrollada)
CH3- CH2- CH3
Fórmula estructural
(condensada)
Fórmula estructural
(de esqueleto)
4. El átomo de carbono puede formar hasta
cuatro enlaces covalentes.
5. El átomo de carbono puede constituir:
- Cadenas abiertas (acíclicas) o cerradas (cíclicas)
-Cadenas normales (lineales) o ramificadas
C
C
C
C
C
C
C
Cadena abierta normal
Cadena abierta ramificada
C
C
C
C
Cadena cerrada
6. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí,
formando:
• Enlaces simples
• Enlaces dobles
• Enlaces triples
C
C
Enlace simple
C
C
Enlace doble
C
C
Enlace triple
7. El átomo de carbono de una cadena puede
ser primario, secundario, terciario o cuaternario
según el número de carbonos a los que se une.
CH3
CH3CH3
CH3CCH3
CH3
Carbono primario
Carbono terciario
Carbono cuaternario
CH3CH2CHCH3
CH3
Carbono secundario
8. Se define grupo funcional como un grupo o
conjunto de átomos que le otorgan a la
molécula
propiedades
y
reactividad
característica.
9. Familias de compuestos:
grupos de
sustancias químicas que tienen estructura y
propiedades parecidas. Se debe a que tienen
los mismos grupos funcionales
Familia
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Haluros de alquilo
Haluros de arilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Grupo funcional
C
C
C
C
–CC–
-X
X (halógeno) unido a carbono alifático
–X
X (halógeno) unido a carbono aromático
– OH
OH unido a carbono alifático
– OH
OH unido a carbono aromático
–O–
O unido a carbonos alifáticos y/o aromáticos
C
O
H
Cetonas
C
O
Familia
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional
O
||
 C  OH
Aminas
– NH2 (primaria)
Ésteres
Haluros de acilo
Anhídridos de ácidos
Amidas
– NH – (secundaria)
– N – (terciaria)

O
||
C O
O
||
C X
O
O
||
||
C O C
O
||
– C – NH2
Clasificación de compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Alifáticos
Aromáticos
Compuestos halogenados
Haluros de alquilo
Compuestos Oxigenados
Alcoholes (alifáticos y aromáticos)
Éteres (alifáticos y aromáticos)
Aldehídos (alifáticos y aromáticos)
Cetonas (alifáticas y aromáticas)
Ácidos carboxílicos (alifáticos y aromáticos)
Compuestos Nitrogenados
Aminas (alifáticas y aromáticas)
Hidrocarburos
Alifáticos
Aromáticos
Acíclicos
Alifáticos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos
CH3-CH2-CH3
PROPANO
Alquenos
H2C CH-CH3
PROPENO
Alquinos
HC C-CH3
PROPINO
Cicloalcanos
CICLOBUTANO
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Monocíclicos
BENCENO
Aromáticos
Aislados
DIFENILO
Policíclicos
Condensados
NAFTALENO
ALCANOS
• Se los conoce como hidrocarburos
saturados.
• Se encuentran principalmente en el gas
natural y el petróleo.
• Fórmula general CnH2n+2
ALCANOS NO RAMIFICADOS O ALCANOS NORMALES
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Aprendiendo a escribir fórmulas
• ¿Cómo se puede escribir butano?
• Mediante su fórmula molecular C4H10
• Mediante su fórmula desarrollada
• Mediante su fórmula condensada
CH3CH2CH2CH3
• Mediante ´su fórmula de esqueleto.
• Eliminando un átomo de hidrógeno en un
hidrocarburo saturado se obtiene un
GRUPO ALQUILO O RADICAL ALQUILO
R-
Grupos alquilo
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
número de
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
Construcción del nombre
-ANO
BUTANO
-ILO
BUTILO
Nombre del
grupo alquilo
-IL
BUTIL
Nombre como
sustituyente
Nombres de grupos alquilo sencillos
Alcanos
CH4
R-
Radicales
CH3-
METILO (Me)
METANO
CH3-CH3
CH3-CH2-
ETILO (Et)
ETANO
PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH2-
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3
ISOPROPILO (Pri, i-Pr)
CH3-CH2-CH2-CH2-
BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados
Radicales ramificados
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH2-
ISOBUTANO
ISOBUTILO
(Bui, i-Bu)
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO
R-
CH3-C-CH3
TER-BUTILO
(But, t-Bu)
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)
TER-PENTILO
(Ter-amilo, t-Am)
CH3
CH3-C-CH2NEOPENTILO
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO
Nomenclatura IUPAC de los compuestos del
carbono
Alcanos ramificados
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
 Nombre base: el de la cadena principal que
es la cadena de átomos de carbono continua más
larga
 Sustituyentes: grupos unidos a la cadena principal.
Cada sustituyente se localiza por su nombre y
por el número del átomo de carbono al cual está
unido
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
*Cadena
principal
6
CH2-CH2-CH1*
3
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1
7
8*
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8
CH3
6
1
3
CH2-CH-CH2-CH3
2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
4
4
CH3
1*
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
2. La numeración
2.1.
Números más bajos a los sustituyentes
CH3
5*
CH3
3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 5

Numeración
incorrecta
1
2
CH3
4 5
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2.2.
Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
 Numeración
incorrecta
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7
4
1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
4-etil-7-metil
7*
CH3
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético acompañados de su localizador
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1
3
5
6
9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
número y utilizan prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, etc)
1
CH3
2
4
5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben
sin guión
CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
*
*
*
Nomenclatura de alquenos y alquinos
•
•
•
•
•
Para designar un doble enlace C=C, se usa la terminación eno
Dieno, trieno, etc para más de un doble enlace.
Para un triple enlace se utiliza la terminación ino
diino para dos triples enlaces
Eninos: compuestos con un doble y un triple enlace.
• Se debe seleccionar la cadena más larga que incluya ambos carbonos
del doble o triple enlace
• Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace
múltiple. (Los átomos de C de dicho enlace deben tener los números más
pequeños posibles)
• Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la
1º ramificación
• Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace
H2C=CH2
H2C=CH–CH3
Eteno
(etileno)
H2C=CH–CH2–CH3
Propeno
(propileno)
CH3–HC=CH–CH3
1-buteno
CH2 = C - CH2- CH3
CH2 = C - CH3
2-buteno
CH3
CH3
2-metil-1-buteno
Metilpropeno
(Isobutileno)
CH3
CH
CH
CH
CH3
4-metil-2-penteno
CH3
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3
2-etil-1-buteno
CH2 = C - CH = CH2
CH3
2-metil-1,3-butadieno
HC
C
CH2
CH2
1-heptén-6-ino
1-hexen-5-ino
CH
CH2
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano
Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
1
CH2 -CH3
Isopropilciclohexano
1-Etil-2-metilciclopentano
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
CH3
5-Metil-1,3-ciclohexadieno
3
3
1
3-Metilciclohexeno
5
1
1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
Monosustituidos
CH=CH2
Vinilbenceno
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Polisustituidos
Numeración: Se dan los no más bajos a los sustituyentes
CH3
1
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
2
CH2-CH3
4
CH2-CH2-CH3
Ar-
1.2. Nombres Propios y Radicales
Arilo
CH3
CH3
CH3
CH=CH2
CH3
Benceno
Fenilo
(Ph-)
o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno
Tolueno
CH2-
o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno
Bencilo
H3C
Mesitileno
CH3
o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo
Disustituidos
CH3
orto-
o-
1,2-
meta-
m-
1,3-
para-
p-
1,4-
Estireno
Cl
Cl
Nitrobenceno
Br
SO3H
C2H5
NO 2
Etilbenceno
Cl
o-diclorobenceno
Ácido bencensulfónico
CH3
CH3
CH3
Cl
m-bromoclorobenceno
Cl
3,5-diclorotolueno
CH3
1,2,4-trimetilbenceno
Br
CH3
O2N
NO 2
SO3H
Ácido p-bromobencensulfónico
NO 2
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Halogenuros de alquilo y arilo
Br
CH3
H3C
H3C
Cl
C
Cl
2-cloro-2-metilpropano
Bromociclohexano
Cloruro de t-butilo
Bromuro de ciclohexilo
CH 2Br
Bromuro de bencilo
Clorobenceno
CH 2Cl
NO 2
Cloruro de m-nitrobencilo
Alcoholes y fenoles
CH3
H3C
OH
H3C
CH2OH
Metanol
Etanol
(Alcohol metílico)
(Alcohol etílico)
H3C
CH
CH3
OH
H3C
H3C
OH
2-metil-2-propanol
(Alcohol t-butílico)
CH 2OH
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanol
2-propanol
(Alcohol isopropílico)
C
Alcohol n-butílico
Alcohol bencílico
Alcoholes y fenoles
CH3 CH - CH2 - OH
CH2= CH - CH2 - OH
2-propén-1-ol
CH3
2-metil-1-propanol
OH
OH
Ciclopentanol
Alcohol ciclopentílico
Fenol
OH
Cl
p-clorofenol
Éteres y epóxidos
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3
CH3
O
Dietiléter
CH3-O-C-CH3
Éter etílico
CH3
Fenilmetiléter
t-butil-metil éter
(Anisol)
O
difenil éter
CH2
CH2
O
Óxido de etileno
CH2
CH
CH3
O
Óxido de propileno
Aldehídos y cetonas
H2C
H3C
O
CH3- CH - CH2 - CH =O
CH
CH3
O
metanal
etanal
(Formaldehído)
(Acetaldehído)
CH3
CHO
H3C
C
3-metilbutanal
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3
O
O
Propanona
Benzaldehído
(Acetona)
3-pentanona
O
CH32 = CH - C - CH3
O
3-butén-2-ona
Ciclohexanona
Ácidos carboxílicos
O
O
HC
CH3 - C
OH
COOH
OH
Ácido metanoico
Ácido etanoico
(Ácido fórmico)
(Ácido acético)
Ácido benzoico
-CH2-CH2-COOH
COOH
NO 2
Ácido 3-fenilpropanoico
NO 2
Ácido 2,4-dinitrobenzoico
CH3-CH=CH-COOH
Ácido 2-butenoico
Aminas
CH3
H3C
H2N
CH3-CH2-NH-CH3
CH3
t-butilamina
Etilmetilamina
CH3
CH3-CH2-CH-N-CH3
NH2
CH3
Sec-butil-dimetilamina
Anilina