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QUIMICA ORGANICA
LA QUIMICA DEL CARBONO
ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Gran parte de los alimentos
que consumimos están
formados por compuestos
orgánicos: como
carbohidratos, proteínas,
grasas, etc.
El nombre debe su origen a que en
un principio se creyó que solo los
organismos vivos, mediante alguna
fuerza misteriosa “fuerza vital”
eran capaces de formar
compuestos organicos. Pero en
1828, Friedrich Wöhler (18001882), a partir de un compuesto
mineral, preparó urea en el
laboratorio, CO(NH2)2, sustancia
presente en la orina animal, la
teoria de la “fuerza vital” se
descartó definitivamente.
 Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la
excepción de algunas pocas moléculas como el CO2, se llaman compuestos
orgánicos; los restantes son compuestos inorgánicos.
 La química del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, proteínas,
hasta materiales básicos para la industria, como plásticos, fibras y
combustibles, pasando por medicamentos y conservantes alimenticios.
Propiedades de los compuestos de
carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por
fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las
sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman
fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que unen sus átomos.
EL ÁTOMO DE CARBONO
 Todas las moléculas orgánicas contienen átomos de carbono. Tienen
además, átomos de hidrogeno, oxigeno y nitrógeno: y en menor frecuencia,
flúor, cloro, azufre y fósforo.
El gran numero y la diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las
características especiales que tiene el átomo de carbono:
o Electronegatividad intermedia: la posición que ocupa en la tabla periódica
determina su carácter covalente, con una electronegatividad igual a 2,5
intermedia entre el cesio (0,8) y la del flúor (4,0). Esto le permite combinarse
con facilidad con elementos muy diferentes. El carbono forma enlaces
covalentes con muchos otros átomos.
El carbono
12
2
2
2
C 1s 2s 2p
6
Para alcanzar la configuración de gas noble y lograr la estabilidad energética y explicar la
forma de las moléculas TEORIA DE LA HIBRIDACIÓN, en donde, los electrones en el
carbono experimentan un cambio de energía: un electrón es promovido de un orbital 2s a
un orbital 2p,
Tetravalencia del carbono
el carbono es tetravalente porque puede formar cuatro enlaces
covalentes uniéndose a otros de carbono y otros elementos.
Los compuestos formados por enlaces simples se denominan saturados
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica.
Ej. CH2O
• Molecular
Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada
(Es la más utilizada en la química orgánica)
Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada
Ej.
H
H

H–C=C – C=C–H
H H


• Con distribución espacial

 El átomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo
para formar cadenas carbonada y también puede hacerlo con otros
elementos mediante enlaces covalentes SIMPLES, DOBLES o TRIPLES,
en donde se comparten uno, dos o tres pares de electrones
respectivamente.
ENLACE
SIMPLE
ENLACE
DOBLE
ENLACE
TRILE
HIDROCARBUROS: carbono e hidrogeno
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples; están
constituidos exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogeno.
Según su estructura se clasifican en:
Saturados
Acíclicos
Alcanos
Alquenos
Insaturados
HIDROCARBUROS
Cíclicos
Aromáticos
Alquinos
HIDROCARBUROS ACICLICOS
• Si los átomos están unidos solo por en laces simples son
hidrocarburos saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces
dobles (es un ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son
hidrocarburos insaturados.
HIDROCARBUROS ACICLICOS
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cada átomo de
carbono de la cadena
está unido por un
enlace simple y a su
vez por átomos de
hidrógenos.
Un par o mas pares
de átomos de
carbono en la
cadena están unidos
mediante un enlace
doble.
Un par o mas
átomos de carbono
en la cadena están
unidos mediante un
enlace triple.
Formula general
CnH2n+2
Formula general
CnH2n
Formula general
CnH2n-2
HIDROCARBUROS CICLICOS
• Los átomos de carbono de la cadena están unidos de sus extremos
formando ciclos (cadenas cerradas)
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Compuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cíclicos por
sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles
separados por en laces simples. Derivan del benceno C6H6, cuya
estructura es la de un hexágono con enlaces conjugados.
ALCANOS
HIDROCARBUROS
Reactividad en alcanos
El principal método de obtención (síntesis) de los alcanos se conoce como hidrogenación de
alquenos, es decir, la reacción de un alqueno con moléculas de hidrogeno (H2), lo que provoca la
ruptura del enlace doble y la formación de un alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni).
Combustión
Alquenos
HIDROCARBUROS
También denominados olefinas, derivados de aceite, son hidrocarburos que
presentan un doble enlace entre carbono Su fórmula general es CnH2n y su
terminación característica es el sufijo eno.
Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes.
La cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeración posible.
Los alquenos pueden presentar mas de un enlace doble, situación en la cual no obedecen a la
fórmula general CnH2n.
1,4 heptadieno
Alquinos
Denominados también acetilenos, corresponden a los hidrocarburos alifáticos que presentan un
enlace triple entre carbono – carbono.
Obedecen a la formula general CnH2n – 2 y su terminación característica es el sufijo ino.
Etino o acetileno
Nomenclatura
Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto.
1-pentino
2-pentino
Hidrocarburos cíclicos
Son especies químicas formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada,
lo que da origen a un ciclo.
Alicíclicos: (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) saturados o insaturados.
Aromáticos: que poseen anillos aromáticos insaturados
Cicloalcanos: Su formula genérica es CnH2 n (donde n es igual o superior a 3)
ciclopropano
Cicloalquenos : presentan un enlace doble en su estructura.
ciclopropeno
Cicloalquinos
1
CH 2
5 CH2
CH
CH CH
3
4
1,3-ciclopentadieno
ciclopropino
ISOMERÍA
El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y
se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos,
particularmente los orgánicos,de poseer la misma fórmula molecular,
pero distinta desarrollada y por lo tanto características diferentes
Isomería
Ejemplos:
1) compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a
átomos de carbono localizados diferente.
2- Pentanona
3-Pentanona
Son isómeros? Porqué?: 2- buteno; 1-buteno; ciclobutano
2) compuestos que tienen distinta función química.
CH3- CH2- CH2- OH
y
CH3- O- CH2- CH3
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos
de ellos tienen olor a especias. Actualmente el
término aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él.
El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica
estructural común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a
su vez unido a un átomo de hidrógeno.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
Son compuestos aromáticos formados de dos o más
anillos aromáticos.
naftaleno
antraceno
fenantreno
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen
el mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades
H H
| |
H-C-C-H
| |
H H
etano
etanol
HC
G.F.
H H
| |
H - C - C - OH
| |
H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
22
Funciones Orgánicas
Alcoholes
Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH), formados al reemplazar uno o mas
hidrógenos de un hidrocarburo por uno o mas de los grupos alcohólicos.
Su formula general es: R – OH
Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo funcional seguido del nombre de la cadena con la
terminación característica –ol.
Primario: Cuando el grupo OH esta unido a un carbono
primario (el primero o final de la cadena)
R–CH2–OH
Secundario: Grupo OH esta unido a un carbono secundario.
R — CH2 – OH
Terciario: El grupo OH esta unido a un átomo terciario.
Funciones Orgánicas
Aldehídos
Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). Este se une al carbono terminal de
una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrogeno:
Para nombrarlos se contabiliza el carbono del grupo funcional en la cadena y se cambia la
terminación del alcohol (–ol) por –al. ó DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
Cetonas
Las cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas)
unidas al grupo funcional carbonilo (CO).
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Ácidos carboxílicos
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del grupo
funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra “ácido –“ y
agregar al nombre del alcano el sufijo “-oico”.
ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA
NOMBRE
H - COOH
Ac. metanoico o fórmico
CH3 - COOH
Ac. etanoico o acético
CH3 - (CH2)2- COOH
Ac. butanoico o
CH3 - (CH2)3- C OOH
butírico
Ac. pentanoico o valeriánico
CH3 - (CH2)4- C OOH Ac. hexanoico o
caproico
CH3 - CHOH- COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico
Se encuentra en
Ortiga, hormiga
Vinagre
Manteca
rancia
Raíz de la
valeriana
Cabras
Leche agria
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Compuestos con varios grupos funcionales
Aminoacidos
Glicina
Otros
Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de
aminoácidos enlazados.