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ASIGNATURA: QUIMICA AGROPECUARIA (RB8002)
GUÍA N°7:
“DETERMINACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES EN MOLECULAS ORGÁNICAS”
I.
Presentación de la guía:
Competencia: El alumno será capaz de reconocer e identificar los principales grupos funcionales
de moléculas orgánicas.
Evaluación: La evaluación de esta guía tiene carácter formativo lo que permitirá detectar el
dominio de los objetivos planteados.
Metodología: El docente organizará grupos de trabajo para desarrollar las actividades propuestas.
Posteriormente el alumno confeccionará un informe de los resultados obtenidos que
será adjuntado en el portafolio semestral.
II.
Resumen Teórico:
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo
(P), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y
los cianuros.
Los hidrocarburos contienen sólo carbono (C) e hidrógeno (H). El H en los hidrocarburos puede
ser reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, llamados grupos funcionales, que son los
centros reactivos de las moléculas orgánicas. Los enlaces dobles y triples carbono–carbono se
consideran grupos funcionales. Algunos grupos funcionales importantes se detallan en la
Tabla N°1. Los compuestos con el mismo grupo funcional forman una serie homóloga, tienen
propiedades químicas y características comunes y suelen presentar una variación regular de sus
propiedades físicas con el aumento de la masa molecular.
Los componentes orgánicos de la materia viva son muy importantes, pues de ellos dependen las
características estructurales y la actividad de los seres vivos. Estos compuestos son sintetizados
por las células vivas a expensas de sustancias minerales sencillas, como el agua, el anhídrido
carbónico (CO2), el oxígeno (O2) y el nitrógeno N particularmente en los organismos autótrofos.
Todo organismo vivo está formado por las llamadas moléculas de la vida cuya principal
característica es que en su estructura básica contienen al elemento carbono, este forma enlaces
(uniones) con un gran número de elementos, en particular las uniones C—C organizados en
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cadenas de distinta longitud ya sea lineal, ramificada o cíclica. Las cadenas de carbono forman
―esqueletos moleculares ―y los átomos de H, O y N se apoyan en este esqueleto.
Identificación de grupos funcionales:
Identificación de hidrocarburos aromáticos
 Reacción con cloruro de aluminio y cloroformo: Si un hidrocarburo aromático se somete a
una alquilación con cloruro de aluminio y cloroformo, mediante una reacción tipo Friel y
Grafts, es posible observar colores intensos y característicos para algunas estructuras
aromáticas. Se atribuye esta coloración a la formación de un ión derivado del triaril-metilcarbonio.
 Test de Le Rosen: Cuando los compuestos aromáticos reaccionan con la formalina en
presencia de ácido sulfúrico concentrado se producen colores característicos que señalan
la reacción positiva para esas estructuras. Aunque el mecanismo exacto de la reacción no
esta bien conocido, se supone que el ácido sulfúrico actúa como deshidratante y oxidante a
la vez, originando estructuras quinónicas a partir del producto de la condensación entre el
hidrocarburo y el formaldehido.
Identificación de hidrocarburos no saturados
 Reacción con bromo en tetracloruro de carbono: Los halógenos forman productos de
adición con la mayoría de los compuestos que presentan centros de no saturación. El
bromo por su reactividad intermedia es el halógeno de elección para comprobar la
presencia de la no saturación. Se utiliza en solución de tetracloruro de carbono donde es
muy soluble y porque además es muy buen solvente para la mayoría de los compuestos
orgánicos. La reacción positiva para la no saturación, se manifiesta por la desaparición del
color rojo característico del bromo a medida que es consumido por la muestra.
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 Test de Baler: El poder reductor del enlace múltiple puede servir como una propiedad para
su reconocimiento. Si como reactivo se utiliza una solución neutra de permanganato de
potasio, su decoloración y la precipitación de óxido de manganeso (II), señalarán la
reacción positiva. Si la muestra no es soluble en agua, se puede disolver en alcohol a
acetona; en estos casos es necesario realizar un blanco con los solventes para comprobar
que no poseen impurezas reductoras.
 Reacciones especificas del triple enlace: Además del reconocimiento con la solución de
permanganato de potasio, el triple enlace terminal R–C≡C-H de algunas reacciones que
son específicas y sirven por lo tanto para diferenciarlo de los alquenos. Entre ellas se
pueden señalar la precipitación de sales insolubles de Ag+1, Cu+1, Hg+2 cuando soluciones
amoniacales de estos cationes tienen contacto con soluciones de compuestos acetilénicos
mono substituidos.
Identificación de Alcoholes y Fenoles
El grupo hidroxilo (OH-) puede ir unido directamente a un radical aromático constituyendo un fenol
Ar–OH, o bien puede ir a una radial alifático, en cuyo caso el compuesto recibe el nombre de
alcohol. La influencia que el radical ejerce sobre el grupo es tan marcada que es conveniente
hacer el estudio analítico de fenoles y alcoholes por separado.
 Identificación de Fenoles, reacción con Cloruro Férrico: La mayoría de los fenoles dan con
una solución neutra de cloruro férrico coloraciones intensas que varían del violeta, color
más común, hasta el rosado o verde.
El grupo hidroxilo (OH-), puede ocupar diferentes posiciones en la cadena de un hidrocarburo
dando origen a tres tipos de alcoholes, Primarios, Secundarios y terciarios.
 Identificación de Alcoholes, reacción de oxinato de vanadio: Los diversos tipos de
alcoholes, ya sea 1º, 2º o 3º originan solvatos de color rojo cuando reaccionan con el
oxinato de vanadio. El cambio de color negro de la solución reactivo a rojo del solvato,
constituye la identificación general para el grupo hidroxilo (OH-).
Métodos diferenciales para los 3 tipos de alcoholes
 Reacción de Lucas: La diferente velocidad de formación de los cloruros de alquilo a partir
de un alcohol 1º, 2º o 3º y ácido clorhídrico concentrado proporciona un buen método para
diferenciar la posición que el grupo OH- ocupa en la cadena del hidrocarburo.
Como
la
reacción con el ácido clorhídrico concentrado puro puede ser muy lenta, es conveniente
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agregar ZnCl2 como catalizador, constituyendo así una solución que se conoce con el
nombre de Reactivo de Lucas. En estas condiciones el alcohol terciario origina
inmediatamente el cloruro de alquilo el cual, por no ser soluble, se separa como un líquido
oleoso no miscible. Bajo las mismas condiciones el alcohol secundario da positiva al cabo
de 2 a 5 minutos, en cambio al alcohol primario no da respuesta positiva aún después de
un tiempo prolongado.
Identificación de Aldehídos y Cetonas
El grupo carbonilo (CO) puede ir unido a dos radicales iguales o diferentes constituyendo las
cetonas; si uno de ellos es un átomo de hidrógeno el compuesto recibe el nombre de aldehído.
Existen reacciones analíticas que son generales para el (CO) y otras que son exclusivas de los
aldehídos y por lo tanto diferenciales del grupo.
 Reacción con la 2,4.dinitro-fenilhidracina: En un tipo de substitución nucleofílica, las
fenilhidracinas reaccionan con el grupo carbonilo dando precipitados de color amarillo o
naranja. La 2,4-dinitro-fenilhidracina es la más apropiada como reactivo para este grupo
funcional.
Identificación de Ácidos Carboxílicos
Los compuestos orgánicos que poseen el grupo carboxilo (–COOH) reciben el nombre de ácidos
carboxílicos. La propiedad más característica para los compuestos que poseen este grupo
funcional es su carácter ácido y en agua se disocian liberando el protón.
 Con papel indicador de pH universal: La forma más simple de identificar el carácter ácido
del grupo carboxílico es mediante la ayuda de un papel indicador de pH que se sumerge en
una solución acuosa o hidroalcohólica de la muestra problema.
 Con solución de bicarbonato de sodio: Debido a que el ácido carbónico es más débil que
cualquier ácido orgánico (Acido Carbónico Ka = 4,3·10-7 ) y que al ser puesto en libertad se
descompone desprendiendo CO2, se puede utilizar la solución de bicarbonato de sodio
para comprobar la acidez del grupo carboxílico, observando el desprendimiento gaseoso en
la reacción entre la muestra y esa solución reactivo,
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III.
Actividad práctica: Determinación de grupos funcionales en moléculas orgánicas.
IV.
Objetivo:
 Identificación de hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos no saturados, derivados
halogenados, fenoles, alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
V.
-
VI.
Materiales y reactivos:
Cloruro de aluminio anhidro, AlCl3
Benceno
Naftaleno
Clorofomo
Tetracloruro de carbono, CCl4
Ácido sulfúrico. H2SO4
Formalina
Ciclohexeno
Bromo en tetracloruro de carbono
Acetona
Permanganato de potasio
Fenol
Ácido salicílico
Cloruro de hierro (III)
Oxinato de vanadio
Etanol
Isopropanol
Terbutanol
Ácido clorhídrico
Cloruro de cinc
Ácido benzoico
Ácido etanoico
Agua destilada
-
Tubo de ensayo
Gradilla de madera
Pipeta pasteur con gotario
Balanza analítica
Vidrio de reloj
Corcho pata tubo de ensayo
Piscetas plásticas de 500 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Matraz de aforo de 250 mL
Varilla de agitación
Matraz erlenmeyer de 250 mL
Plancha calefactora
Vaso precipitado de 1000 mL
Mechero
Procedimiento experimental
Experiencia N°1: En un tubo de ensayo seco, coloque 0,1 mg de AlCl3 anhidro y caliente
directamente en la llama de un mechero hasta que sublime y se deposite en la parte superior fría
del tubo. Tápelo con un corcho y déjelo enfriar.
En otro tubo de ensayo, disuelva algunos mg de benceno. Naftaleno u otro hidrocarburo aromático
en 1,0 mL de cloroformo y luego deje resbalar esta solución por las paredes del tubo que contiene
el AlCl3 recientemente sublimado. Observe los colores intensos y característicos que se obtienen
con cada uno de los hidrocarburos aromáticos.
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Experiencia N°2: Disuelva algunos
mg de benceno o de naftaleno o de otro hidrocarburo
aromático en 1,0 mL de CCl4. Vierta esta solución suavemente y resbalando por las paredes de
otro tubo que contiene 1,0 ml de solución recientemente preparada del reactivo formalín sulfúrico
(1,0 ml de ácido sulfúrico más 3 gotas de formalina) Observe en la zona de contacto de las dos
capas líquidas, la formación de un anillo coloreado y característico para los hidrocarburos
aromáticos.
Experiencia N°3: Disuelva 10 mg de ciclohexeno en 1,0 mL de tetracloruro de carbono y agregar,
gota a gota, solución reactivo de bromo en tetracloruro de carbono. Observe. Como descoloran
las primeras 5 a 6 gotas de reactivo.
Experiencia N°4: Disuelva 10 mg de ciclohexeno en 1,0 mL de acetona y agréguele 4 a 5 gotas
de solución reactivo de permanganato de potasio.
Agite enérgicamente y observe como el
permanganato se descolora y aparece un precipitado pardo.
Experiencia N°5: Disuelva algunos mg de fenol o de ácido salicílico en 1,0 mL de agua y luego
agregué 0,5 mL de solución reactivo de cloruro férrico, observe el color azul intenso de la reacción
positiva.
Experiencia N°6: Coloque en un tubo seco 0,5 mL de solución reactivo de Oxinato de Vanadio y
por medio de una pipeta deje caer solamente una gota de etanol. Observe el cambio de color del
reactivo de azul a rojo. Repita exactamente igual esta experiencia utilizando isopropanol (alcohol
secundario) y terbutanol (alcohol terciario).
Experiencia N°7: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Coloque en un
tubo seco 0,5 mL de etanol en otro tubo igual cantidad de isopropanol y en un tercer tubo
ter-butanol. A cada uno de ellos adicione solución reactivo de Lucas, tápelos con un corcho y
agítelos enérgicamente. Colóquelos en un baño de agua que se mantiene a no más de 30ºC y
mida el tiempo en que se observa en cada uno de ellos la separación de dos capas de líquidos.
Experiencia N°8: Agregue a 0,5 mL de acetona, 0,5 mL de solución reactivo de 3,5
dinitrobenzoico y luego 0,5 mL de solución hidróxido de sodio. Agite y observe la intensa
coloración violeta de la reacción positiva. Repita la experiencia con otros compuestos carbonílicos
de bajo peso molecular.
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Experiencia N°9: Prepare soluciones acuosas o hidro-alcohólicas de diversos ácidos carboxílicos
y compruebe el pH de las soluciones resultantes con un papel indicador de pH universal.
Experiencia N°10: Añadir a cada una de las soluciones preparadas en la experiencia anterior
0,5 ml de solución reactivo de bicarbonato de sodio, agite y observe el desprendimiento gaseoso.
VII.
Resultados: Resuma las observaciones de las experiencias en un tabla adecuada.
VIII. Post-Laboratorio:
-
Redactar un informe de los resultados obtenidos según pauta de evaluación de informes
que aparece en la guía para el éxito académico 2009. Universidad tecnológica de ChileInacap. Sede la Serena. Pagina 54.
-
Investigue las reacciones químicas involucrada en cada una de las experiencias de
identificación desarrolladas.
IX.
Bibliografía
 Morrison, R and Boyd, R. Química Orgánica. 1998, Addison Wesley Longman. México.
 Domínguez, X. Química orgánica Experimental, 1992. Limusa.
 Manual de laboratorio, Química Orgánica, 2005. Luis Arancibia. Universidad de La Serena.
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