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FORMULACIÓN y NOMENCLATURA de la QUÍMICA del CARBONO Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 2 INTRODUCCIÓN La Química Orgánica estudia los compuestos orgánicos, es decir, las sustancias en las que su componente fundamental es el átomo de carbono, acompañado de otros elementos, tales como el H, O, N, Cl,... Inicialmente se les llamó compuestos orgánicos, ya que se creía que sólo podían ser producidos por seres que tuvieran un organismo, esto es, por los cuerpos vivos: animales y vegetales, los cuales mediante “fuerza vital” eran los únicos en poder formar o sintetizar tales compuestos. Sin embargo en 1898 Wöler obtuvo en el laboratorio la urea, sustancia que se halla en la orina de los animales. Poco a poco, desde entonces, se fue desechan do la idea de química orgánica y hoy en día, se llaman compuestos del carbono o Química del Carbono, aunque muchas veces se sigue empleando el lenguaje tradicional de Química Orgánica. El número de compuestos del carbono que se conocen actualmente se aproxima a los dos millones. En ellos no se incluyen sus óxidos, el ácido carbónico y carbonatos que se estudian en Química Inorgánica. Causas del número de los compuestos orgánicos 1) El C por ocupar el grupo central del Sistema Periódico puede combinarse con los metales y con los no metales. 2) El C tiene cuatro valencias fundamentalmente, debido a un proceso de hibridación (sp3) 3) Debido al fenómeno de isomería, es decir, al hecho de que puede haber cuerpos que tienen la misma fórmula empírica, el mismo peso molecular pero distintas propiedades, por estar los átomos distribuidos en la molécula en diferente posición. 4) Capacidad del C de unirse con enlaces covalentes a otros átomos de carbono formando cadenas, las cuales pueden ser: a) de simple enlace, cuando los átomos de carbono están unidos por un solo par electrónico compartido. | | | | -- C : C -o -- C – C -| | | | b) de doble enlace, si los átomos de carbono están unidos por compartición de dos pares de electrones. | | | | -- C :: C -o -- C = C -| | | | c) de triple enlace, si los átomos de carbono están unidos por compartición de tres pares de electrones. | | | | -- C ::: C -o -- C C -| | | | Clases de cadenas carbonadas 1) Abiertas o acíclicas o alifáticas. Cuando tienen extremos. Pueden clasificarse en: a) lineales. Cada carbono unido como máximo a otros dos. b) ramificadas o arborescentes. Algún carbono unido a más de dos carbonos 2) Cerradas o cíclicas. Pueden ser: Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 3 a) Homocíclicas. Cuando todos los átomos del anillo son de carbono. b) Heterocíclicas. Algún átomo del anillo no es de carbono. Clases de átomos de carbono 1) Primario. Cuando está unido solamente a otro carbono. 2) Secundario. Cuando está unido a dos átomos de carbono. 3) Terciario. Cuando está unido a tres átomos de carbono. 4) Cuaternario. Cuando está unido a cuatro átomos de carbono. Fórmulas 1. Condensadas o empíricas o experimentales. Sólo se indican la clase y el número de átomos que hay en la molécula. Ej. C3H6O 2. Semidesarrolladas. Se indica la función. Ej. CH3 - CH2 - CHO H H O | | // 3. Desarrolladas. Ej. H -- C -- C -- C | | \ H H H Función orgánica. Grupo funcional En Química Orgánica se llama función al conjunto de propiedades características de una sustancia y de todas las de su misma clase, que las diferencia de las demás. Grupo funcional es el átomo o grupo de átomos que confieren a unan molécula dichas propiedades características en su comportamiento químico. Basta conocer las propiedades de algunos compuestos para saber que las propiedades químicas (denominadas actividad química) de los demás tienen un comportamiento semejante. Serie Homóloga Es el conjunto de sustancias que pertenecen a la misma función, teniendo por tanto, las mismas propiedades químicas en todos los compuestos, pero las propiedades físicas varían de una manera regular al aumentar el peso molecular. HIDROCARBUROS En su composición entran solamente carbono e hidrógeno. Pueden ser: 1. Según el tipo de enlace entre carbonos: Saturados. Si los enlaces son simples. Insaturados. Si existe algún doble o triple enlace. 2. Según el tipo de cadena: De cadena abierta o acíclica - lineal - ramificada Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 4 De cadena cerrada o cíclica HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica número de átomos de carbono que hay en la molécula, seguido de la terminación ano. Así: Núm.: Prefijo: 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- el 11 12 undec- dodec- Ejemplos: pentano: C5H12 propano: C3H8 dodecano: C12H26 La fórmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2 Radicales alquílicos Un radical alquílico es la agrupación molecular que se obtiene al suprimir un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Ejemplo: CH3 – CH3 CH3 – CH2 – este último carbono se dice que tiene una valencia libre. Pueden ser lineales o ramificados. Los lineales se nombran indicando el número de carbonos y la terminación il o ilo. Ejemplo: CH3 – CH2 – metil o metilo Nomenclatura de hidrocarburos saturados acíclicos ramificados 1) Se toma como cadena principal la más larga contada en cualquier posición. 2) Se numera la cadena de extremo a extremo de modo que la suma de las posiciones de los carbonos que contienen los radicales sea mínima. Ejemplo: CH3 | 1 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH3 | | CH2 CH3 | 7 CH3 2,4,5 – trimetilheptano 3) Si los radicales son complejos (ramificados) se indican las ramificaciones entre paréntesis. CH3 – CH2 -- CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 | | | 9 CH3 CH2 CH – CH3 | | CH3 CH3 5 – (1-metiletill) – 4 – etil – 3 metilnonano Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 5 Nomenclatura de radicales ramificados Se numeran los carbonos asignando al carbono de valencia libre el número 1. CH3 –CH2 – CH – CH – CH – CH2 – 2,4 – dimetil – 3 – etilhexilo 6 | | | 1 CH3 CH2 CH3 | CH3 La IUPAC recomienda que las ramificaciones se enuncien por orden alfabético (sin tener en cuenta el prefijo que indica número: di, tri, etc.) aunque admite hacerlo de menor a mayor número de átomos de carbono. Existen radicales ramificados con nombres especiales admitidos por la IUPAC: 1. iso. Cuando un radial metilo está en el penúltimo carbono de la cadena. CH3 – CH – CH2 – CH2 – 3 – metilbutilo o isopentilo | CH3 2. sec. Cuando un radical metilo se halla unido al primer carbono de la cadena. CH3 – CH2 – CH2 – CH – 1 – metilbutilo o sec-pentilo | CH3 3. terc. Cuando hay dos radicales metilo unidos al primer carbono de la cadena. CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – C – 1,1 – dimetilbutilo o terc-hexilo | CH3 4. neo. Cuando hay dos radicales metilo unidos al segundo carbono de la cadena. CH3 | CH3 – CH2 – C – CH2 – 2,2 – dimetilbutilo o neohexilo | CH3 ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos insaturados que tienen algún doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general de los alquenos es CnH2n. Alquenos con un solo doble enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la terminación ano por eno. 2. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. Ejemplo: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno 3. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el doble enlace. Alquenos con varios dobles enlaces. Nomenclatura Se elige como cadena principal la que contenga más dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo donde esté más cerca un doble Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 6 enlace, se indican los radicales, los localizadores de los dobles enlaces y se escribe la terminación dieno, trieno, etc. dependiendo del número de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 – CH -- C – CH2 – C = CH2 || 1 CH | CH3 2 – metil – 4 – isopropil – 1,4 – hexadieno Radicales de los alquenos Provienen de suprimir un hidrógeno de un carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo eténico correspondiente terminado en enilo o enil. Ejemplo: CH2 = CH – CH2 – 2 – propenilo Algunos tienen nombres especiales: etenilo vinilo; 2 – propenilo alilo. ALQUINOS O ACETILENOS Son hidrocarburos insaturados que pueden tener algún triple enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2 Alquinos con un solo triple enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena más larga que contiene el triple enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la terminación ano por ino. 2. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. Ej.: CH3 – C C – CH2 – CH3 2 – pentino 3. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. Alquinos con varios triples enlaces. Nomenclatura Se elige como cadena principal la que contenga más triples enlaces, aunque no sea la más larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo donde esté más cerca un triple enlace, se indican los radicales, los localizadores de los triple enlaces y se escribe la terminación diino, triino, etc. dependiendo del número de triple enlaces. Ejemplo: CH3 | CH3 – CH2 -- C -- C C -- CH2 | C ||| CH 1 3 – metil – 3 – etil – 1,4 – hexadiino Radicales de los alquinos Provienen de suprimir un hidrógeno de un carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo etínico correspondiente terminado en inilo o inil. Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 7 Ejemplo: CH C – CH2 – 2 – propinilo HIDROCARBUROS NO SATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Para numerar la cadena se consideran igual los dobles y triples enlaces y se realiza de tal forma que les corresponda los números más bajos (mínima suma) y al escribir el nombre se escriben primero los dobles enlaces (se suprime la “o” de la terminación “eno”). Si hay varios casos de suma mínima se da preferencia a la numeración que asigne a los dobles enlaces los localizadores más bajos. Ejemplo: CH3 – C C – CH2 – CH = CH – C CH 3 – octen – 1,6 – diino Si hay ramificaciones se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según contengan o no insaturaciones, se clasifican en: - H. monocíclicos saturados (cicloalcanos). - H. monocíclicos insaturados (cicloalquenos y cicloalquinos). Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos o cicloparafinas) Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al hidrocarburo saturado lineal correspondiente. CH2 / \ CH3 – CH2 – CH3 H2C -- CH2 ciclopropano Los hidrocarburos cíclicos saturados, por pérdida de un hidrógeno, pueden formar radicales ciclo-alquilos que se numeran empezando por el carbono que ha perdido el hidrógeno y siguiendo según el sentido de las agujas del reloj. CH2 / \ H2C ---- CH – ciclopropil o ciclopropilo Un h. ciclosaturado se considera ramificación o no dependiendo del número de carbonos: CH2 / \ CH2 -- CH – CH3 metilciclopropano CH2 / \ CH2 -- CH – CH2 -- CH2 – CH2 – CH3 1 – ciclopropilbutano Hidrocarburos alicíclicos monociclos 1) Cicloalquenos. Presentan cadenas cerradas y algún doble enlace. Se nombran asignando el menor número posible a los dobles enlaces en el sentido de las agujas del reloj. Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 8 2) Cicloalquinos. Presentan cadenas cerradas y algún triple enlace. Se nombran asignando el menor número posible a los triples enlaces en el sentido de las agujas del reloj. Ejemplo: CH // \ HC CH | || H2C ------ CH 1,3 - ciclopentadieno Si hay dobles y triples enlaces tiene preferencia el doble pero al escribir el nombre se escriben antes las posiciones de los dobles enlaces. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Forman un grupo especial de los hidrocarburos cíclicos no saturados. Basados en el ciclohexatrieno o benceno o feno. Se denominan aromáticos por el olor agradable que tenían los pocos derivados del benceno que se conocían en la primera mitad del siglo XIX. El benceno fue descubierto por Faraday en el gas del alumbrado en 1825. Kekulé le asignó las llamadas formas canónicas representadas en las figuras a y b. Dewar propuso las formas representadas en las figuras c, d y e. Claus propuso: la molécula real es un híbrido entre todas las formas posibles representándose por: para indicar que ninguno de los seis carbonos poseen características diferentes. El nombre genérico de los h. aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se denominan radicales arilo. Nomenclatura 1. Si el benceno tiene un solo sustituyente en el núcleo, se designa el radical que sustituye al H y a continuación la palabra benceno CH2–CH3 metilbenceno (tolueno) etilbenceno clorobenceno 2. Si tiene dos sustituyentes en el núcleo. Se pueden nombrar de dos maneras diferentes: Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 9 2.1 Se numeran los C de manera que coincidan los números más bajos posibles con los sustituyentes, según las agujas del reloj. 1 – etil – 2 – metilbenceno 2.2 Empleando unos prefijos que indican la posición de los sustituyentes: orto 1 – 2; meta 1 – 3; para 1 – 4 meta – dinitrobenceno NO 2 O2N 3. Si hay tres o más sustituyentes se emplea el sistema numérico. Radicales Aromáticos (arilos) Proceden de la pérdida de un H en el núcleo bencénico. Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo aromático por il o ilo. fenil o fenilo Radicales aralquilos Son los radicales en los que la valencia libre no está en el anillo bencénico, sino en una cadena lateral. Suelen tener nombres vulgares en vez del hidrocarburo correspondiente bencil o bencilo DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Se denominan derivados halogenados o halogenuros o haluros de alquilo a los hidrocarburos cíclicos o acíclicos que resultan de sustituir uno o más átomos de H por otros tantos de halógeno (F, Cl, Br, I). Se numeran de modo que la suma de las posiciones de los C que contienen el halógeno sea mínima. Se nombran indicando las posiciones del halógeno, luego el nombre del mismo y por último el hidrocarburo. Ejemplos: CH3 – CHCl – CH2 – CHCl2 1,1,3 – tricloro – butano CHCl3 CHCl / \ H2C ---- CHCl triclorometano (cloroformo) 1,2 – diclorociclopropano Notas 1. Si se sustituyen todos los H por un mismo halógeno se nombran anteponiendo el prefijo per: CCl4 perclorometano Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 10 2. Se pueden nombrar como sales procedentes de hidrácidos (HF, HCl, HBr, HI) sustituyendo el hidrógeno por un radical alquílico: CH3 – CH2Br Bromuro de etilo. 3. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más pequeños. Ej. CH3 – CH = CH – CHCl – CH = CH2 3 – cloro – 1,4 – hexadieno COMPUESTOS OXIGENADOS Son los compuestos que contienen oxígeno en la molécula, los más importantes son: - alcoholes - éteres aldehídos cetonas ácidos carboxílicos ésteres ALCOHOLES Estructuralmente pueden considerarse derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye un H por el ión hidroxilo ( -OH ). Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes, si es aromático da lugar a los fenoles. Nomenclatura - Si el alcohol es el grupo principal se nombran igual que los hidrocarburos correspondientes terminados en ol indicando la posición del grupo hidroxilo: OH | CH3 – CH – CH3 2 – propanol CH2 = CH – CH2 – OH 2 – propen – 1 – ol ( o 2 – propenol) - Si el alcohol no es el grupo principal se indica la presencia del mismo mediante el prefijo hidroxi. Clases de alcoholes - Por el número de –OH (solo puede haber un grupo –OH por cada carbono): monoalcoholes y policalcoholes (dialcoholes, trialcoholes, etc.). CH3 – CHOH – CH2OH 1,2 – propanodiol - Por la posición del –OH. Primario. Cuando el grupo –OH se encuentra en un carbono primario. CH3 – CH2 -- CH2OH propanol o alcohol propílico Secundario. Cuando el grupo –OH se encuentra en un carbono secundario. CH3 – CH2 -- CHOH – CH3 2 – butanol Terciario. Cuando el grupo –OH se encuentra en un carbono terciario. Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica CH3 | CH3 – COH | CH3 11 2 – metil – 2 – propanol Fenoles Tienen algún grupo –OH unido directamente a un carbono de un anillo aromático. Radicales alcohólicos Resultan de suprimir el H del grupo hidroxilo de los alcoholes o fenoles y se llaman, respectivamente, radicales alcoxi (R — O – ) o fenoxi (Ar – O – ). Se nombran, en los casos más sencillos, cambiando la terminación ilo del nombre del radical alquilo o arilo por la terminación oxi, o bien, para los demás, añadiendo oxi al nombre del radial. Ejemplos: CH3 – CH2 – O – CH3 – (CH2)4 – O – etoxi pentiloxi ÉTERES Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidorcarburos. Las posibles fórmulas generales son: - R – O – R’ - R – O – Ar - Ar – O – Ar’ donde R y Ar denotan radicales alquilo y arilo respectivamente. Nomenclatura 1. Sistema radico-funcional. Se indican los dos radicales en orden alfabético seguidos de la palabra éter: CH3 – CH2 – O – CH3 etilmetiléter 2. Sistema sustitutivo. Cuando se consideran derivados de los hidrocarburos se nombra primero el radical alcoxi (la parte más sencilla) seguido del nombre del hidrocarburo (la más compleja): CH2 = CH – O – CH3 metoxi – 2 – propeno 3. Si aparecen varios – O – en la molécula se numeran como si fueran carbonos y se emplea el prefijo oxa: 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 – O – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2OH 4,7 – dioxaoctanol ALDEHíDOS Estructuralmente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos hidrógenos por un oxígeno en un C primario. Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 12 O // CH3 – CH3 CH3 – C \ H al grupo >C = O se le denomina grupo carbonilo Nomenclatura 1. Si el aldehído es el grupo principal se nombran igual que el hidrocarburo correspondiente terminado en al. Ej. CH3 – (CH2)3 – CHO pentanal 2. Cuando no es el grupo principal se indica su presencia mediante el prefijo formil. Análogamente si hay más de dos grupos aldehído los grupos que actúan como sustituyentes también se designan con el prefijo formil. Así Ej. CHO – CH2 – CH –CH2 – CHO 3 – formilpentanodial | CHO CETONAS Estructuralmente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos H por un O en un carbono secundario. O || CH3 – CH2 -- CH3 CH3 – C -- CH3 Nomenclatura 1. Si es el grupo principal: 1.1. Método sustitutivo. Como el hidrocarburo correspondiente terminado en ona e indicando la posición del grupo. CH3 – CO -- CH2 – C CH 4 – pentín – 2 – ona 1.2. Método radico-funcional. Se indican los nombres de los radicales unidos al grupo carbonilo por orden alfabético seguidos de la palabra cetona. CH3 – CO -- CH2 – C CH metil – 2 – propinilcetona 2. Si no es el grupo principal se indica la presencia de grupo carbonilo mediante el prefijo oxo. CH3 – CO -- CH2 – CH2 – CHO 4 – oxo – pentanal ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O // Se caracterizan por tener el grupo carboxilo - C que tiene carácter ácido y solo puede \ OH estar en carbonos primarios. Nomenclatura Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Si el ácido tiene dos grupos carboxilo la teminación será dioico. Ejemplos: CH3 – (CH2)3 – COOH ácido pentanoico Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 13 HOOC – CH2 – COOH ácido propanodioico Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, los que no se encuentran en las carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Por ejemplo: HOOC – CH2 – CH – CH2 – CH2 –COOH ácido 3 – carboxihexanodioico | COOH La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos, que son de uso muy afrecuente en el lenguaje químico. Como por ejemplo: H-COOH ácido metanoico ácido fórmico CH3 – COOH ácido etanoico ácido acético COOH – COOH ácido etanodioico ácido oxálico SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato. _ Ej. CH3 – CH2 –COOH CH3 – CH2 –COO ion prapanoato - - Si sustituimos el H del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos. O // CH3 – CH2 –C propanoato de sodio \ O - Na Si sustituimos el H por un radical obtenemos los ésteres, que se nombran como las sales pero con el nombre del radical terminado en ilo O // CH3 – CH2 –C propanoato de etilo \ O – CH2 – CH3 COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno pudiendo contener en algunos casos óxigeno. La clasificación de los compuestos orgánicos nitrogenados es muy compleja, por lo que solamente estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados. AMINAS Son derivados del NH3 al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno pro radicales orgánicos. Según el número de H sustituidos tendremos aminas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 14 1. Si la función amina es la función principal, se nombran añadiendo la terminación amina al nombre o nombres de los radicales correspondientes; en las aminas secundarias y terciarias los radicales se nombran por orden alfabético. Ejs. CH3 – CH2 – NH2 etilamina CH3 – NH – CH3 dimetilamina 2. Las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como derivadas de una amina primaria al sustituir por radicales los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo y los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno, colocando la letra N mayúscula cursiva delante, aunque sea repetida, escritos por orden alfabético. Ej. CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3 N – metilpropilamina 3. Si se trata de poliaminas primarias se emplean las terminaciones diamina, triamina, etc. unidas al nombre del hidrocarburo base correspondiente. Ej. NH2 – CH2 – CH – CH2 – NH2 1,2,3 – propanotriamina | NH2 4. Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (– NH –) o terciarias ( - N - ), se designan mediante el prefijo aza. Se numeran los N como si fueran C de modo que los localizadores de los grupos aminio tengan suma mínima. Ej. CH3 – CH2 – NH – CH2 – NH – CH3 2,4 – diazahexano AMIDAS Son compuestos orgánicos nitrogenados que derivan estructuralmente del amoníaco al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno pro radicales acilo (o ácido). En todas ellas lo más característico es la unión del N con el C del grupo carbonilo (-CO-): O // R–C \ NH2 Por tanto, puede haber: - amidas primarias o bien R – CO – NH2 R – CO – NH2 amidas secundarias R – CO – NH – CO – R´ amidas terciarias R – CO – N – CO – R´ | CO - R´´ Nomenclatura - 1. Si la función amida es la función principal, se sustituye el sufijo oico del ácido del que derivan por el sufijo amida. O // Ej. CH3 – CH2 - C propanamida \ NH2 Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 15 1.1. Las amidas secundarias o terciarias simétricas, es decir, que tengan los radicales iguales se nombran anteponiendo el prefijo di o tri al nombre de la amida primaria correspondiente. Ej. CH3 – CO – NH – CO – CH3 dietanamida o etanodiamida. 1.2. Las amidas secundarias o terciarias no simétricas, es decir que no tengan iguales los radicales, se toma como base de nomenclatura el más complejo y los demás van precedidos de la letra N, es decir que son derivados acilos de la amida más compleja. Ej. CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3 N – acetilpropanamida o dietanpropanamida 2. Si la función amida no es la principal de un compuesto, o hay en él tres o más grupos amida, el radical –CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil. NITRILOS O CIANUROS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno en un átomo de C terminal por un átomo de nitrógeno. El grupo característico es -CN, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Nomenclatura 1. Si el grupo -CN es la función principal se añade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si existen dos grupos se añade dinitrilo. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, como derivados del ácido cianhídrico, H-CN. Ej. CH3 – CH2 -- CN propanonitrilo o cianuro de etilo 2. Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo –CN, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano. NITRODERIVADOS Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo pro grupos nitro, -NO2. Nomenclatura El grupo -NO2 nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro. Ej. CH3 – CH2 – NO2 nitroetano COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN Para formular o nombrar compuestos que presenten varias funciones orgánicas ya estudiadas, se deben tener en cuenta los siguientes criterios: 1. elegir la función principal 2. determinar la cadena principal 3. numerar el sistema, colocando localizadores si fueran necesarios Iniciación a la nomenclatura y formulación de la Química Orgánica 4. formular o nombrar el compuesto REGLAS DE PRIORIDAD EN LA ELECCIÓN DE LA FUNCIÓN PRINCIPAL El orden establecido por la IUPAC es el siguiente: 1. ácidos 2. ésteres o sales 3. amidas 4. nitrilos 5. aldehídos 6. cetonas 7. alcoholes 8. aminas 9. éteres 10. hidrocarburos insaturados 11. hidrocarburos saturados Notas: En los derivados halogenados se utiliza el nombre del halógeno siempre como prefijo. En los derivados nitrogenados se utiliza siempre NITRO como prefijo. 16
