Download manual de prácticas de laboratorio de química orgánica

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
MANUAL DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
BUCARAMANGA, COLOMBIA
ENERO 2012
ELABORADO POR: FOLKENBERG BOCANEGRA ARAGÓN
DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
UNIDADES TECNOLOGICAS DE SANTANDER.
Departamento de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica
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TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN ____________________________________________________ 5
PRÁCTICA PRESENTACIÓN LAB _____________________________________ 7
NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL LABORATORIO ______ 7
FUNCIONES DEL LABORATORISTA ____________________________________________ 7
DERECHOS DE LOS USUARIOS ________________________________________________ 8
DEBERES DE LOS USUARIOS _________________________________________________ 9
NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO _____________________ 10
NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD ______________________________ 12
CRITEROS PARA LA EVALUACIÓN DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO _ 14
PRE INFORME DE LABORATORIO DE ________________________________ 18
HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO ______________________________ 22
INFORME DE LABORATORIO _______________________________________ 23
PRÁCTICA 1 _____________________________________________________ 26
Punto de fusión y punto de ebullición de sustancias ___________________ 26
PRÁCTICA 2 _____________________________________________________ 30
Obtención de metano ______________________________________________ 30
PRÁCTICA 3 _____________________________________________________ 33
Obtención y reacciones del acetileno. ________________________________ 33
Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de ______ 34
solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño _ 34
de hielo. Filtrar el sólido al vacío, lavar con agua fría, secar y determinar el _ 34
punto de fusión. __________________________________________________ 34
PRÁCTICA 4 _____________________________________________________ 36
Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad _________________ 36
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PRÁCTICA 5 _____________________________________________________ 42
Análisis elemental. ________________________________________________ 42
PRÁCTICA 6 _____________________________________________________ 47
Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno) __________________ 47
PRÁCTICA 7 _____________________________________________________ 51
Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft) _________________ 51
PRÁCTICA 8 _____________________________________________________ 56
Recristalización De Productos Orgánicos. ____________________________ 56
PRÁCTICA 9 _____________________________________________________ 60
Reacciones de oxidación de alcoholes, y reacción con metales ___________ 60
PRÁCTICA 10 ____________________________________________________ 64
Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina)________________ 64
PRÁCTICA 11 ____________________________________________________ 68
Identificación de aldehídos y cetonas ________________________________ 68
PRÁCTICA 12 ____________________________________________________ 73
Obtención de éteres _______________________________________________ 73
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INTRODUCCIÓN
El siguiente conjunto de prácticas de laboratorio de química orgánica sigue muy de cerca
el desarrollo de los temas abordados en la clase teórica de química orgánica de las
Unidades Tecnológicas de Santander en el programa de Tecnología Ambiental, el orden
de las prácticas se ajusta al de la asignatura, pero eventualmente podrá variarse
dependiendo del interés del docente en avanzar y en reforzar el aprendizaje de sus
estudiantes. . Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que
muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como
hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de
moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes.
Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. Al igual que es de vital
importancia su estudio para entender el aporte a la contaminación.
En asignaturas prácticas como estas es fundamental la observación y la experimentación
realizando una perfecta integración entre la teoría y la práctica, al igual que es importante
el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los montajes, la preparación y
manipulación de reactivos, conocimientos conceptuales de los que representa un cambio
físico y un cambio químico son importantes, pues basados en estos conceptos, el
estudiante podrá sacar sus conclusiones respecto a determinadas prácticas. Es relevante
el aporte de otros campos de conocimiento para el buen desempeño en estas
asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser vitales en el momento de plantear
hipótesis conclusiones y recomendaciones, al igual que un buen uso de herramientas
informáticas para la búsqueda de información relevante, la elaboración de gráficos y de
los informes que de cada práctica se requieren.
El propósito de este manual es que al planear las prácticas a realizar dentro de la
asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeño futuro como profesional, y que
comprenda que ese desempeño puede ser realizado otras áreas del conocimiento
El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prácticas de
laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relación teoría
práctica y se relacione con la experimentación y la medición, al igual que adquiera la
habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la práctica, manipule instrumentos de
medición, comprenda la importancia de la manipulación correcta de reactivos teniendo en
cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y riesgos de contaminación,
todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las prácticas las normas de
bioseguridad. También se quiere que el estudiante se apropie de la palabra, aprendiendo
a redactar conclusiones, recomendaciones, presentación e interpretación de resultados y
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la elaboración de informes de las experiencias realizadas, herramientas útiles estas que le
contribuirán en su vida cotidiana ya su vida profesional.
El esfuerzo que se hace al realizar este manual, espero sea de gran ayuda al crecimiento
y formación de los estudiantes de las Unidades Tecnológicas de Santander.
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IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL
PRÁCTICA
PRESENTACIÓN LAB LABORATORIO
COMPETENCIA
Conocer las normas que rigen el 
laboratorio
y
los
formatos
requeridos para la evaluación de 
las prácticas.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Conoce las normas institucionales de trabajo en el
laboratorio.
Conoce cada uno de los formatos requeridos para la
evaluación de las prácticas del laboratorio.
ACTIVIDADES
Para dar a conocer las normas, el docente lee y explica las funciones, deberes de los
usurarios, derechos de los usuarios, las normas de seguridad y normas de obligatorio
cumplimiento. También se presentan los formatos de pre-informe e informe que se
emplean para la evaluación de los laboratorios.
REGLAMENTO DE LABORATORIO
FUNCIONES DEL LABORATORISTA
Son funciones de los auxiliares, técnicos e ingenieros encargados de los laboratorios de
las Unidades Tecnológicas de Santander, las siguientes:
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Firmar el Paz y Salvo requerido por los estudiantes.
Ordenar y reubicar los equipos y manuales dentro del laboratorio.
Facilitar el área física del laboratorio y los implementos para el desarrollo de las
prácticas.
Alistar el laboratorio para dar inicio a las labores académicas.
Elaborar las normas adecuadas que permitan compartir las responsabilidades con los
docentes, usuarios del laboratorio y el laboratorista.
Recopilar y unificar los pedidos de las necesidades semestrales de las asignaturas que
se ofrezcan en el laboratorio y remitirlas a la Coordinación o Departamento respectivo
para mantener los materiales necesarios para las prácticas.
Revisar periódicamente el estado del laboratorio, de los materiales y equipos que en
allí se encuentren, notificando inmediatamente a la Coordinación o Departamento
respectivo, en caso de observar algún deterioro, desperfecto o falta de alguno de ellos.
Recibir los materiales y equipos que ingresen al laboratorio, firmando el cargo
correspondiente.
Elaborar un inventario de equipos y materiales existentes en el laboratorio, cada fin de
semestre académico y remitirlo a las instancias respectivas.
Velar por el cumplimiento de las normas de trabajo de obligatorio cumplimiento y de
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las normas de seguridad dentro del laboratorio.
Mantener el laboratorio aseado, en perfecto estado las herramientas, equipos y
módulos de trabajo, es decir, en óptimas condiciones para realizar las prácticas en
forma eficiente.
Proporcionarle al docente y a los estudiantes de la asignatura, los materiales y el
equipo necesario para la realización de las prácticas respectivas.
Custodiar los elementos y equipos de los laboratorios.
Realizar mantenimiento preventivo y correctivo a los equipos existentes en el
laboratorio.
Brindar un eficiente, oportuno y amable servicio a los estudiantes.
Coordinar y planificar en conjunto con el jefe inmediato el servicio general de los
laboratorios y/o talleres de los respectivos programas.
Coordinar y planificar los horarios de los servicios de laboratorios.
Reintegrar al almacén general de la institución el equipo, o enseres que del laboratorio
sean dados de baja de acuerdo con la autorización del jefe inmediato.
Retirar del almacén general los pedidos que para su dependencia se haya hecho.
Colaborar con la organización de las muestras técnicas y de divulgación que la
institución realice o participe respectivamente.
Sugerir los cambios y las modificaciones que crea conveniente para el funcionamiento
y la modernización del laboratorio que se tiene a cargo.
Al finalizar la práctica, se debe verificar que los equipos, estén en perfectas
condiciones.
Responder por las herramientas y equipos del laboratorio a cargo.
Colaborar en la instalación e implementación de equipos y máquinas adquiridas por la
institución para la actualización de los módulos de trabajo.
Resolver dudas pertinentes a las prácticas que se estén realizando en ausencia del
docente.
Las demás funciones que le sean asignadas por el superior inmediato acorde con la
naturaleza del cargo.
DERECHOS DE LOS USUARIOS
Son derechos de los usuarios de un laboratorio de las UTS los siguientes:

Utilización de los recursos disponibles para préstamo dentro de los horarios
establecidos.
 El usuario tendrá derecho a solicitar asesoría en el momento que lo requiera y será
brindada por el auxiliar encargado o por el profesor de la materia.
 El usuario dispondrá del servicio para uso exclusivo de su formación académica.
 Las solicitudes de servicio de soporte técnico o soporte al usuario se harán
directamente a la persona encargada de la atención y registro de estos requerimientos
y podrán efectuarse mediante solicitud verbal de acuerdo con los procedimientos
establecidos por el reglamento del laboratorio respectivo.
 Los equipos y materiales que van a utilizar los docentes y estudiantes deben
encontrarse en perfecto orden y aseo.
 Préstamo de los elementos o equipos necesarios para realizar las practicas del
laboratorio.
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Solicitar el buen estado de los elementos, equipos y bancos de trabajo.
La disponibilidad de los laboratorios en los horarios estipulados.
Exigir la verificación del funcionamiento de los equipos y elementos solicitados.
La explicación por parte del docente de la correcta manipulación de los equipos.
Los estudiantes tienen derecho a la clase práctica, orientada por el docente y el
conocimiento con anterioridad de las prácticas a realizar.
Recibir un trato cortes según los principios básicos de las relaciones humanas.
Recibir las advertencias necesarias que le permitan trabajar cumpliendo todas las
normas de obligatorio cumplimiento y de seguridad que disponga cada laboratorio
según su reglamento interno.
El estudiante para solicitar el préstamo de equipos y elementos dispone de 15 minutos
después del inicio del laboratorio.
Solicitar el permiso correspondiente si tuviera que ausentarse o no asistir, siempre y
cuando sea por una causa justificada.
DEBERES DE LOS USUARIOS
Son deberes de los usuarios de los laboratorios de las UTS los siguientes:

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El usuario deberá comprometerse a dar un trato adecuado a los equipos, hardware,
software, muebles y elementos que hagan parte del laboratorio, respetando y acatando
las normas establecidas en el presente reglamento.
Todo usuario de un laboratorio deberá al momento de solicitar el servicio presentar el
documento que lo acredite como usuario, ya sea carné de estudiante, de empleado de
las UTS, o cedula de ciudadanía cuando se trate de algún tipo de convenio
interinstitucional.
Todo usuario se hace responsable ante las UTS por los daños que se ocasionen a los
equipos, muebles y enceres durante el tiempo de su utilización.
El usuario recibirá el equipo en perfectas condiciones; si detecta cualquier irregularidad
en el funcionamiento, daño o faltante de algún elemento propio del equipo, deberá
reportarlo inmediatamente antes de hacer uso de este.
Queda rotundamente prohibido a cualquier usuario utilizar los equipos para prácticas o
fines diferentes a aquellos para los cuales fueron prestados por la institución,
haciéndose además responsable del deterioro de los equipos por uso negligente, así
como de cualquier tipo de lesión en su persona o en terceros que pueda derivarse de
estos actos.
El usuario deberá presentarse a los laboratorios de las UTS vistiendo las ropas
adecuadas y cumpliendo con los requisitos de seguridad industrial necesarios para
realizar la práctica académica en cada laboratorio; la institución y el laboratorio no
asumen responsabilidades por la omisión, desconocimiento o violación de esta regla
por parte de sus usuarios.
DE LOS ESTUDIANTES

Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos, materiales, y manuales utilizados en
la práctica.
 Pagar o reponer en caso de pérdida o daño el (los) material(es) y equipo(s) que se
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encontraban a su cargo durante la práctica.
Debe mantener el orden y la disciplina durante la práctica.
Debe hacer un buen uso de los equipos y materiales a su cargo durante las prácticas
de laboratorio.
Preservar, cuidar y mantener en buen estado el material de enseñanza, instalaciones,
equipos, dotación y bienes de los laboratorios.
Cumplir con las normas de respeto y convivencia para el logro de una formación
integral.
Cumplir con las normas de seguridad del laboratorio que disponga cada laboratorio
según su reglamento interno.
En caso de no conocer el manejo de los equipos es necesario pedir las instrucciones
pertinentes antes de realizar cualquier conexión y de usarlos.
Cuidar lo que se conserve bajo su cuidado o a lo cual tenga acceso, así como impedir
o evitar la sustracción, destrucción, ocultamiento y utilización indebida de los equipos
que se encuentren en el laboratorio.
Verificar antes de iniciar una práctica el estado de su puesto de trabajo y del equipo a
utilizar en la experiencia.
Tratar con respeto, imparcialidad y rectitud a las personas con que tenga relación por
razón del servicio.
Avisar inmediatamente al asistente, o persona encargada de las salas acerca de las
anomalías que se presenten en los equipos.
Informar al docente o encargado del laboratorio sobre el mal uso que otros usuarios
hagan de los equipos.
Acatar las instrucciones de la persona encargada del laboratorio y respetar sus
decisiones de acuerdo con lo dispuesto en este reglamento.
DE LOS DOCENTES





Durante la primera práctica deberán dar las indicaciones a los estudiantes, referentes
al buen uso del material y equipos de laboratorio, así como de sus deberes,
obligaciones y cumplimiento de las normas de seguridad dentro del laboratorio.
Dar las indicaciones necesarias para la realización de las prácticas de laboratorio y la
explicación para su ejecución.
Durante las prácticas de laboratorio, por ningún motivo deben abandonar a los
estudiantes a su cargo, ni ocupar el tiempo de las prácticas en las actividades ajenas a
las mismas.
Dar la explicación respectiva de la práctica a realizar, así como también la aclaración
de las dudas que tengan los estudiantes.
Para los laboratorios de Biología y Química los docentes deben efectuar los pedidos
de materiales y reactivos indispensables para la realización de las clases prácticas,
ante el laboratorista encargado.
NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO
Se establecen las siguientes normas de estricto cumplimiento:
 Cumplir con el horario de laboratorio establecido, para la realización de las prácticas.
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Está prohibido el ingreso de comidas, bebidas, cigarrillos a los laboratorios.
Está prohibido el ingreso de estudiantes en pantaloneta, bermuda, sandalias o en
chanclas a los laboratorios.
Tendrán acceso al laboratorio los estudiantes que se encuentren debidamente
matriculados en el período académico correspondiente.
Para préstamo de equipos y/o elementos del laboratorio se debe presentar carnet
debidamente estampillado.
Para el inicio de la práctica de laboratorio debe estar presente el docente de la
asignatura quien se hará responsable de la sala.
Está prohibido facilitar o propiciar el ingreso al laboratorio de personas no autorizadas.
En lo posible, el docente y el encargado deben permanecer todo el tiempo en el
laboratorio, durante la realización de las prácticas.
Quince (15) minutos después de iniciar la práctica de laboratorio no se permite el
ingreso de estudiantes al aula.
Después de quince (15) minutos de haber comenzado la práctica de laboratorio no se
despachará ninguna lista de pedido de equipos y/o elementos a los estudiantes
(seguridad del laboratorio).
Quince (15) minutos antes de la hora prevista para la terminación de la práctica de
laboratorio, el estudiante debe devolver los equipos y/o elementos dados en préstamo.
El material asignado a cada práctica debe permanecer en el mismo lugar. No se debe
coger material destinado a prácticas distintas a la que se está realizando.
En caso de dudas en el momento de conectar un equipo, se debe preguntar a la
persona indicada, así se evitará el pago innecesario.
El estudiante debe seguir los pasos establecidos por el docente para la práctica.
Se permite el uso del laboratorio si está autorizado por el Coordinador del programa o
el laboratorista a cargo.
Todo estudiante debe estar debidamente preparado para la realización de la práctica.
La ausencia injustificada de una práctica de laboratorio se calificará con cero, cero
(0,0).
La no presentación del pre-informe y del informe el día de la práctica se calificará con
cero (0.0).
Cada equipo de trabajo es responsable del material que se le asigne, en caso de
pérdida o daño deberá responder por ello. Antes de empezar con el procedimiento
experimental o utilizar algún aparato, revisar todo el material, y en caso de desconocer
su funcionamiento pregunte al docente o al encargado del laboratorio.
La pérdida o deterioro por mal uso de un elemento, aparato o equipo, se cobra al
estudiante responsable. En caso de no encontrarse un responsable único, el grupo de
la práctica correspondiente asumirá la responsabilidad y cubrirá los costos de
reparación o de sustitución del equipo.
No se permite el traslado de computadores, sillas o de cualquier otro material o equipo
que se encuentre en el laboratorio, sin la debida autorización del funcionario
encargado del mismo.
Al finalizar la práctica el material y la mesa de trabajo deben dejarse limpios y
ordenados.
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NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD
Son normas generales de seguridad en el laboratorio de Química Orgánica las siguientes:
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Conozca la ubicación de los extinguidores, botiquín, la ducha y la salida de
emergencia.
NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio.
NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor. Tampoco
realice experimentos no autorizados.
Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los tóxicos).
Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los ojos cuando
las manos están contaminadas con sustancias químicas. En caso de que las
sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u ojos, lávese la zona
afectada con agua inmediatamente.
Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca caliente líquidos
en un recipiente cerrado.
No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco en
aparatos de medición (buretas, probetas graduadas, matraz volumétrico, etc.)
NUNCA caliente solventes inflamables, aún en pequeñas cantidades, con o cerca de
una llama. Para estos casos use una manta eléctrica o de calentamiento.
Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un líquido, inclínelo de tal forma
que se aleje de usted y de sus compañeros.
Deje que los objetos de vidrio se enfríen suficientemente antes de cogerlos con la
mano. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del frío.
Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado.
Antes de conectar el mechero, asegúrese de que ha cerrado la llave del gas. Apague
el mechero tan pronto termine de usarlo.
Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros, cajas de
fósforos y similares.
Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar para
asegurarse que es el que se le indica en la práctica y no otro.
Use únicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve la botella
de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un recipiente adecuado
y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita. NUNCA devuelva el exceso a
las botellas de reactivos.
Nunca introduzca pipetas, goteros, espátulas ni ningún otro utensilio dentro de la
botella del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera cuidadosamente algo del
sólido o líquido que necesita dentro de un vaso de precipitado limpio y seco.
Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre este atento.
Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la práctica lo requiere
no lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores hacia la nariz.
Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones:
- Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termómetros, embudos o cualquier
otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin antes
humedecer el tapón y el objeto de vidrio.
- Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones o
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corchos.
- Introduzca el tubo haciéndolo girar y tomándolo muy cerca del tapón.
Si se le derrama algún ácido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con agua
suficiente inmediatamente, la parte afectada.
Jamás pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una pera de
caucho o un pipeteador.
Nunca agregue agua al ácido concentrado. Diluya el ácido lentamente adicionando
ácido al agua con agitación constante. De la misma manera diluya las bases.
Nunca mezcle ácido concentrado con base concentrado.
Toda reacción en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables, debe
efectuarse en la vitrina para gases.
Nunca arroje materiales sólidos (papeles, fósforos, vidrios, etc.) en los sumideros o
vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero debe estar
lleno de agua y la llave corriendo.
Lave muy bien sus manos con agua y jabón al terminar la práctica.
PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO
Siempre que alguien realiza una práctica o un experimento está expuesto a sufrir un
accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes
recomendaciones podrían serle de gran ayuda ante un posible accidente.





Quemaduras pequeñas: Lave la parte afectada con una gasa húmeda. Luego
aplique una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento médico inmediato. Mientras
tanto mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero nunca
toque los ojos. Si después del lavado persiste el malestar, consulte al médico.
Reactivos en la piel:
- Ácidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego manténgala
durante un tiempo en agua. Aplique vaselina y coloque una venda.
- Álcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace la
vaselina por ácido bórico.
- Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cúbrala con una gasa
humedecida con una solución de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique
vaselina.
- Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique vaselina o
ácido bórico y una venda.
Cortadas pequeñas: lave la herida con agua y una gasa estéril, aplique una solución
yodada para prevenir una infección. Deje secar y coloque una venda.
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CRITEROS PARA LA EVALUACIÓN DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO
Para evaluar los laboratorios se consideraran los siguientes instrumentos con sus
respectivos porcentajes: Preinformes y/o quices 20%, Informes 30%, Hoja de
Resultados 10% y Parcial Escrito 40%.
1. Preinforme y/o quiz: Para la revisión de los conceptos previos se evaluará con el pre
informe o un quiz, este último se realizará antes de iniciar la práctica o al finalizar la
experiencia. El pre informe se presenta al iniciar cada experiencia, es un documento
escrito a mano que se elabora teniendo en cuenta la información suministrada en el
manual de guías de laboratorio. En el pre informe el equipo de trabajo refleja lo que va
a ser su actividad en la práctica del día. A continuación se presenta el formato para la
elaboración del pre-informe:
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PRE INFORME DE LABORATORIO DE ____________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso,
pero completo, en forma tal, que se entienda claramente
FECHA:
el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del
contenido de ácido en el vinagre”.
INTEGRANTES
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Se toman los establecidos en el Programa de la asignatura.
MARCO TEÓRICO
En este espacio se describen las leyes, principios y teorías en las que se basa y se
fundamenta la práctica a desarrollar.
MATERIALES Y/O REACTIVOS
Aquí se relacionan todos los materiales a utilizar durante el desarrollo de la práctica y
sus reactivos si la práctica lo amerita.
FICHA TECNICA Y DE SEGURIDAD
Los reactivos debe cada uno de ellos llevar una ficha de seguridad, donde indique la
peligrosidad del mismo, sus cuidados y acciones ante un contacto directo con el
mismo, que pueda causar daños.
PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN)
En este espacio se debe realizar un dibujo del montaje, diagrama de flujo o mapa
conceptual, donde se describe el procedimiento a seguir en la implementación de la
práctica
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de
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puntuación, los siguientes elementos: Autor, titulo, número de edición, lugar de
publicación, nombre de la editorial, año de publicaciones, paginación.
Ejemplo:
GROSSMAN, Stanley. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. Editorial Mc Graw Hill
Interamericana. México. 512,5L269i
Otras variables para tener en cuenta, en el momento de la evaluación de los laboratorios
son: la puntualidad, el trabajo en equipo, el comportamiento y seguimiento de las normas
de seguridad, el manejo y destreza para realizar los diferentes montajes. Estos criterios
se consideran dentro de la nota del pre informe.
2. La Hoja de Resultados: Es un pequeño informe en donde se detallan los datos
obtenidos en su laboratorio al final de la práctica. Sirve como referente para comparar
y verificar los resultados con los que el estudiante presentará el informe. Es
diligenciado a mano, letra legible, sin tachones ni enmendaduras. A continuación se
presenta el formato propuesto para la hoja de resultados:
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HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso,
pero completo, en forma tal, que se entienda claramente
FECHA:
el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del
contenido de ácido en el vinagre”.
INTEGRANTES
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han
de utilizar en el proceso de los cálculos. En esta sección se muestran los resultados
obtenidos. Los gráficos que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda.
Los resultados deben presentarse preferiblemente en forma de gráficos, sin embargo si
se requiere se hace necesario la inclusión de las tablas de datos. Los datos del
experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para
comparación y tomados de otras fuentes. Si en el laboratorio no se hacen mediciones,
es decir, se basa en observaciones solamente, entonces se realizan las anotaciones a
cerca del desarrollo de la experiencia.
Dentro de cada equipo un estudiante cumple un rol por práctica, estos roles son
creados y debidamente asignados por el docente a los estudiantes, de tal forma que se
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haga rotación de los mismos en cada experiencia.
3. El informe final Se entrega una semana después de haber terminado la práctica. Es
un documento escrito a mano. Existen varios formatos para reportar los resultados de
un experimento. las secciones que se indican a continuación son aquellas que se
encuentran en la mayoría de los artículos que se publican. A continuación se presenta
el formato para la elaboración del informe.
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INFORME DE LABORATORIO DE _____________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso,
pero completo, en forma tal, que se entienda claramente
FECHA:
el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del
contenido de ácido en el vinagre”.
INTEGRANTES
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
RESUMEN
El resumen debe indicar el propósito de la práctica y presentar en forma breve pero
muy clara en qué consiste la práctica realizada (máximo 5 renglones). Nota. Esta parte
debe ser elaborada por el estudiante con sus propios análisis y argumentos.
TABLAS DE DATOS Y CALCULOS
Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han
de utilizar en el proceso de los cálculos. En esta sección se muestran los resultados
obtenidos. Los gráficos y tablas que se muestren deben estar numerados y tener una
leyenda o título, o sea, deben estar identificados.
Los resultados deben presentarse preferiblemente en tablas de datos. Los datos del
experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para
comparación y tomados de otras fuentes.
Si en el laboratorio no se hacen mediciones, es decir, se basa en observaciones
solamente, entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la
experiencia.
EVALUACIÓN
En este espacio el estudiante responde al cuestionario propuesto por el docente. Este
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16
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cuestionario le ayuda a obtener las conclusiones y a realizar el análisis de resultados
de la experiencia. La evaluación debe ser contestada apoyándose en la bibliografía
consultada y en la ejecución de la experiencia.
Los resultados deben ser claros y precisos que indiquen lo que el estudiante pudo
observar, no lo que los libros dicen, que se ha debido observar.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
En este espacio se describe la relación (contrastación) entre los resultados obtenidos en
la práctica y la teoría expuesta en los libros de textos o en el aula de clases, si hay
discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados, se deben indicar las causas
y algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental.
La discusión de resultados generalmente suele corresponder a un argumento lógico,
basado en los resultados y no una repetición de estos. En ocasiones, puede ser útil,
comparar los resultados obtenidos con los reportados en la literatura, mirar si hay
discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados, indicando las causas y
algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental.
Otros aspectos a tratar son las dificultades encontradas durante la realización del
experimento que hayan podido influir en los resultados, si son o no válidas las
aproximaciones hechas, son entre otros, temas que también pueden tratarse como
discusiones de resultados.
OBSERVACIONES
Se pretende realizar observaciones que mejoren la práctica o aquellos detalles de los
cuales se percató cuando realizó la experiencia y que pueden ser importantes en la
obtención de los resultados.
CONCLUSIONES
Debe hacerse una síntesis breve de los conocimientos verificados y de lo aprendido al
cumplir con los objetivos de la práctica. De ninguna manera serán fragmentos
copiados de textos o conclusiones extraídas de otras experiencias realizadas.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de
puntuación, los siguientes elementos: Autor, titulo, número de edición, lugar de
publicación, nombre de la editorial, año de publicaciones, paginación.
Ejemplo:
GROSSMAN, Stanley. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. Editorial Mc Graw Hill
Interamericana. México. 512,5L269i
NOTA IMPORTANTE: El docente en la primera clase deberá socializar los criterios de
evaluación planteados en el Plan de Asignatura y también, motivar y explicar la
importancia de la puntualidad, la disciplina en el desarrollo de la práctica, así como el
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17
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
cumplimiento a las reglas de seguridad y poder de esta forma alcanzar los resultados de
aprendizaje. Además explicará al estudiante los formatos con un ejemplo elaborado. En
los laboratorios que usen software, el docente debe capacitar a sus estudiantes para que
lo implementen de forma correcta en las prácticas.
4. Asistencia: La inasistencia a una práctica de laboratorio, automáticamente descalifica
el pre informe y el informe, por lo que se asume que no presenta ninguna de estas
evidencias, obteniendo una nota de 0.0 (cero punto cero) en cada uno de ellos. Para
recuperar una práctica el estudiante debe presentar la incapacidad del médico de la
EPS y el VoBo del Coordinador del Programa. Para presentar la excusa y recuperar la
experiencia el estudiante cuenta con 8 días (una semana) contados a partir del día de
la clase.
5. El parcial escrito: Se hace teniendo como referente los resultados de aprendizaje y
las habilidades previstas en cada práctica de laboratorio. Esta evaluación puede ser
teórica, teórico – práctica, o una evaluación tipo problema con datos de laboratorio. La
evaluación escrita se diseña en los formatos de evaluación de las asignaturas teóricas.
Se presenta de manera individual. Este examen tiene un valor del 40% del corte, se
hace uno solo y comprende las prácticas vistas antes del parcial.
A continuación se presentan los respectivos formatos: de preinformes, hoja de trabajo y
formato de informe.
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PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
FECHA:
INTEGRANTES
N
N
N
P
NOMBRE:
NOMBRE:
NOMBRE:
PROGRAMA:
GRUPO:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Departamento de Ciencias Básicas
CÓDIGO:
CÓDIGO:
CÓDIGO:
DOCENTE:
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MARCO TEÓRICO
MATERIALES Y/O REACTIVOS
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FICHAS TECNICA Y DE SEGURIDAD
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PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN)
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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21
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
NOMBRE:
CÓDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
INFORME DE LABORATORIO DE _____________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:
NOMBRE:
NOMBRE:
PROGRAMA:
CÓDIGO:
CÓDIGO:
CÓDIGO:
DOCENTE:
GRUPO:
RESUMEN
TABLAS DE DATOS Y CALCULOS
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EVALUACIÓN
ANALISIS DE RESULTADOS
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OBSERVACIONES
CONCLUSIONES
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Punto de fusión y punto de ebullición de sustancias
PRÁCTICA 1
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.5 Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
saturados haciendo uso de los de laboratorio en cada una de las prácticas
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica y reactividad.
ACTIVIDADES
Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que dependen
de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y propiedades que no
dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad, punto de ebullición, punto
de fusión) estas propiedades son útiles cuando de lo que se trata es de identificar una
sustancia, estas se convierten como en la cédula de un compuesto, pues cada uno tiene
su propio punto de fusión, punto de ebullición, por lo tanto es de gran utilidad saber como
se determinan estas propiedades.
El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual un
líquido pasa al estado gaseoso, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza una
presión de vapor igual a la presión atmosférica, por efecto de la acción del calor. La
temperatura de ebullición se ve afectada por la presión atmosférica, por lo tanto es
importante saber la presión a la cual se está trabajando.
El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual una
sustancia pasa del estado sólido a estado liquido por la acción del calor, este cambio se
lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta muchas variaciones
con los cambios de presión.
 Determinar el punto de fusión para compuestos orgánicos.
 Determinar el punto de ebullición para compuestos orgánicos.
 Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo número de carbonos, pero con
diferentes grupos funcionales.
 Determinar el punto de fusión para la misma sustancia, pero con diferente grado de
pureza
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26
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
.Si se calienta un sólido lentamente, se observa que éste aumenta su temperatura;
cuando se alcanza la temperatura de fusión, y mientras dura ésta, la temperatura
permanece constante. En este momento, el líquido está en equilibrio con el sólido.
Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura vuelve a
aumentar, la gráfica nos da más claridad a respecto:
Gráfica calor vs temperatura, para cualquier sustancia.
Las mesetas que presenta la gráfica son el punto de fusión y el punto de ebullición
respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el suministro
de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado.
Cuando un líquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la presión
de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente, hasta la
presión atmosférica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso de ebullición
(cambio de estado de líquido a gas).
La gran diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas respecto a puntos de
fusión y ebullición es que las orgánicas poseen puntos de fusión y ebullición más bajos
debido al tipo de enlaces característico para dichas sustancias.
Materiales y reactivos







Vaso de Precipitado.
Tubo thiele.
Soporte universal.
Pinzas
Capilares.
Mortero de Porcelana
Tapón de Caucho Perforado.
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













Termómetro.
Placa de Calentamiento.
Aro Metálico.
Mechero.
Balón de Fondo Plano de 250 ml.
Agitador.
Alambre de Cobre.
Vidrio de Reloj.
Ácido Benzoico.
Ácido Salicílico.
Ácido Succínico.
Urea.
Alcohol Etílico.
Alcohol Metílico
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
Montaje de calentamiento para punto de fusión.
Amarrar el capilar al termómetro, de tal forma que la altura del bulbo del termómetro y el
capilar correspondan.







Colocar aceite en el tubo de thiele, ó en un vaso de precipitados y empezar a
calentar lentamente, de tal forma que el calentamiento no supere los 2 grados
Celsius por minuto.
Observar el momento en el que aparece la primera gota de líquido en el capilar.
Anotar resultados.
Para punto de ebullición, colocar el líquido, en un tubo de ensayo, el líquido no
debe superar los 2cm de altura, para que el aceite cubra la muestra.
Amarrar el tubo de ensayo al termómetro, con las mismas recomendaciones que
se hicieron para el punto de fusión.
Colocar un tubo capilar sellado invertido dentro del tubo de ensayo.( este tiene
como finalidad avisar el momento en el cual la ebullición inicia).
Colocar aceite mineral en un baso de precipitado e iniciar el calentamiento lento.
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
Anotar resultados.
EVALUACIÓN.


Verificar los puntos de fusión de las sustancias y corroborarlos con los de la literatura
.
En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se evaluará la
capacidad para realizar los respectivos montajes.
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

www.scribd.com/.../Metodos-Para-Determinar-El-Punto-de-Fusion.
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IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS SATURADOS
Obtención de metano
PRÁCTICA 2
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.2. Identifica las reacciones que se van a utilizar en
saturados haciendo uso de los la práctica.
conceptos
de
hibridación,
1.3.Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en
estereoquímica y reactividad.
cuenta reacciones específicas para cada tipo de
hidrocarburo.
ACTIVIDADES
Aunque la principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el petróleo, una
mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y pentacontanos,
es de gran importancia la síntesis a partir de reacciones sencillas en el laboratorio, pues
con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los alcanos (halogenación,
combustión etc). Es de gran importancia recordar que por descomposición de compuestos
orgánicos en condiciones anaerobias se obtiene metano.



Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.
Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una reacción
El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica del
acetato de sodio, e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como catalizador
según la reacción:
CH3COONa + NaOH
CH4 + Na2CO3.
El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de oxido
de calcio.
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30
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Llevar la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente suavemente
hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras porciones del gas para
expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido por la reacción.
Durante la práctica se harán tres verificaciones:

En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el desprendimiento de
metano para realizar la verificación de la combustión del mismo, según la
reacción:
CH4+ O2
CO2 + H2O.

En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los gases
ideales) de la eficiencia de la reacción de producción de obtención de metano, se
aplicarán los conceptos de reactivo límite y reactivo en exceso teniendo en cuenta
la reacción inicial, a saber:
CH3COONa + NaOH
CH4 + Na2CO3.
en la tercera se verificarán algunas reacciones de metano.



Hacer burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una solución de
bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay algún cambio, y diga cual es la
reacción (si la hay).
MONTAJE Y EJECUCIÓN DEL EXPERIMENTO
Montaje para recuperación de gases
No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reacción que el recipiente donde
se va a recoger el metano esté totalmente lleno de agua para que por desplazamiento se
obtenga el volumen del gas recogido.
Cabe recordar que una vez se verifique que la reacción está llegando a su fin se debe
proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,( para
posteriormente con un instrumento de volumetría obtener el volumen respectivo,) y
retirar rápidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se creará vacío, haciendo
que el agua ascienda al tubo de ensayo que está expuesto a la llama y este se parta.
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31
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
EVALUACIÓN.



1.
2.
3.
4.
En la práctica se calificará la habilidad para hacer los montajes requeridos.
Se verificará que los datos reportados procedan de unos cálculos correctamente
hechos, y de unos volúmenes obtenidos del procedimiento.
Se verificarán las reacciones que se plantean al inicio de la práctica.
Qué propiedades físicas observas en el gas?
Cuál es la razón de estos resultados?
Cómo es la llama producida por el gas?
Escriba las ecuaciones de las reacciones.
BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

es.wikipedia.org/wiki/Metanogénesis
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32
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Obtención y reacciones del acetileno.
PRÁCTICA 3
COMPETENCIA
2.Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica y reactividad.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El
acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 °C del
metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este
caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que una
olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son
sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos.
 Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de calcio.
 Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de
insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el
carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.
REACCION DE OBTENCIÓN DE ACETILENO
CaC2 + 2 H2O
H–C≡C–H + Ca(OH)2
PROCEDIMIENTO
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de calcio, en
una de las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 ml de agua, en la otra
boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua del embudo sobre el
carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos
de ensayo que contengan los reactivos específicos.
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33
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Reacciones de Insaturación


Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución de bromo en tetracloruro de
carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren.
Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato de
potasio. Observar e interpretar los resultados.
Reacciones para formar acetiluros


Burbujear acetileno a 1 o 2 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal.
Burbujear acetileno a 1o 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal.
Hidrólisis de acetileno

Burbujear acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que contenga
13 ml de agua y 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 gr de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al
matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple.
Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de
solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño
de hielo. Filtrar el sólido al vacío, lavar con agua fría, secar y determinar el
punto de fusión.
NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la
siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación;
agregue 5 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el
sólido.
EVALUACIÓN.
Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas
con el acetileno.
 Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretación desde el punto
de vista químico
1. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos
atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de
acero?
2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.
3. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica, un
alqueno o un alquino? ¿Por qué?
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34
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
4. De los tipos de derivados del acetileno, R–C≡C–H y R–C≡C–R’ ¿cuál es de
suponer que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué
característica estructural se requiere para la reacción? ¿Qué misión tiene el
amoníaco en estas reacciones?
5. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de
10 gr de carburo cálcico puro?
6. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico
concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de
acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga?
7. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían
ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?
Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino
¿Se podría resolver?
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.
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35
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad
PRÁCTICA 4
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en
saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de
conceptos
de
hibridación, hidrocarburo.
estereoquímica y reactividad.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un
2. Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un
insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico.
conceptos
de
hibridación,
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
estereoquímica y reactividad.
de laboratorio en cada una de las prácticas.
3. Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades
conceptos
de
hibridación, físicas y su reactividad.
estereoquímica , reactividad y
3.5 Referencia la estructura de un compuesto
número de insaturaciones
aromático, con sus propiedades físicas, su reactividad
y su impacto en el medio ambiente.
ACTIVIDADES
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del
método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es
más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una
serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y
las bases.



realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones químicas
presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos,
aromáticos, etc.
Utilizar los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias para el
desarrollo de la práctica de solubilidad.
Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que nos
conduzca a la clasificación de un compuesto químico. Antes de iniciar la práctica
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36
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
de solubilidad es necesario apropiarnos de los conceptos de preparación de
soluciones expresadas en normalidad. Donde normalidad se define como:N= (# eq
g)/ L de solución.

preparar soluciones de HCl 1.1N; NaOH 2.5N ; NaHCO3 de cada una se
prepararán 50 ml.
Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de los
cuales depende, tales como la presión, la temperatura, la agitación y la cantidad de
soluto, entre otras. El límite que aceptaremos para determinar si un compuesto es soluble
ó no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que la prueba se realizará en un
tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta aproximadamente la mitad( 10ml aprox),
para el cual de soluto se agregarán 0.3g de la muestra a analizar, si se coloca una
cantidad mayor se puede caer en el error de decir que la muestra es insoluble, cuando
se debería tomar como soluble, lo que cambia completamente los pasos a seguir según la
guía para el compuesto.
Es de vital importancia seguir el diagrama, iniciando con el agua, y descartando
sistemáticamente la solución, para proseguir con el siguiente solvente.
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37
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Departamento de Ciencias Básicas
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38
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
A continuación se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el grupo de
solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:
Compuestos del Grupo S2:
Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi,
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas,
aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido.
Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-sulfónicos,
bisulfatos de bases débiles.
Compuestos Grupo S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.
Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.
Compuestos grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Compuestos grupo A1:
Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos,
polinitro fenoles.
Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
Compuestos grupo A2:
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres
de ácidos fenólicos, enoles.
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
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39
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Contienen helógenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
tioamidas.
Compuestos grupo M:
Contienen N: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo,
hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros,
sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
Compuestos grupo N:
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos,
acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.
Compuestos grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres
Materiales y reactivos:














10 tubos de ensayo.
1 gradilla para tubos de ensayo.
1 microespátula .
Goteros de plástico.
1 pinzas metálicas para tubo de ensayo.
Pipetas graduadas de 5 ml.
Vaso de precipitados de 150 ml.
Pipeteadores para cada reactivo.
Agua destilada.
Eter etílico .
Acido clorhídrico .
Hidróxido de sodio .
Bicarbonato de sodio .
Acido sulfúrico concentrado.
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
Las pruebas pueden hacerse sin medir los volúmenes, ni las cantidades de soluto, usando
la espátula pequeña de vidrio, y un tubo de ensayo, con la mitad del contenido. No olvide
colocarle el corcho al tubo antes de agitar.
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Laboratorio de Química Orgánica
40
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
No olvide que deberá iniciar la práctica siempre con el solvente universal, teniendo en
cuenta la cantidad de muestra, sea líquido ó sólido, pero siempre tendiendo en cuenta el
parámetro de solubilidad (3% en peso) y siga la guía, descartando cada vez que deba
hacer nueva prueba. Una vez clasifique no deberá seguir haciendo pruebas con la misma
muestra.
EVALUACIÓN

Se evaluará la preparación de cada una de las soluciones a utilizar.

Se evaluará el concepto de clasificación de sustancias de acuerdo con el tipo de
enlace presente en cada compuesto.

Se evaluará el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la misma.

Se verificará la correcta clasificación de una sustancia
teniendo en cuenta los
diferentes grupos de solubilidad.
BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

clubdecienciasmw.blogspot.com/.../reacciones-quimicas-varias-y-ensayos-de.html
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41
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Análisis elemental.
PRÁCTICA 5
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en
saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de
conceptos
de
hibridación, hidrocarburo.
estereoquímica y reactividad.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un
2.Analizar
los
hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un
insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico.
conceptos
de
hibridación,
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
estereoquímica y reactividad.
de laboratorio en cada una de las prácticas.
3. Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades
conceptos
de
hibridación, físicas y su reactividad.
estereoquímica , reactividad y
3.5 Referencia la estructura de un compuesto
número de insaturaciones
aromático, con sus propiedades físicas, su reactividad
y su impacto en el medio ambiente.
ACTIVIDADES
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y
formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un
ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y
aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan
materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser
humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura química.
Diferenciar las características entre un compuesto orgánico y uno inorgánico.
Para Determinar los elementos presentes en un compuesto orgánico, es de importancia el
seguimiento de las siguientes recomendaciones:
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42
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO.
La determinación de carbono é hidrógeno casi nunca se realiza en la práctica, casi su
presencia casi es implícita en un compuesto orgánico .Sin embargo si se quiere hacer se
hace un reconocimiento rápido de estos dos elementos simultáneamente oxidando el
compuesto con óxido cúprico el desprendimiento de dióxido de carbono que se reconoce
al hacerlo pasar por una solución de cloruro de bario por la formación de un precipitado
blanco de carbonato de bario es prueba de presencia de carbono, simultáneamente el
hidrógeno se oxida hasta agua la cual se deposita en pequeñas gotas en las paredes del
tubo de desprendimiento
FUSIÓN SÓDICA
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequeña porción de sodio metálico.
Calentar el tubo ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse vapores de sodio.
Retirar el tubo y manteniéndolo en posición vertical agregar una pequeña cantidad de
sólido, si se trata de un líquido colocar dos gotas.
Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo así por un minuto.
En caso de que sea líquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y calentar
nuevamente el tubo al rojo vivo, esta operación puede repetirse dos ó tres veces
dependiendo de la volatilidad del líquido. Con el sólido también se puede repetir la
operación para asegurar una reacción completa.
Dejar enfriar y adicionar 5-8 gotas de metanol ó etanol para destruir cualquier posible
exceso de sodio.
Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de precipitados
que contiene 10 a 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al contacto con el agua
si no se rompe ayudarlo a romper.
Calentar a ebullición y filtrar. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta
solución se realizarán las pruebas de nitrógeno azufre y halógenos.
DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO.
En uno ó dos mililitros de filtrado de la fusión sódica agregar tres gotas de solución de
sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullición por unos pocos segundos.
Dejar enfriar y colocar 1ó 2 gotas de solución de cloruro férrico y calentar de nuevo a
ebullición . acidular con ácido clorhídrico (2N) hasta que se disuelvan los hidróxidos de
hierro. Dejar en reposo unos minutos .una coloración o precipitado azul indica la
presencia de nitrógeno .Una coloración amarilla es prueba negativa. Una coloración
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43
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
verdosa indica una fusión deficiente y se debe repetir la prueba .Si en lugar de azul
aparece una coloración roja es señal de la presencia de nitrógeno y azufre en el
compuesto.
Si se sospecha que el compuesto tiene nitrógeno y azufre conviene agregar 2 ó 3 gotas
más de sulfato ferroso al filtrado.
Técnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrógeno
Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en un tubo y
agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel tornasol humedecido
en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul indica la presencia de nitrógeno.
DETERMINACIÓN DE AZUFRETomar un ml del filtrado de la fusión sódica agregar ácido acético diluido hasta reacción
ácida al tornasol y a continuación añadir dos gotas de acetato de plomo al 5% un
precipitado café oscuro indica la presencia de azufre.
DETERMINACIÓN DE HALÓGENOS.
Acidular al tornasol con ácido nítrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas anteriores
se encontró azufre o nitrógeno ó ambos es necesario agrega igual volumen de agua
destilada y hervir la solución hasta que el volumen se reduzca a 1 ml. Esta operación se
hace para expulsar el HCN y H2S que pueden dañar el resultado.
Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que rápidamente
cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor no se puede
detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en agua
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44
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
Procedimientos utilizados en la práctica de análisis elemental
Con el filtrado obtenido de la fusión sódica deberá hacer las respectivas determinaciones
y sacar sus conclusiones, sobre los elementos presentes en la muestra.
No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar pH.
EVALUACIÓN.


Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se tendrán en
cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
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45
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

www.uma.es/.../analisiselemental/analisiselemental.html
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46
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno)
PRÁCTICA 6
COMPETENCIA
2.Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica y reactividad
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos y se
llevan a cabo con reactivos electrofílicos.
Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo
aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un gran número de compuestos
aromáticos que no serían disponibles de otra forma. Todas estas reacciones involucran el
ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente en densidad electrónica
(electrófilo).
Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno, en la que el
agente nitrante (ión nitronio) se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico
concentrados.
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de
la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del clorobenceno.
 Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades de los
grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromático para sintetizar un
derivado trisustituido,
Departamento de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica
47
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
REACCION:
MATERIALES
















1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml
1 Embudo de adición con tapón
1 Recipiente de peltre
2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm
1 Termómetro
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo buchner con alargadera
1 Agitador de vidrio
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Manguera de hule
1 Matraz kitazato con manguera
1 Refrigerante de aire
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Espátula
REACTIVOS





Ácido nítrico concentrado, HNO3
Ácido sulfúrico concentrado, H2SO4
Clorobenceno, C6H5Cl
Cloruro de calcio, CaCl2
Etanol, C2H5OH
PROCEDIMIENTO
Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO 3 concentrado y
adaptar en una de las bocas el embudo de adición con 15 ml de H2SO4 concentrado.
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48
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Colocar el matraz en un baño de hielo e iniciar la adición del H2SO4, poco a poco y con
agitación constante. Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20-30°C. Al
término de la adición sustituir el embudo de adición por el portatermómetro con
termómetro. (tapón de caucho con el termómetro)
Retirar el baño de hielo y adicionar lentamente con agitación vigorosa 2.7 ml de
clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reacción se mantenga entre 4050°C (si es necesario enfriar exteriormente con un baño de hielo).
Al finalizar la adición del clorobenceno, continuar la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un refrigerante de aire
en posición de reflujo en cuyo extremo superior se pone una trampa con CaCl2 y un tubo
de desprendimiento con una manguera sumergida en agua.
Calentar el matraz de reacción manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción a
80°C durante 30 minutos con agitación constante.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reacción y vaciar lentamente el
contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr de hielo. Agitar la
mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al vacío. Lavar el producto
con 100 ml de agua fría. Recristalizar en solución de etanol, pesar, calcular el
rendimiento y determinar el punto de fusión.
NOTAS:
1. La mezcla de reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el compuesto
dinitrado. Si no se hace de ésta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (líquido).
2. Al hacer la recristalización del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso,
colocado dentro del hielo, para favorecer la constitución de la forma alotrópica alfa (p.f.=
53.4°C). Las formas beta y gama funden a 43°C y 27°C respectivamente; en caso de no
efectuar correctamente la recristalización, son contaminantes del compuesto alfa.
3. El producto deberá guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente será
suficiente para fundirlo.
EVALUACIÓN.

Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del 2,4dinitroclorobenceno. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda
de las densidades.
 Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión.
 Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados
desde el punto de vista químico.
PREGUNTAS
1. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
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49
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
2. ¿Por qué se obtiene el producto principal trisustituído?
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

es.wikipedia.org/wiki/Benceno
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50
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
UNIDAD
ACADÉMICA
IDENTIFICACIÓN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS
Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft)
PRÁCTICA 7
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.Analizar los hidrocarburos 2.2Relaciona la estructura con sus propiedades
insaturados haciendo uso de los físicas y su reactividad.
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica y reactividad.
ACTIVIDADES.
En 1877 en la Universidad de París un equipo franco-americano formado por los
químicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo método para la
obtención de alquilbencenos, este método permitió la unión directa de un grupo alquilo a
un anillo aromático y fue llamada alquilación de Friedel-Crafts. En esta reacción el
benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de
alquilo en presencia de un catalizador (ácido de Lewis). Por ejemplo el benceno
reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.
El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica aromática.
Frecuentemente, el electrófilo es un carbocatión generado a través de la disociación del
halogenuro de alquilo. El ácido de Lewis abstrae al halógeno, provocando de esta
manera dicha disociación. Entre los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación de
Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl3), el tricloruro de hierro
(FeCl3), el trifluoruro de boro (BF3) y el cloruro de cinc (ZnCl2).
Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reacción, algunas se
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51
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
mencionarán a continuación:
Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel- Crafts, es decir,
con anillos que tienen uno ó más grupos fuertemente electroatractores no se verifica la
reacción.
Si el anillo aromático presenta sustituyentes conteniendo átomos con pares de
electrones sin compartir, podría formarse un complejo entre tales átomos y el ácido de
Lewis, lo cual tendría como consecuencia que con dicho anillo aromático la reacción de
Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos que tienen como
sustituyentes a los grupos –NH2, -NHR ó -NR2.
Durante el desarrollo de esta práctica se pretende:
 Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.
 Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.
REACCIÓN
MATERIALES
 1 Matraz pera de una boca
 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
 1 Baño María eléctrico
 1 Vidrio de reloj
 2 Pinzas de tres dedos c/ nuez
 1 Vaso de precipitado de 150 ml
 1 Agitador de vidrio
 1 Espátula
 1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml
 1 Refrigerante c/ mangueras
 1 Embudo de separación c/ tapón
 1 Tubo de vidrio doblado p/ conexión
 1 Probeta graduada de 25 ml
 2 Tapón de corcho monohoradado
 1 Manguera de hule p/ conexión
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52
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER









1 Matraz Kitazato c/ manguera
1 Embudo Buchner c/ alargadera
1 Tubo p/ trampa de humedad
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Embudo de vidrio
2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 "T" de destilación
1 Colector
1 Recipiente de peltre
REACTIVOS








Terbutanol
Cloruro de calcio anhidro
HCl concentrado
Fenol
Éter de petróleo
Cloruro de aluminio anhidro
Sulfato de sodio anhidro
NaOH (lentejas)
PROCEDIMIENTO
a) Obtención del cloruro de terbutilo:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezclar cuidadosamente 12 ml de terbutanol con
36 ml de HCl concentrado. Tapar el matraz con un tapón de corcho y agitar la mezcla
vigorosamente durante 20 min. Agregar 5 gr de cloruro de calcio (para lograr una mejor
separación de las fases) y agitar con fuerza hasta la disolución completa del cloruro de
calcio. Transferir la mezcla a un embudo de separación; separar la fase acuosa (inferior)
y lavar el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Vertir el producto a un matraz
Erlenmeyer de 50 ml y secarlo con sulfato de sodio anhidro; decántelo a una probeta
seca y midir su volumen para calcular el rendimiento de reacción.
Purificar el cloruro de terbutilo por destilación simple calentando a baño maría;
considerar como cuerpo de la destilación a la fracción que destile entre 41-44ºC, y
colecte ésta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un baño de hielo. Adicionar
sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; mantenerlo tapado hasta el momento
en que sea utilizado para la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
b) Obtención de p-terbutilfenol:
Montar un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml (seco),
mezclar 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recién destilado, agitar hasta la
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53
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
disolución total del fenol. Sumerjir el matraz de reacción en un baño de hielo y agregar
0.2 g de cloruro de aluminio anhidro, tapar inmediatamente después. Sacar el matraz del
baño de hielo y agitar; cuando la reacción inicia se observa un burbujeo que es resultado
del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo es violento, controle la reacción con el baño
de hielo).
Después de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el
desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,
adicionar 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triturar el sólido con una varilla de
vidrio. Separar el producto por filtración al vacío y dejar secar durante 5 min
aproximadamente. Transferir el sólido a un matraz Erlenmeyer y cristalizar con una
solución de éter de petróleo. Determinar el punto de fusión del producto purificado y el
rendimiento de reacción.
EVALUACIÓN.
Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-terbutilfenol. Incluya
cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde
el punto de vista químico.
1. ¿Cuál es la razón de tener el material seco? Explique en caso necesario con
reacciones.
2. ¿De dónde proviene el HCl que se desprende durante la reacción?
3. Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de reacción, explique
la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4. ¿Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5. Además del p-terbutilfenol ¿podría obtener otros productos?, ¿por qué?
6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría? Explique si la relación
molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debería ser la misma.
7. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, ¿por qué?
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54
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB
 http://organica1.org/1412/1412.pdf.
 https://www.merck-chemicals.com.
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55
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
PRÁCTICA 8
COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS
Recristalización De Productos Orgánicos.
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3. Analizar las características de
3.3 Analiza los Ácidos Carboxílicos y sus derivados ,
los
grupos
funcionales
en haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las
compuestos orgánicos,(alcoholes, normas IUPAC y relacionando la estructura con sus
aldehídos,
cetonas,
ácidos propiedades físicas y su reactividad.
carboxílicos, éteres, ésteres,
aminas y amidas) haciendo uso
de los conceptos de hibridación,
estereoquímica , reactividad y
número de insaturaciones.
ACTIVIDADES.
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas
que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de
recristalización.
Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura
de este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias sólidas se
solubilizan más en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si disolvemos una
sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el
solvente frío).

Realizar pruebas específicas para la elección adecuada del disolvente, teniendo en
cuenta las características que debe tener un buen solvente.
Purificar algunos compuestos orgánicos mediante este procedimiento.
Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgánico.



Revisar los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella.
Departamento de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica
56
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Antes de realizar la práctica es necesario Verificar las condiciones de disolución de los
respectivos sólidos. Se disuelve el sólido a recristalizar en los diferentes solventes
propuestos, a saber, agua. Etanol, éter, acetona y se elige el mejor.

Enfriar la solución para favorecer la recristalización respectiva y efectuar la filtración
al vacío.

Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los sólidos a
cristalizar.

Revisar las instrucciones para el uso de la Bomba de Vacío y los Hornos a utilizar.
Materiales y reactivos:

























Placa de calentamiento.
Dos vasos de 250 ml
Un embudo corriente o un embudo buchner.
Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con
bomba de vacio).
Un erlenmeyer de 250 ml.
Un trípode.
Bomba de vacío
Un aro de hiero con pinza.
Agitador de vidrio.
Mortero con mano.
Una espátula.
Un vidrio de reloj.
Una pinzas para crisol.
Una pipeta de 10 ml graduada.
Balanza analítica.
Estufa a 90 ° C
Aceite mineral.
Alcohol etílico.
Agua.
Ácido acético.
Hielo.
Papel de filtro.
Acetanilida.
Ácido benzoico.
Naftaleno.
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57
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
procedimiento para la recristalización de sustancias
Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamaño de las partículas de las
sustancias, para ello realice la maceración respectiva.
Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realización de la práctica.
El sólido que se va a purificar se disuelve a temperatura ambiente, en el solvente elegido
como el mejor y posteriormente se calienta para hacer la respectiva disolución en
caliente, generalmente se calienta a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se
produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una
cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente
EVALUACIÓN.






En la práctica se evaluará la elección del solvente adecuado según la muestra
recibida.
Se verificará que los datos reportados procedan de cada una de las pruebas
realizadas.
Por qué se descartan algunos solventes? De qué depende?.
Por que es necesario, ó al menos deseable la filtración al vacío
Qué propiedades físicas se cambian, gracias al proceso de recristalización?
Qué implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente?
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58
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

www.scribd.com/.../1-Solubilidad-en-Disolventes-Organicos-y-Cristalizacion-Simple
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59
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS
Reacciones de oxidación de alcoholes, y reacción con
PRÁCTICA 9
metales
COMPETENCIA
3. Analizar las características de
los
grupos
funcionales
en
compuestos orgánicos
(alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos
carboxílicos,
éteres,
ésteres, aminas y amidas)
haciendo uso
de los conceptos de hibridación,
estereoquímica , reactividad y
número de insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3.1Analiza los Alcoholes, Fenoles y Éteres , haciendo
uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta
por y relacionando la estructura con sus propiedades
físicas y su reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes fenoles y éteres constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para la
elaboración de drogas, licores, polímeros (poliéteres, poliesteres y poliuretanos, etc)), sino
a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la síntesis de otros
compuestos.
La clasificación de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos Reactivos
(reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de química orgánica
aprendidos en clase, observando también algunas propiedades de los alcoholes. Los
alcoholes y los fenoles llevan en su molécula algún grupo hidroxilo OH. Si el radical es del
tipo alifático, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromático, son fenoles. Los alcoholes y
fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo que son solubles en agua.

Verificar algunas reacciones
diferentes catalizadores.

de oxidación de
los alcoholes, en presencia de
Verificar las propiedades físicas de algunos de los compuestos obtenidos por la
oxidación de los alcoholes.
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60
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su clasificación como
primario, secundario y terciario.
Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificación de la reacción
de producción de alcóxidos.
Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su acción sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, métodos de obtención de aldehídos y cetonas,
propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos,principales derivados
de aldehídos y cetonas usados para su caracterización (reactivos y reacciones).
Preparar soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los
diferentes catalizadores.
Recuerde que además de agregar los catalizadores se deberá calentar para que la
reacción ocurra más rápidamente.
Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rápidamente, las
muestras se evaporarán y no podrá verificar las reacciones. (es mejor calentar a baño
Maria).
Materiales y reactivos:














Tubos de ensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 – metil 2 butanol) .
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
Ácido sulfúrico
Vidrio reloj
Pipeta
Espátula
Agua destilada
Solución ácido Pícrico
Ácido acético
Fenol.
Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl2 , anhídrido en 12ml de HCl
concentrado. Prepáralo en baño frió y agita.)
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61
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
Procedimiento de destilación, y baño para calentamiento.
Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a otro 2butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 – metil 2 - butanol.(alcohol terciario) A cada
tubo agréguele 3 ml:
a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparición de turbidez.
b) solución de permanganato de potasio y caliente a baño María
c) solución de dicromato de potasio y caliente a baño María.
Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los contenidos de la
materia vea cuales fueron las posibles reacciones.
Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un
montaje de destilación (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para
sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades físicas.
Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio ó potasio) con
una cantidad no superior a la cabeza de un fósforo. Ver el tiempo de respuesta de cada
uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que ocurrieron.
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62
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
EVALUACIÓN.
Se evaluará la correcta preparación de los reactivos.
 Se evaluará la aplicación de los conceptos teóricos a cada una de las
oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las respectivas
reacciones para cada alcohol.
 Se revisará el concepto de formación de compuestos alcóxidos, cuando el
alcohol reacciona con metales tales como el sodio, ó el potasio.
 Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el sodio?
BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB

www.quimicaorganica.org/.../oxidacion-de-alcoholes.html.
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IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina)
PRÁCTICA 10
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.
Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica,
reactividad
y
número de insaturaciones.
2.5. Referencia la estructura de un compuesto aromático,
con sus propiedades físicas, su reactividad y su impacto en
el medio ambiente .
ACTIVIDADES.
El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática (SEA). El yodo constituye
el electrófilo, el cual es atacado por el anillo aromático para producir el intermediario
sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromático,
de ahí que su velocidad de reacción sea superior a la del benceno y además es un
orientador orto y para. Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición para,
debido a que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina, la cual
por su geometría (tetraédrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Existen tres métodos principales para la preparación de halogenuros de arilo:
a) Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción entre una sal de
diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I2, KI).
b) Como una forma más moderna de obtención de halogenuros de arilo, que consiste en
la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros.
c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de un
hidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. Este método prácticamente sólo
es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flúor es muy reactivo y el
yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo aromático está muy activado, como
en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitución
Electrofilica Aromática con yodo. Durante el desarrollo de la práctica se pretende:
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática.
 Efectuar una reacción que permita obtener halogenuros de arilo, específicamente
p-yodoanilina.
 Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático ante una
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
sustitución electrofílica aromática (SEA), al reaccionar con un halógeno poco
reactivo (I2).
REACCION
MATERIALES
 1 Vaso de precipitados de 100 ml
 1 Parrilla con agitación
 1 Termómetro
 1 Recipiente de peltre
 1 Probeta graduada de 25 ml
 1 Espátula
 1 Vidrio de reloj
 1 Embudo Buchner con adaptador de hule
 1 Recipiente para baño María
 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
 1 Agitador de vidrio
 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
 2 Pinzas de tres dedos con nuez
 2 Frascos viales
 1 Embudo de sólidos
 1 Pipeta de 5 ml
REACTIVOS





Anilina
Éter de petróleo
Bicarbonato de sodio
Yodo metálico
Carbón activado
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 ml mezclar 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20 ml de
agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfriar exteriormente por medio de un baño de agua
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65
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
hielo, tratando de mantener una temperatura entre 12-15 °C. Después agitar
constantemente, y añadir 2.7 gr de yodo metálico en pequeñas porciones, de manera que
la adición dure 15 minutos.
Una vez terminada la adición, continuar la agitación durante 20 minutos manteniendo la
temperatura entre 12-15 °C (observándose la formación de una emulsión café oscuro).
Dejar 10 minutos a temperatura ambiente, después de transcurrido ese tiempo, la
reacción es completa, con la formación de un sólido oscuro y el desprendimiento de
dióxido de carbono ha cesado. La p-yodoanilina se separa como un sólido oscuro. Filtrar
el producto crudo al vacío y lavar con tres porciones de 20 ml de agua destilada. Colocar
el sólido en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y agregar 40 ml de éter de petróleo o
hexano, hiervir en baño María por 5 minutos, manteniendo el volumen constante.
Posteriormente agregar 0.1gr de carbón activado. Filtrar en caliente y lavar el residuo con
5 ml de disolvente. Colocar el filtrado en un baño de hielo hasta que precipite el producto
y filtrar. Determinar el punto de fusión del sólido obtenido.
NOTA:
La filtración debe hacerse lo más rápidamente posible y evitar que circule el aire a través
de los cristales por un tiempo prolongado, puesto que el producto se oxida con el aire.
EVALUACIÓN.
Escriba la ecuación balanceada de la reacción efectuada.
Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-yodoanilina. Incluya
cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del sólido obtenido.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde
el punto de vista químico.
PREGUNTAS
1. ¿Qué efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reacción de sustitución
electrofílica aromática?
2. ¿Cuál es la función del bicarbonato de sodio en esta reacción?
3. El yodo es insoluble en agua. ¿Qué artificio usaría para solubilizarlo en agua?
4. ¿De qué otra forma, además de la recristalización, se puede purificar la pyodoanilina del crudo de la reacción considerando sus propiedades físicas?
5. ¿Qué sucedería si llevara la reacción a mayor temperatura?
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
Departamento de Ciencias Básicas
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.México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB.
 http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf.
 https://www.merck-chemicals.com.
 http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf.
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS
Identificación de aldehídos y cetonas
PRÁCTICA 11
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3. Analizar las características de 3.2. Considera los Aldehídos y Cetonas, haciendo uso
los
grupos
funcionales
en de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC
compuestos orgánicos
y relacionando la estructura con sus propiedades
(alcoholes, aldehídos, cetonas, físicas y su reactividad.
ácidos
carboxílicos,
éteres,
ésteres, aminas y amidas)
haciendo uso
de los conceptos de hibridación,
estereoquímica , reactividad y
número de insaturaciones.
ACTIVIDADES
A) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.
B) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten caracterizarlos
cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida.
D) Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehídos.
E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la
prueba del haloformo. Durante el desarrollo de esta práctica se pretende:
 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características
y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
MATERIALES
 1 Matraz Erlenmeyer de 50ml
 1 Vaso de precipitado de 150 ml
 1 Probeta graduada
 1 Pinza de 3 dedos con nuez
 1 Pipeta de 10 ml
 1 Resistencia eléctrica
 18 Tubos de ensayo
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68
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER









1 Espátula
1 Gradilla
2 Buchner c/alargadera
1 Agitador de vidrio
2 Matraz Kitazato c/manguera
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
1 Recipiente de peltre
REACTIVOS

















Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Etanol
Solución de NaOH 10%
HNO3 concentrado
Solución de acido crómico
Solución de Yodo/Yoduro de K
2-Butanona
Acetona destilada de KmnO4
Acetofenona
Solución de AgNO3 5%
NH4OH 5%
H2SO4 concentrado
Dioxano
Benzaldehído
Propionaldehído
Formaldehído
Metilisobutil cetona
PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído alifático, una
cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras patrón que se colocarán en
la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibirá una muestra problema.
a) Reacción de identificación de grupo carbonilo.
Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas
REACCIÓN
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69
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo:
Disuelver 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de
solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina y calentar en baño de agua durante 5 minutos, dejar
enfriar e inducir la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La
aparición de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo
carbonilo. Filtrar el precipitado y recristalizar en etanol o etanol-agua. Determine punto de
fusión o descomposición y consulte las tablas de derivados.
b) Ensayo con ácido crómico.
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
REACCIÓN
Procedimiento para la reacción de identificación:
Disuelver 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona, añadir 0.5 ml de la solución
de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación
de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un
precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo
general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.
C) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.
REACCIÓN
Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.
Se efectúa solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crómico para evitar
falsas positivas.
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70
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Procedimiento para la reacción de identificación:
Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal:
En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%, una a
dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de
amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó,
evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno.
Al reactivo recién preparado agregar 0.1 gr o 2 gotas de la sustancia, agitar y calentar en
baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.
d) Prueba del Yodoformo.
REACCIÓN.
Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el
acetaldehído.
Procedimiento para la reacción de identificación:
En un tubo de ensayo colocar 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregar 2 ml de agua y
si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Añadir 1 ml de solución de
NaOH al 10% y después agregar gota a gota (4 a 5 ml) y con agitación, una solución de
yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café oscuro del yodo persista.
Calentar la mezcla en baño de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color
café desaparece, agregar unas gotas más de la solución yodo-yoduro de potasio hasta
lograr que el color no desaparezca después de dos minutos de calentamiento.
Decolorar la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluir con agua hasta casi
llenar el tubo. Dejar reposar en baño de hielo. La formación de un precipitado amarillo
correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
NOTAS:
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estén limpios.
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71
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
2. El alumno deberá usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada
prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretación falsa.
EVALUACIÓN.
Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
PREGUNTAS
1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.
3. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
4. Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5. ¿En que consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reacción anterior.
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB
 http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf.
 https://www.merck-chemicals.com.
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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
IDENTIFICACIÓN
UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS
PRÁCTICA 12
Obtención de éteres
COMPETENCIA
3. Analizar las características de
los
grupos
funcionales
en
compuestos orgánicos (alcoholes,
aldehídos,
cetonas,
ácidos
carboxílicos, éteres, ésteres,
aminas y amidas) haciendo uso
de los conceptos de hibridación,
estereoquímica , reactividad y
número de insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3.1. Analiza los Alcoholes, Fenoles y Éteres ,
haciendo uso de las normas IUPAC
para la
nomenclatura, relacionando la estructura con sus
propiedades físicas y su reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para
formar los alcóxidos correspondientes. Esta reacción se lleva a cabo al poner en contacto
al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metálicos correspondientes (NaH ó
KH).
REACCIÓN
La acidez relativa de los alcoholes es: terciario<secundario <primario<metanol, por lo
tanto, el alcohol ter-butílico es menos ácido que el metanol y consecuentemente, el terbutóxido es una base más fuerte que el metóxido.
Por otra parte los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes alifáticos,
por lo que el anión fenóxido puede ser preparado fácilmente por medio de la reacción de
fenol con hidróxido de sodio o de potasio en solución acuosa.
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73
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
REACCIÓN
Los alcóxidos y fenóxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para producir
éteres (R-O-R’), proceso conocido como síntesis de Williamson. Aunque se descubrió en
1850, la síntesis de Williamson sigue siendo el mejor método para preparar éteres
simétricos y asimétricos. Durante el desarrollo de la práctic se pretende:
 Ilustrar uno de los procesos más importantes para la obtención de éteres como es la
Síntesis de Williamson.
 Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
 Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
REACCIÓN
MATERIALES
 1 Recipiente de peltre
 1 Baño maría eléctrico
 1 Agitador de vidrio
 1 Probeta graduada de 25 ml
 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
 1 Vidrio de reloj
 1 Pipeta graduada de 10 ml
 1 Vaso de precipitados de 150 ml
 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho
 1 Vaso de precipitados de 250 ml
 1 Embudo Buchner c/alargadera
 1 Matraz Kitazato c/manguera
 1 Embudo de separación c/tapón
 1 Espátula
 1 Refrigerante c/mangueras
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74
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
 1 Matraz pera de una boca
REACTIVOS
 Fenol
 Ácido monocloroacético
 Éter etílico
 Solución de NaOH 33%
 HCl concentrado
 Solución de carbonato de sodio 15%
REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solución de NaOH al
33%; tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente durante 5 min;
agregue 0.5 gr de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min (si
la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de agua).
Quite el tapón, coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y caliente
durante 15 min. Deje enfriar la mezcla de reacción y dilúyala con 5 ml de agua, acidule
con HCl concentrado hasta pH=1. Coloque la mezcla en el embudo de separación y
extraiga con:
(a) Éter etílico usando tres porciones de 5 ml c/u. Junte los extractos orgánicos y
colóquelos en el embudo de separación.
(b) Lave la fase orgánica tres veces con 5 ml de agua cada vez.
(c) La fracción orgánica se extrae con Na2CO3 al 15% usando tres porciones de 2.5 ml
c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adición debe ser gota a
gota en la campana), hasta la precipitación de todo el producto (ó hasta pH = 1). Enfríe en
baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con agua destilada, déjelo
secar y determine punto de fusión y rendimiento.
EVALUACIÓN.
Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del acido fenoxiacético.
Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
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75
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde
el punto de vista químico.
PREGUNTAS
1. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
2. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?
3. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de hidróxido
de sodio al iniciarse la reacción?
4. ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más
alto?
BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de química orgánica UTS.
SITIOS WEB
 http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
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